1-chloro-4-m-tolylphthalazine | 1372642-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-chloro-4-m-tolylphthalazine
• 英文别名: 1-Chloro-4-(3-methylphenyl)phthalazine
• CAS: 1372642-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD21040632
• 分子量: 254.719
• InChiKey: KHTFHWCVVREAPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)异吲哚啉e-1,3-二酮 在 正丁基锂 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-chloro-4-m-tolylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  通过3-取代的3-羟基异吲哚啉-1-酮合成4-取代的氯邻苯二甲酰肼，二氢苯并氮杂氮杂二酮，2-吡唑基苯甲酸和2-吡唑基苯甲酰肼

  摘要：

  在本文中，我们描述了以良好的总收率进行的4-取代的氯邻苯二甲腈的一般三步合成。在关键步骤中，N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）指导烷基，芳基和杂芳基有机金属试剂的选择性单加成反应，得到3-取代的3-羟基异吲哚满酮9b，9i - 9am。通过与肼反应，然后用POCl 3氯化，许多羟基异吲哚啉酮可转化为氯酞嗪1b - 1v。我们还发现了3-乙烯基和3-炔基-3-羟基异吲哚满酮的两个新颖的转化。将乙烯基有机金属试剂添加到N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）通过提议的3-乙烯基-3-羟基异吲哚满酮中间体的扩环作用提供了二氢苯并氮杂氮杂二酮15a - 15c。3-炔基-3-羟基异吲哚啉酮与肼和取代的肼反应，生成2-吡唑基苯甲酸16a - 16d和2-吡唑基苯并酰肼17a - 17g，而不是预期的炔基酞菁。

  DOI：

  10.1021/jo3000628