5-Fluoro-3-(1,2,3,5,8,8a-hexahydrohydro-7-indolizinyl)-1-(3-methylphenyl)indole | 252892-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-Fluoro-3-(1,2,3,5,8,8a-hexahydrohydro-7-indolizinyl)-1-(3-methylphenyl)indole
• 英文别名: 3-(1,2,3,5,6,7,8,8a-Octahydroindolizin-7-yl)-5-fluoro-1-(3-methylphenyl)indole
• CAS: 252892-11-8
• 化学式: C₂₃H₂₅FN₂
• 分子量: 348.463
• InChiKey: IFIMIMRWJFQHQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Fluoro-3-(1,2,3,5,8,8a-hexahydrohydro-7-indolizinyl)-1H-indole 、 间碘甲苯 在 copper(I) bromide 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60.7%的产率得到5-Fluoro-3-(1,2,3,5,8,8a-hexahydrohydro-7-indolizinyl)-1-(3-methylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic piperidine and piperazine compounds having 5-HT6 receptor affinity

  摘要：

  本文描述了亲和力对5-HT6受体的化合物，其具有以下一般式：其中R1、R2、R3和R4分别选自H、卤素、OH、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-7环烷基等组成的群体；R5选自SO2Ar、C（O）Ar、Ar和CH2Ar；R6和R7分别选自H、C1-6烷基、可选取代苯基和可选取代苄基的群体；—————表示单键或双键；n选自1-3的整数；X选自CR17和N的群体；Z选自C、CH和N的群体，但当—————为双键时，Z为C，当—————为单键时，Z选自CH和N；Ar是从苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、萘基、喹啉基和异喹啉基等组成的可选取代芳香族基；R16选自H、C1-6烷基和苄基的群体。此外，本文还描述了这些化合物作为药物治疗5-HT6受体受阻有所涉及的疾病，如精神分裂症的用途。

  公开号：

  US06251893B1

文献信息

• BICYCLIC PIPERIDINE AND PIPERAZINE COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：NPS Allelix Corp.

  公开号：EP1105393B1

  公开（公告）日：2003-10-01
• BICYCLIC PIPERIDINE AND PIPERAZINE COMPOUNDS HAVING 5-HT 6? RECEPTOR AFFINITY
  申请人：NPS Allelix Corp.

  公开号：EP1105393A1

  公开（公告）日：2001-06-13
• US6251893B1
  申请人：——

  公开号：US6251893B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• [EN] BICYCLIC PIPERIDINE AND PIPERAZINE COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] PIPERIDINE BICYCLIQUE ET COMPOSES DE PIPERAZINE PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999065906A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) Described herein are compounds with affinity for the 5-HT6 receptor, which have general formula (I), wherein R1, R2, R3 and R4 are independently selected from the group consisting of H, halo, OH, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C3-7cycloalkyl and others; R5 is selected from the group consisting of SO2Ar, C(O)Ar, Ar and CH2Ar; R6 and R7 are independently selected from the group consisting of H, C1-6alkyl, optionally substituted phenyl and optionally substituted benzyl; ----- represents a single or double bond; n is selected from an integer of from 1-3; X is selected from the group consisting of CR17 and N; Z is selected from the group consisting of C, CH and N, provided that when ----- is a double bond, Z is C and when ----- is a single bond, Z is selected from CH and N; Ar is an optionally substituted aromatic group selected from the group consisting of phenyl, pyridyl, thienyl, furanyl, naphthyl, quinolyl and isoquinolyl; R16 is selected from the group consisting of H, C1-6alkyl and benzyl. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals to treat indications where inhibition of the 5-HT6 receptor is implicated, such as schizophrenia.(FR) L'invention concerne des composés présentant une affinité pour le récepteur 5-HT6, lesquels composés sont représentés par la formule générale (I) ci-après: dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont chacun sélectionnés dans le groupe constitué de H, halo, OH, C1-6alkyle, C1-6alcoxy, C2-6alcényle, C2-6alcynyle, C3-7cycloalkyle et autres; R5 est sélectionné dans le groupe constitué de SO2Ar, C(O)Ar, Ar et CH2Ar; R6 et R7 sont chacun sélectionnés dans le groupe constitué de H, C1-6alkyle, phényle éventuellement substitué et benzyle éventuellement substitué ; ----- représente une liaison simple ou double; n est un entier compris entre 1 et 3; X est sélectionné dans le groupe constitué de CR17 et N; Z est sélectionné dans le groupe constitué de C, CH et N, étant entendu que lorsque ----- est une double liaison, Z est C et que lorsque ----- est une liaison simple, Z est choisi parmi CH et N; Ar est un groupe aromatique éventuellement substitué sélectionné dans le groupe constitué de phényle, pyridyle, thiényle, furanyle, naphtyle, quinolyle et isoquinolyle; R16 est sélectionné dans le groupe constitué de H, C1-6alkyle et benzyle. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés en tant qu'agents pharmaceutiques destinés au traitement des troubles impliquant une inhibition du récepteur 5-HT6, notamment la schizophrénie.
• Bicyclic piperidine and piperazine compounds having 5-HT6 receptor affinity
  申请人：NPS Allelix Corp.

  公开号：US06251893B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Described herein are compounds with affinity for the 5-HT6 receptor, which have the general formula: wherein R1, R2, R3 and R4 are independently selected from the group consisting of H, halo, OH, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C3-7cycloalkyl and others; R5 is selected from the group consisting of SO2Ar, C(O)Ar, Ar and CH2Ar; R6 and R7 are independently selected from the group consisting of H, C1-6alkyl, optionally substituted phenyl and optionally substituted benzyl; ————— represents a single or double bond; n is selected from an integer of from 1-3; X is selected from the group consisting of CR17 and N; Z is selected from the group consisting of C, CH and N, provided that when ————— is a double bond, Z is C and when ————— is a single bond, Z is selected from CH and N; Ar is an optionally substituted aromatic group selected from the group consisting of phenyl, pyridyl, thienyl, furanyl, naphthyl, quinolyl and isoquinolyl; R16 is selected from the group consisting of H, C1-6alkyl and benzyl. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals to treat indications where inhibition of the 5-HT6 receptor is implicated, such as schizophrenia.

  本文描述了亲和力对5-HT6受体的化合物，其具有以下一般式：其中R1、R2、R3和R4分别选自H、卤素、OH、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-7环烷基等组成的群体；R5选自SO2Ar、C（O）Ar、Ar和CH2Ar；R6和R7分别选自H、C1-6烷基、可选取代苯基和可选取代苄基的群体；—————表示单键或双键；n选自1-3的整数；X选自CR17和N的群体；Z选自C、CH和N的群体，但当—————为双键时，Z为C，当—————为单键时，Z选自CH和N；Ar是从苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、萘基、喹啉基和异喹啉基等组成的可选取代芳香族基；R16选自H、C1-6烷基和苄基的群体。此外，本文还描述了这些化合物作为药物治疗5-HT6受体受阻有所涉及的疾病，如精神分裂症的用途。