2,6-Di(tert-butyl)-4-[5-(methylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Di(tert-butyl)-4-[5-(methylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzenol
• 英文别名: 2,6-ditert-butyl-4-(5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂OS₂
• 分子量: 336.522
• InChiKey: CWBUUUHKRWGIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双氧水 、 2,6-Di(tert-butyl)-4-[5-(methylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzenol 在 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 1.4 g of 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-[5-(methylsulfinyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-phenol (5.3 g theor., 26%), mp 141.2° C.的产率得到2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-[5-(methylsulfinyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl-1,3,4-thiadiazoles, and

  摘要：

  本发明涉及新型化合物，其为3,5-二叔丁基-4-羟基苯基取代的1,2,4-和1,3,4-噻二唑、噁二唑和1,2,4-三唑，以及其药学上可接受的补充物和碱盐，制药组合物和使用方法。现在发现本发明化合物具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，提供治疗受此类抑制有利的疾病，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。

  公开号：

  US05376670A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲腈 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基甲胺 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 2,6-Di(tert-butyl)-4-[5-(methylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzenol
  参考文献：
  名称：

  Design of 5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles, -1,3,4-oxadiazoles, and -1,2,4-triazoles as orally active, nonulcerogenic antiinflammatory agents

  摘要：

  To discover dual inhibitors of 5-lipoxygenase (LO) and cyclooxygenase (CO) with improved pharmacokinetic properties, we have designed and synthesized series of 1,2,4-triazole, 1,3,4-oxadiazole, and 1,3,4-thiadiazole di-tert-butylphenol derivatives which exhibit a wide range of log P (2.3 to >4) and pK(a) (5.5-12) values. From this work 5-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione, choline salt (12a, CI-986) was found to be a potent inhibitor of 5-LO (IC50 = 2.8 muM) and CO (IC50= 0.8 muM), orally active in rat models of inflammation and nonulcerogenic.

  DOI：

  10.1021/jm00060a017

文献信息

• 3,5-Di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl-1,3,4-thiadiazoles, and oxadiazoles and 3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxiphenyl- 1,2,4-thiadiazoles, -oxadiazoles as antiinflammatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0371438A2

  公开（公告）日：1990-06-06

  The present invention is novel compounds which are 3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl substituted 1,2,4-and 1,3,4-thiadazoles and oxadiazoles, and 1,2,4-triazoles, and pharmaceutically acceptable additions and base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever, and the like.

  本发明是3,5-二叔丁基-4-羟基苯基取代的1,2,4和1,3,4-噻二唑和噁二唑以及1,2,4-三唑的新型化合物及其药学上可接受的添加剂和基盐、药物组合物和使用方法。现在发现，本发明化合物具有作为 5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，可治疗受这种抑制影响的有利病症，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。
• US5155122A
  申请人：——

  公开号：US5155122A

  公开（公告）日：1992-10-13
• US5256680A
  申请人：——

  公开号：US5256680A

  公开（公告）日：1993-10-26
• US5376670A
  申请人：——

  公开号：US5376670A

  公开（公告）日：1994-12-27