N-(2-氨基乙基)-4-羟基苯甲酰胺 | 90437-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基乙基)-4-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-4-hydroxybenzamide
• 英文别名: p-Hydroxy-benzoesaeure-β-aminoethyl-amid；p-Hydroxybenzoesaeure-β-aminoaethylamid
• CAS: 90437-28-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD09806332
• 分子量: 180.206
• InChiKey: UKTLWMQAFZSILY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)-4-羟基苯甲酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 4-(2-咪唑基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-1H-咪唑啉和2-苯基-1H-咪唑的羟基和氨基衍生物对异氰酸酯的反应性：适当的氨基甲酸酯和尿素的合成

  摘要：

  的2-（4-羟基苯基）的反应性-1 ħ咪唑啉和2-（4-羟基苯基）-1- ħ朝向取代的苯基异氰酸酯-咪唑进行了研究。当提到的咪唑啉用2.5当量的取代苯基异氰酸酯处理时，制备了三种N，O-二羧酸酰胺（取代基为H，4-NO 2和4-CH 3）。随后，制备了N，O-二乙酰化的2-（4-羟基苯基）-1 H-咪唑啉，并开发了选择性脱保护方法来制备1-乙酰基-2-（4-羟基苯基）-1 H咪唑啉在丙酮中使用二乙胺。然后使用1.1当量被取代的苯基异氰酸酯的制备从该咪唑啉衍生的六个氨基甲酸酯（取代基是H，4-CH 3，4-OCH 3，4-NO 2，4-CN，3-CF 3）。最后，由2-（4-羟苯基）-1 H-咪唑制备了两个氨基甲酸酯（取代基为4-NO 2和4-CN）。在这种情况下，未观察到与咪唑环的反应性。对八种衍生物进行了抗分枝杆菌筛选。同时，2-（2-氨基苯基）-和2-（2-羟基苯基）-1 H的反应性研

  DOI：

  10.1002/jhet.984
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 、 乙二胺 反应 24.0h， 生成 N-(2-氨基乙基)-4-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-1H-咪唑啉和2-苯基-1H-咪唑的羟基和氨基衍生物对异氰酸酯的反应性：适当的氨基甲酸酯和尿素的合成

  摘要：

  的2-（4-羟基苯基）的反应性-1 ħ咪唑啉和2-（4-羟基苯基）-1- ħ朝向取代的苯基异氰酸酯-咪唑进行了研究。当提到的咪唑啉用2.5当量的取代苯基异氰酸酯处理时，制备了三种N，O-二羧酸酰胺（取代基为H，4-NO 2和4-CH 3）。随后，制备了N，O-二乙酰化的2-（4-羟基苯基）-1 H-咪唑啉，并开发了选择性脱保护方法来制备1-乙酰基-2-（4-羟基苯基）-1 H咪唑啉在丙酮中使用二乙胺。然后使用1.1当量被取代的苯基异氰酸酯的制备从该咪唑啉衍生的六个氨基甲酸酯（取代基是H，4-CH 3，4-OCH 3，4-NO 2，4-CN，3-CF 3）。最后，由2-（4-羟苯基）-1 H-咪唑制备了两个氨基甲酸酯（取代基为4-NO 2和4-CN）。在这种情况下，未观察到与咪唑环的反应性。对八种衍生物进行了抗分枝杆菌筛选。同时，2-（2-氨基苯基）-和2-（2-羟基苯基）-1 H的反应性研

  DOI：

  10.1002/jhet.984

文献信息

• Design and Synthesis of Two Brucine Derivatives
  作者：Lauro Figueroa-Valverde、Francisco Díaz-Cedillo、Elodia García-Cervera、Eduardo Pool-Gómez、Abelardo Camacho-Luis、Marcela Rosas-Nexticapan、María López-Ramos、Ivan May-Gil、Ana Sarao-Alvarez、Carolina Naal-Dzib

