4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-benzylpyridine | 912768-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-benzylpyridine
• 英文别名: 1-benzyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 912768-33-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: UBKBQIKDRGJDGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-benzylpyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-benzyl-5-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  用于麻醉受体介导的现象的 7-和 8-取代的 5-苯基吗啉∥ 探针的非对映选择性一锅法合成。45.

  摘要：

  由取代的烯丙基卤化物和N-苄基-4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶通过高效的非对映选择性反应系列“一锅”烷基化和烯-亚胺环化，然后硼氢化钠还原。温和的环化条件以良好的收率得到所需的取代 5-苯基吗喃，为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol2021862
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-benzylpiperidin-4-ol 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-benzylpyridine
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。37. 最后一对氧化物桥连苯基吗喃、邻位和对位-b-异构体及其 N-苯乙基类似物的合成和阿片类药物结合亲和力，以及邻位和对位-d 的 N-苯乙基类似物的合成-异构体。

  摘要：

  在 12 种外消旋拓扑刚性 N-甲基氧化物桥接苯基吗喃类似物的异构系列中，除了两种外消旋物，邻位和对位-b-氧化物桥接苯基吗喃 20 和 12 外，所有其他化合物都有待合成。由于必须形成高度应变的 5,6-反式融合环结，b-异构体非常难以合成。我们成功的策略需要使用吸电子硝基将芳环上的氟原子的对位（或邻位）官能化以激活该氟。外消旋 N-苯乙基类似物 24 和 16 是 [(35) S] GTPgammaS 测定中中等有效的 kappa 受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm800913d

文献信息

• Diastereoselective One-Pot Synthesis of 7- and 8-Substituted 5-PhenylmorphansProbes for Narcotic Receptor Mediated Phenomena. 45.
  作者：Hwan Jung Lim、Jeffrey R. Deschamps、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/ol2021862

  日期：2011.10.7

  Novel 7- and 8-alkyl and aryl substituted 5-phenylmorphans were synthesized from substituted allyl halides and N-benzyl-4-aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridine by a highly efficient and diastereoselective reaction series, “one-pot” alkylation and ene-imine cyclization followed by sodium borohydride reduction. Mild cyclization conditions gave the desired substituted 5-phenylmorphans in good yield as a single

  由取代的烯丙基卤化物和N-苄基-4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶通过高效的非对映选择性反应系列“一锅”烷基化和烯-亚胺环化，然后硼氢化钠还原。温和的环化条件以良好的收率得到所需的取代 5-苯基吗喃，为单一非对映异构体。
• Probes for Narcotic Receptor Mediated Phenomena. 37. Synthesis and Opioid Binding Affinity of the Final Pair of Oxide-Bridged Phenylmorphans, the Ortho- and Para-b-Isomers and Their <i>N</i>-Phenethyl Analogues, and the Synthesis of the <i>N</i>-Phenethyl Analogues of the Ortho- and Para-d-Isomers
  作者：Muneaki Kurimura、Hehua Liu、Agnieszka Sulima、Akihiro Hashimoto、Anna K. Przybyl、Etsuo Ohshima、Shinichi Kodato、Jeffrey R. Deschamps、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Yong Sok Lee、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm800913d

  日期：2008.12.25

  In the isomeric series of 12 racemic topologically rigid N-methyl analogues of oxide-bridged phenylmorphans, all but two of the racemates, the ortho- and para-b-oxide-bridged phenylmorphans 20 and 12, have remained to be synthesized. The b-isomers were very difficult to synthesize because of the highly strained 5,6-trans-fused ring junction that had to be formed. Our successful strategy required functionalization

  在 12 种外消旋拓扑刚性 N-甲基氧化物桥接苯基吗喃类似物的异构系列中，除了两种外消旋物，邻位和对位-b-氧化物桥接苯基吗喃 20 和 12 外，所有其他化合物都有待合成。由于必须形成高度应变的 5,6-反式融合环结，b-异构体非常难以合成。我们成功的策略需要使用吸电子硝基将芳环上的氟原子的对位（或邻位）官能化以激活该氟。外消旋 N-苯乙基类似物 24 和 16 是 [(35) S] GTPgammaS 测定中中等有效的 kappa 受体拮抗剂。