4-((1H-indol-3-yl)thio)aniline | 32884-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((1H-indol-3-yl)thio)aniline
• 英文别名: 4-(1H-indol-3-ylsulfanyl)aniline
• CAS: 32884-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• mdl: MFCD11106116
• 分子量: 240.329
• InChiKey: VMXXBQRKIMUZDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-氨基苯硫酚 在 四丁基溴化铵 、 碘 、 氧气 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到4-((1H-indol-3-yl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白-碘对水中吲哚/羟基芳基与硫酚的级联氧化偶联-C（sp 2）-H磺酰化的合作催化†

  摘要：

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。

  DOI：

  10.1039/c6ob00930a

文献信息

• 一种3-硫醚吲哚或3-硒醚吲哚的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN108586311B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明公开了一种3‑硫醚吲哚或3‑硒醚吲哚的制备方法，包括：在DMF溶剂中，用叔丁醇钾作碱，以吲哚类化合物与二硫醚、二硒醚为底物，合成3‑硫醚吲哚和3‑硒醚吲哚。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单，用叔丁醇钾作碱，室温下反应，反应时间短，产率高，操作简单，适用于3‑硫醚吲哚和3‑硒醚吲哚两类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的3‑硫醚吲哚和3‑硒醚吲哚，合成的产物为活性化合物。
• An efficient <i>t</i>-BuOK promoted C3-chalcogenylation of indoles with dichalcogenides
  作者：Yuanzu Yu、Yan Zhou、Zengqiang Song、Guang Liang

  DOI：10.1039/c8ob00948a

  日期：——

  A practical route to prepare 3-sulfenyl- and 3-selenyl-indoles has been achieved using t-BuOK as a promoter at room temperature.

  已在室温下使用t-BuOK作为促进剂实现了制备3-硫基和3-硒基吲哚的实用途径。
• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。