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14674

  日期：——

  In this study, two brucine derivative were synthetized; in first stage, the compound 1-phenyl-[2-(2,3-dimethoxystrychnidin-10-yldeneamino)-ethylamino]-methyl}-naphtalen- 2-ol (4) was development by the reaction of b-naphthol, N1-(2,3-dimethoxystrychnidin-10-yliden)-ethane-1,2-diamine and benzaldehyde in ethanol. Also 4 was prepared by the reaction of brucine with 1-[(2-amino-ethylamino)-phenyl-methyl]-naphthalen-2-ol using as catalyst boric acid. In the second stage, the compound 4-hydroxy-N-[2-(2,3-dimethoxystrychnidin-10-ylideneamino)-ethyl]benzamide (8) was synthetized by the reaction of 4-hydroxybenzoic acid with N1-(2,3- dimethoxystrychnidin-10-yliden)-ethane-1,2-diamine using a carbodiimide derivative as catalyst. Finally, in other experiment the compound 8 was also prepared by the reaction of brucine with N-(2-aminoethyl)-4-hydroxybenzamide in presence of a carbodiimide derivative. The structure of all compounds obtained was confirmed by elemental analysis and spectroscopic methods.

  本研究合成了两种马钱子碱衍生物；第一阶段，通过b-萘酚反应生成化合物1-苯基-[2-(2,3-二甲氧基番木素-10-亚基氨基)-乙基氨基]-甲基}-萘-2-醇(4)， N1-(2,3-二甲氧基马钱子素-10-亚基)-乙烷-1,2-二胺和苯甲醛的乙醇溶液。 4还通过使用硼酸作为催化剂，使马钱子碱与1-[(2-氨基-乙基氨基)-苯基-甲基]-萘-2-醇反应来制备。第二阶段，由4-羟基苯甲酸与N1-(2，使用碳二亚胺衍生物作为催化剂，得到3-二甲氧基马钱子(10-亚基)-乙烷-1,2-二胺。最后，在其他实验中，也通过马钱子碱与N-(2-氨基乙基)-4-羟基苯甲酰胺在碳二亚胺衍生物存在下反应制备了化合物8。所获得的所有化合物的结构均通过元素分析和光谱方法进行了确认。
• Design and Synthesis of Naphthol Derivative Using Three Components System and Its Relation with Physicochemical Parameters log P and p
  作者：L. Figueroa-Valverde、F. Díaz-Cedillo、E. García-Cervera、E. Pool Gómez、Johany Cordova-Vazquez

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13905

  日期：——

  A naphthol derivative was synthesized using the three-component system (b-naphthol, benzaldehyde and N-(2-aminoethyl)-4-hydroxybenzamide) and characterized by spectral analyses. In order to characterize the structural and chemical requirements of naphthol derivative, some parameters such as log P and p were evaluated. The results showed an increase in the values of log P and p for the compound 4 in comparison with 1, 2 and 3. These data indicate a high degree of lipophilicity and steric impediment for compound 4 in comparison with 1, 2 and 3.

  使用三组分体系（β-萘酚、苯甲醛和N-(2-氨基乙基)-4-羟基苯甲酰胺）合成了萘酚衍生物，并通过光谱分析对其进行了表征。为了表征萘酚衍生物的结构和化学要求，评估了一些参数，如log P和p。结果表明，与1、2和3相比，化合物4的log P和p值增加。这些数据表明，与1、2和3相比，化合物4具有高度亲脂性和空间位阻。
• CH605666
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Selective .beta.3-adrenergic agonists of brown adipose tissue and thermogenesis. 2. [4-[2-[(2-Hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]ethoxy]phenoxy]acetamides
  作者：Ralph Howe、Balbir S. Rao、Brian R. Holloway、Donald Stribling

  DOI：10.1021/jm00088a010

  日期：1992.5

  The ester methyl [4-[2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]ethoxy]phenoxy]acetate (1) (R1 = OMe) had previously been identified as the most interesting member of a series of selective beta-3-adrenergic agonists of brown adipose tissue and thermogenesis in the rat. In vivo it acts mainly via the related acid 1 (R1 = OH). Amides have been examined to determine whether they have advantages over the ester. In particular, in the rat and dog the half-lives of amides of appropriate potency were no longer than those of the ester. The amide (S)-4-[2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]ethoxy]-N-(2-methoxyethyl)phenoxyacetamide [S-27, ICI D7114] was selected as having properties consistent with a sustained-release formulation should that prove necessary. Unlike the ester it is resistant to hydrolysis in the gut lumen. Further testing of ICI D7114 has shown that in the rat, cat, and dog it stimulates the beta-3-adrenergic receptor in brown adipose tissue at doses lower than those at which it affects beta-1- and beta-2-adrenergic receptors in other tissues. Slimming effects were observed in the dog. ICI D7114 may be a selective thermogenic agent in man and may be useful in the treatment of obesity and diabetes.