(1'R)-N-Benzyl-N-(1'-phenylethyl)-2-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine | 203574-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R)-N-Benzyl-N-(1'-phenylethyl)-2-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: (1R,1'R)-N-benzyl-N-[1'-methylbenzyl]-2-diphenylphosphinoyl-1-(p-methoxyphenyl)ethylamine；(1R)-N-benzyl-2-diphenylphosphoryl-1-(4-methoxyphenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanamine
• CAS: 203574-99-6
• 化学式: C₃₆H₃₆NO₂P
• 分子量: 545.661
• InChiKey: BXFLKQRZAAFWPE-ZADIWHOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R)-N-Benzyl-N-(1'-phenylethyl)-2-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (1S)-1-[(R)-2-Methoxy-2-phenylacetamido]-2-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Davies的手性锂酰胺不对称地添加到前手性乙烯基氧化膦中

  摘要：

  N-苄基-α-甲基苄基氨基化锂在三甲基甲硅烷基氯的存在下加到前手性乙烯基膦氧化物中，以在原去甲硅烷基化之后提供β-氨基膦氧化物作为单一的非对映异构体。提出了解释三甲基甲硅烷基氯的作用机理的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10860-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4-methoxystyryl)diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (1'R)-N-Benzyl-N-(1'-phenylethyl)-2-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Davies的手性锂酰胺不对称地添加到前手性乙烯基氧化膦中

  摘要：

  N-苄基-α-甲基苄基氨基化锂在三甲基甲硅烷基氯的存在下加到前手性乙烯基膦氧化物中，以在原去甲硅烷基化之后提供β-氨基膦氧化物作为单一的非对映异构体。提出了解释三甲基甲硅烷基氯的作用机理的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10860-7

文献信息

• Asymmetric addition of Davies's chiral lithium amide to prochiral vinyl phosphine oxides
  作者：Björn Bartels、Concepcion Gonzalez Martín、Adam Nelson、Matthew G. Russell、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10860-7

  日期：1998.3

  Lithium N-benzyl-α-methylbenzylamide adds to prochiral vinyl phosphine oxides in the presence of trimethylsilyl chloride to provide, after protodesilylation, β-amino phosphine oxides as single diastereoisomers. A mechanism which explains the rôle of trimethylsilyl chloride is proposed.

  N-苄基-α-甲基苄基氨基化锂在三甲基甲硅烷基氯的存在下加到前手性乙烯基膦氧化物中，以在原去甲硅烷基化之后提供β-氨基膦氧化物作为单一的非对映异构体。提出了解释三甲基甲硅烷基氯的作用机理的机理。
• Synthesis, X-ray crystal structures and Horner–Wittig addition reactions of some protected β-aminophosphine oxides
  作者：Neil Feeder、David J. Fox、Jonathan A. Medlock、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b201680j

  日期：2002.4.26

  Several protected β-aminophosphine oxides have been synthesised and investigated in the Horner–Wittig addition reaction. Crystal structures of an enantiomerically pure β-amino phosphine oxide and a Horner–Wittig addition product are presented. Horner–Wittig reactions were typically poorly stereoselective, although the ratio of diastereoisomers can be influenced by the addition of lithium bromide.

  在Horner-Wittig加成反应中已经合成并研究了几种受保护的β-氨基膦氧化物。介绍了对映体纯的β-氨基氧化膦和Horner-Wittig加成产物的晶体结构。尽管非对映异构体的比例会受到溴化锂的影响，但霍纳-维蒂希反应的立体选择性通常较差。
• Barteis, Bjoern; Ciayden, Jonathan; Martin, Concepcion Gonzalez, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 13, p. 1807 - 1822
  作者：Barteis, Bjoern、Ciayden, Jonathan、Martin, Concepcion Gonzalez、Neison, Adam、Russell, Matthew G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——