(2S,3R)-1-benzyl-2-vinylpyrrolidin-3-ol | 921202-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-benzyl-2-vinylpyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-1-benzyl-2-ethenylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 921202-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: PIQPFVUJEXQUIL-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-benzyl-2-vinylpyrrolidin-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到(2S,3R)-2-ethylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C-Alkyl 5-membered ring imino sugars as new potent cytotoxic glucosylceramide synthase inhibitors

  摘要：

  报告了新型 C- 烷基 5 元环亚胺糖的立体选择性制备及其在小鼠黑色素瘤模型中抑制 GCS 和细胞毒性的生物学评价。

  DOI：

  10.1039/b613460b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-3-benzyl-2-ethenyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3R)-1-benzyl-2-vinylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C-Alkyl 5-membered ring imino sugars as new potent cytotoxic glucosylceramide synthase inhibitors

  摘要：

  报告了新型 C- 烷基 5 元环亚胺糖的立体选择性制备及其在小鼠黑色素瘤模型中抑制 GCS 和细胞毒性的生物学评价。

  DOI：

  10.1039/b613460b

文献信息

• Highly Regioselective Oxirane Ring-Opening of a Versatile Epoxypyrrolidine Precursor of New Imino-Sugar-Based Sphingolipid Mimics
  作者：Arnaud Rives、Yves Génisson、Vanessa Faugeroux、Chantal Zedde、Christine Lepetit、Remi Chauvin、Nathalie Saffon、Nathalie Andrieu-Abadie、Sandra Colié、Thierry Levade、Michel Baltas

  DOI：10.1002/ejoc.200900100

  日期：2009.5

  An in-depth study of the oxirane ring-opening reaction of a pivotal epoxypyrrolidine is reported. The introduction of various carbon- and heteroatom-centered nucleophiles at C4 has been achieved with high regiocontrol. The structures of the major products were assigned on the basis on an X-ray crystallographic study of six examples. A mechanistic study carried out at the B3LYP/6-31G** level of theory

  报道了对关键环氧吡咯烷的环氧乙烷开环反应的深入研究。在 C4 处引入了各种以碳和杂原子为中心的亲核试剂，已经实现了高区域控制。主要产品的结构是根据六个实例的 X 射线晶体学研究确定的。在 B3LYP/6-31G** 理论水平上进行的机械研究表明，乙烯基取代基的空间控制是区域选择性的原因。最后，该方法用于设计和制备基于亚氨基糖的鞘脂模拟物。描述了一种高度细胞毒性的 C-辛基吡咯烷。该化合物被证明会干扰小鼠黑色素瘤细胞中鞘脂的代谢，尤其是抑制葡萄糖神经酰胺的产生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• C-Alkyl 5-membered ring imino sugars as new potent cytotoxic glucosylceramide synthase inhibitors
  作者：Vanessa Faugeroux、Yves Génisson、Nathalie Andrieu-Abadie、Sandra Colié、Thierry Levade、Michel Baltas

  DOI：10.1039/b613460b

  日期：——

  The stereoselective preparation of novel C-alkyl 5-membered ring imino sugars and their biological evaluation with regard to GCS inhibition and cytotoxicity in a murine melanoma model are reported.

  报告了新型 C- 烷基 5 元环亚胺糖的立体选择性制备及其在小鼠黑色素瘤模型中抑制 GCS 和细胞毒性的生物学评价。