N-(2-氨基乙基)-4-氯苯甲酰胺 | 87235-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基乙基)-4-氯苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: Ro 16-6491
• CAS: 87235-61-8
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD04369372
• 分子量: 198.652
• InChiKey: AIHKMGLJGLKLSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰氯5-氧化物 、 N-(2-氨基乙基)-4-氯苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-4-[2-(4-chlorobenzoylamino)ethylaminocarbonyl]furoxan
  参考文献：
  名称：

  研究一些呋喃烷衍生物作为潜在的NO供体的合成和心血管活性。

  摘要：

  设计了一系列结合了呋喃喃和尼可地尔部分的杂合分子，作为具有心血管和脑血管活性的潜在NO供体。通过常规方法成功合成了36个目标分子，并通过红外光谱，1H-NMR光谱和高分辨率质谱进行了表征。测试了这些化合物对KCl诱导的内皮剥落的兔胸主动脉收缩的作用。发现有8种化合物在10 microM时可减少KCl诱导的收缩超过30％。这些化合物之一以外的所有化合物的特征在于，在苯环中存在通过酰胺或酯键与呋喃喃部分连接的吸电子基团。末端羰基键（酯或酰胺）的性质以及桥接两个羰基官能团的烷基链的长度或类型对活性几乎没有影响。测试了一种活性化合物N-（4-甲氧基-苯甲酰基）-N'-[3-甲基呋喃基-4-羰基）哌嗪（17i）在1.5 mg / kg时对麻醉大鼠的降压作用，并发现逐渐和持续的降压作用。结果表明，呋喃根-尼可地尔衍生物是设计用于高血压的NO供体化合物的有用线索。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.808
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[2-[(4-chlorobenzoyl)amino]ethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-氨基乙基)-4-氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成靶向V600EBRAF的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。

  摘要：

  几种基于吡咯并[2,3-b]吡啶的B-RAF抑制剂是众所周知的，其中一些目前已被FDA批准用作抗癌剂。根据这些FDA批准的V600EB-RAF抑制剂的结构，设计并合成了两个系列的吡咯并[2,3-b]吡啶骨架，以开发新的有效V600EB-RAF抑制剂。对38种合成化合物的单次剂量（10μM）的V600EB-RAF抑制作用进行了生物学评估。测试了具有高抑制百分数的化合物，以测定其相对于V600EB-RAF的IC50。化合物34e和35表现出最高的抑制作用，IC50值分别为0.085 µM和0.080 µM。为了进行过度的生物学评估，对合成的衍生物进行了六十种不同的人类癌细胞系测试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115493

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。
• ALKYL 3-((2-AMIDOETHYL)AMINO)-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXYLATE ANALOGS AS SELECTIVE M1 AGONISTS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Conn P. Jeffrey

  公开号：US20110172227A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  In one aspect, the invention relates to compounds having a general structure: which are useful as selective allosteric or bitopic agonists of the M 1 muscarinic receptor; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds, for example, in treating neurodegenerative diseases, including Alzheimer's Disease. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及具有一般结构的化合物： 这些化合物可用作M1-肌胆碱受体的选择性变构或双拓扑激动剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物的方法，例如，在治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Design, synthesis and biological evaluation of lazabemide derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Shiyang Zhou、Guangying Chen、Gangliang Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.024

  日期：2018.9

  In the studied a series novel of lazabemide derivatives were designed, synthesized and evaluated as inhibitors of monoamine oxidase (MAO-A or MAO-B). These compounds used lazabemide as the lead compound, and the chemistry structures were modified by used the bioisostere and modification of compound with alkyl principle. The two types of inhibitors (inhibition of MAO-A and inhibition of MAO-B) were

  在研究中，设计，合成和评估了一系列新的lazabemide衍生物作为单胺氧化酶（MAO-A或MAO-B）的抑制剂。这些化合物以拉沙贝米为先导化合物，并通过对烷基进行化合物的生物等排和修饰，对化学结构进行了修饰。通过对MAO的抑制活性来筛选两种抑制剂（对MAO-A的抑制和对MAO-B的抑制）。体外实验表明，化合物3a，3d和3f具有抑制MAO-A生物学活性的强度，而化合物3i和3m具有强度抑制MAO-B的生物学活性。从体外抑制活性实验的数据可以看出，化合物3d为IC 50  ＝ 3.12±0.05μmol/ mL的MAO-A，化合物3m为IC 50  ＝ 5.04±0.06μmol/ mL。通过检测血浆和脑组织中5-HT，NE，DA的含量以及MAO-A和MAO-B的活性，进行体内抑制活性实验以评估化合物3a，3d，3f，3i和3m的抑制活性。。体内抑制活性评估结果表明，化合物3a，3d，3f
• Anticancer profile of newly synthesized BRAF inhibitors possess 5-(pyrimidin-4-yl)imidazo[2,1-b]thiazole scaffold
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Usama M. Ammar、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.062

  日期：2019.5

  In this work, a new series of imidazo[2,1-b]thiazole was designed and synthesized. The new compounds are having 3-fluorophenyl at position 6 of imidazo[2,1-b]thiazole and pyrimidine ring at position 5. The pyrimidine ring containing either amide or sulphonamide moiety attached to a linker (ethyl or propyl) at position 2 of the pyrimidine ring. The final compounds were selected by NCI for in vitro cytotoxicity

  在这项工作中，设计并合成了一系列新的咪唑并[2,1-b]噻唑。新化合物在咪唑并[2,1-b]噻唑的6位具有3-氟苯基，在5位具有嘧啶环。嘧啶环含有酰胺或磺酰胺部分，该酰胺或磺酰胺部分连接至酰胺的2位连接基（乙基或丙基）嘧啶环。通过NCI选择最终化合物进行体外细胞毒性筛选。大多数衍生物显示出对结肠癌和黑色素瘤细胞系的细胞毒活性。另外，使用索拉非尼作为阳性对照，在A375和SK-MEL-28细胞系中测定了目标化合物的IC50。与索拉非尼相比，化合物12b，12c，12e，12f，15a，15d，15f，14g和15h表现出优异的活性。测试了最有效的化合物抗野生型BRAF，v600e BRAF和CRAF。
• Identification of Structure-Activity Relationships from Screening a Structurally Compact DNA-Encoded Chemical Library
  作者：Raphael M. Franzini、Torun Ekblad、Nan Zhong、Moreno Wichert、Willy Decurtins、Angela Nauer、Mauro Zimmermann、Florent Samain、Jörg Scheuermann、Peter J. Brown、Jonathan Hall、Susanne Gräslund、Herwig Schüler、Dario Neri

  DOI：10.1002/anie.201410736

  日期：2015.3.23

  inexpensive discovery of hit compounds are essential for pharmaceutical research and DNA‐encoded chemical libraries represent promising tools for this purpose. We here report on the design and synthesis of DAL‐100K, a DNA‐encoded chemical library containing 103 200 structurally compact compounds. Affinity screening experiments and DNA‐sequencing analysis provided ligands with nanomolar affinities to several

  快速廉价地发现命中化合物的方法对于药物研究至关重要，而DNA编码的化学文库代表了实现此目的的有前途的工具。我们在这里报告DAL-100K的设计和合成，DAL-100K是一种DNA编码的化学文库，其中包含103200种结构紧凑的化合物。亲和力筛选实验和DNA测序分析提供了对几种蛋白质具有纳摩尔亲和力的配体，包括前列腺特异性膜抗原和tankyrase1。观察到了序列计数与结合亲和力和酶抑制潜能的相关性，并能够鉴定对蛋白质至关重要的结构特征活动。