(E)-methyl 5-hydroxypent-3-enoate | 83606-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 5-hydroxypent-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-hydroxypent-3-enoate
• CAS: 83606-26-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: DIFONWOTOLGYPM-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-hydroxypent-3-enoate 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kumar Archana, Dittmer Donald C., J. Org. Chem, 59 (1994) N 17, S 4760-4764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pak Chwang Siek, Lee Eun, Lee Ge Hyeong, J. Org. Chem, 58 (1993) N 6, S 1523-1530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal synthesis of nanaomycin D via a Hauser–Kraus annulation using a chiral enone-lactone
  作者：Najmah P.S. Hassan、Briar J. Naysmith、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.014

  日期：2015.9

  A formal total synthesis of nanaomycin D has been achieved. The strategy employed made use of a one-pot cyclisation–stereoselective reduction of a hydroxyketone to install the pyranonaphthalene moiety after execution of a Hauser–Kraus annulation using a chiral enone-lactone as the Michael acceptor to append the γ-lactone ring. The chirality in the chiral enone-lactone was established using a Sharpless

  已经完成了纳那霉素D的正式全合成。采用的策略是利用一锅环化-羟基酮的立体选择性还原，在使用手性烯酮-内酯作为Michael受体并附接γ-内酯环的Hauser-Kraus环空反应完成后，安装吡喃并萘部分。使用Sharpless不对称二羟基化作用建立手性烯酮内酯中的手性。本文所用的烯酮-内酯代表用于构建其他含吡喃并萘醌的γ-内酯的有吸引力的手性合成子，所述吡喃并萘醌如灰黄霉素A和克霉霉素A。
• Elucidation of the stereostructure of the annonaceous acetogenin (+)-montecristin through total synthesis
  作者：Christian Harcken、Reinhard Brückner

  DOI：10.1039/b002905j

  日期：——

  Total syntheses of ent-5-epi-montecristin (1a) and of (−)-montecristin (1b) were accomplished. The stereocenters of compounds 1a and 1b were established by asymmetric dihydroxylations of the trans-configurated β,γ-unsaturated esters 6 ( → 4, up to 80% ee; Scheme 3; improved procedure with up to 94% ee: Scheme 7) and 56 ( → 55, 97% ee: Scheme 9) while the stereogenic CC bonds stem from the carbocuprations

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。
• Synthesis and 5-lipoxygenase inhibitory activities of eicosanoid compounds
  作者：Yoshinobu Arai、Katsuichi Shimoji、Mitoshi Konno、Yoshitaka Konishi、Shigehiro Okuyama、Sadahiko Iguchi、Masaki Hayashi、Tsumoru Miyamoto、Masaaki Toda

  DOI：10.1021/jm00355a015

  日期：1983.1

  Ten eicosanoid compounds (3, 6, 9, 11, 12, 15, 18, 21, 23, and 25), methyl (6E,8Z,11Z,14Z)-5-hydroxy-6,8,11,14-eicosatetraenoate (5-HETE, 10), leukotriene A4 (26), and (5S,6E,8E,10E,12RS,14E)-5,12-dihydroxy-6,8,10,14-eicosatetraenoic acid (5,12-diHETE, 27) were prepared and their inhibitory activities against the 5-lipoxygenase from guinea pig polymorphonuclear leukocytes (PMNL) were tested. 5,6-Methanoleukotriene

  十种类花生酸化合物（3、6、9、11、12、15、18、21、23和25），甲基（6E，8Z，11Z，14Z）-5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸酯（5-HETE，10），白三烯A4（26）和（5S，6E，8E，10E，12RS，14E）-5,12-二羟基-6,8,10,14-二十碳四烯酸（5,12-制备diHETE（27），并测试其对豚鼠多形核白细胞（PMNL）对5-脂氧合酶的抑制活性。5,6-甲醇二烯三烯A4（18）特别是5-脂氧合酶的有效和特异性抑制剂，而不会抑制环氧合酶和12-脂氧合酶。白三烯A4、5-HETE和5,12-diHETE在微摩尔浓度下也具有对5-脂氧合酶的抑制活性，可调节细胞内过敏反应的慢反应性物质的形成。
• Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0480871A2

  公开（公告）日：1992-04-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein synergistisches Mittel, enthaltend einen herbizid wirksamen Sulfonylharnstoff, der Formel I worin Z einen substituierten Phenyl-, Thiophenyl-, Benzyl-, Pyridinyl-, Pyrazinyl-, heteroanellierten Phenyl-, oder Alkylsulfonylamino-Rest ; M Wasserstoff; oder C1-C4-Alkyl; und Het einen substituierten fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclus mit 2 oder drei Stickstoffatomen bedeutet, und eine synergistisch wirksame Menge eines 5,6,7,8-Tetrahydro-1H,3H-(1,3,4)thiadiazo- lo-[3,4-a]-pyridazins oder 7,8-Dihydro-1H,3H-(1,3,4)-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazins der Formel II worin X Sauerstoff; oder Schwefel ; A-B -CH2-CH2- ; oder -CH=CH-; und Phe einen substituierten Phenylrest bedeutet. Das erfindungsgemässe Mittel eignet sich zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, insbesondere in Getreide, Mais, Reis oder Soja. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, vorzugsweise in Getreide, Mais, Reis oder Soja und die Verwendung dieses neuen Mittels.

  本发明涉及一种增效剂，该增效剂包含一种具有除草活性的磺酰脲，其式为 I 式中 Z 是取代的苯基、噻吩基、苄基、吡啶基、吡嗪基、杂环苯基或烷基磺酰基氨基； M 是氢；或 C1-C4 烷基；以及 Het 是具有两个或三个氮原子的取代的五元或六元杂环，以及协同有效量的式 II 的 5,6,7,8-四氢-1H,3H-(1,3,4)-噻二唑并-[3,4-a]-哒嗪或 7,8-二氢-1H,3H-(1,3,4)-噻二唑并-[3,4-a]-哒嗪。 其中 X 是氧；或硫 A-B 是-CH2- -；或-CH=CH-；和 Phe 是取代的苯基 . 根据本发明的药剂适用于选择性控制作物中的杂草，特别是谷物、玉米、水稻或大豆中的杂草。本发明还涉及一种控制作物杂草的方法，最好是谷物、玉米、水稻或大豆中的杂草，以及这种新制剂的使用方法。
• Reductive cleavage reaction of .gamma.-functionalized .alpha.,.beta.-unsaturated esters and halomethyls mediated with magnesium in methanol
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Lee、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1021/jo00058a038

  日期：1993.3

  Reductive cleavage of various types of C-O and C-N bonds tethered to alpha,beta-unsaturated esters and halomethyls was mediated with magnesium in methanol, which provided a facile method for the synthesis of delta-hydroxy or delta-amino beta,gamma-unsaturated esters and allylic alcohols. Regardless of the geometry (E or Z) of the alpha,beta-unsaturated esters, 1a-b, 5a-c, 11, 13, and 23, the cleavage product obtained was exclusively the E isomer of the corresponding deconjugated hydroxy and amino esters. The steric bias and ring strain of 15, 17, and 21 gave rise to a product mixture of E and Z isomers.