(3R,4R,5S)-1-benzyl-4-hydroxy-5-vinylpyrrolidine-3-carbonitrile | 1201019-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-1-benzyl-4-hydroxy-5-vinylpyrrolidine-3-carbonitrile
• 英文别名: (3R,4R,5S)-1-benzyl-5-ethenyl-4-hydroxypyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 1201019-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: RXDBUYYDHNRYKQ-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-3-benzyl-2-ethenyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 、 丙酮氰醇 在 甲基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3S,4S)-1-benzyl-3-hydroxy-2-vinylpyrrolidine-4-carbonitrile 、 (3R,4R,5S)-1-benzyl-4-hydroxy-5-vinylpyrrolidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性访问全反式5-烷基哌啶-3,4-二醇：在不对称合成1-N-氨基糖（+）-异黄花精中的应用

  摘要：

  描述了获得3，4-二取代的N-苄基脯氨醇衍生物，在优化环扩大反应条件之后，可以将其有效地转化为相应的3-羟基哌啶。该方法应用于（+）-异黄酮的不对称合成，其依赖于区域和立体选择性环氧乙烷的打开，并带有关键性环氧吡咯烷的氰化物阴离子。 亚氨基糖-哌啶-扩环-环氧开口

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216935

文献信息

• Enantioselective Access to All-trans 5-Alkylpiperidine-3,4-diols: Application to the Asymmetric Synthesis of the 1-N-Iminosugar (+)-Isofagomine
  作者：Yves Génisson、Arnaud Rives、Vanessa Faugeroux、Nathalie Saffon、Michel Baltas

  DOI：10.1055/s-0029-1216935

  日期：2009.10

  that, after optimization of the ring-enlargement reaction conditions, could be efficiently transformed into the corresponding 3-hydroxypiperidines. This approach was applied to the asymmetric synthesis of (+)-isofagomine relying on regio- and stereoselective oxirane opening with the cyanide anion of a pivotal epoxypyrrolidine. iminosugar - piperidine - ring enlargement - epoxide opening

  描述了获得3，4-二取代的N-苄基脯氨醇衍生物，在优化环扩大反应条件之后，可以将其有效地转化为相应的3-羟基哌啶。该方法应用于（+）-异黄酮的不对称合成，其依赖于区域和立体选择性环氧乙烷的打开，并带有关键性环氧吡咯烷的氰化物阴离子。 亚氨基糖-哌啶-扩环-环氧开口