苯甲酰胺,钾盐(1:1) | 19642-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰胺,钾盐(1:1)
• 英文名称: potassium anilide
• 英文别名: phenyl amidure de potassium；aniline; potassium-salt；Anilin; Kalium-Salz；Monopotassium phenylamide；Kaliumaminobenzol；Kaliumanilid；potassium;phenylazanide
• CAS: 19642-99-0
• 化学式: C₆H₆KN
• 分子量: 131.219
• InChiKey: BNETZTBHCSTBKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰胺,钾盐(1:1) 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 trans-Ni(mesityl)[N(Ph)C(O)NHC6H5](PMe3)2
  参考文献：
  名称：

  Monomeric Nickel(II) Amido Complexes. Synthesis, Reactivity, and Dynamics

  摘要：

  Addition of KNHAr to trans-Ni(PMe(3))(2)(Ar')Cl (Ar = Ph, 2,6-(Pr2C6H3)-Pr-i; Ar' = Ph, 2,4,6-Me(3)C(6)H(2)) results in the formation of monomeric Ni(II) amide complexes of the type trans-Ni(PMe(3))(2)(NHAr)(Ar') in good yield, with the exception of the amide complex trans-Ni(PMe(3))(2)(NHPh)(Ph), 1a, which is initially formed as a mixture of monomer, 1a, and dimeric compounds (which form upon loss of PMe(3)), 1b. The monomer and dimers can be readily interconverted by the addition or removal of PMe(3). The compounds trans-Ni(PMe(3))(2)(NHAr')(2,4,6-Me(3)C(6)H(2)) react readily with H2O to form the binuclear hydroxide compound [Ni(mu-OH)(PMe(3))(Mes)](2), 5. The compound trans-Ni(PMe(3))(2)(NHPh)(Mes), 3, reacts with a variety of small electrophilic molecules resulting in insertion into either the Ni-N bond or the N-H bond. A single-crystal X-ray diffraction study of trans-Ni(PMe(3))(2)(Mes)-[N(Ph)C(O)CHPh(2)], 8, which resulted from the addition of diphenylketene to 3, reveals that it crystallizes in the space group P2(1)/c with a 9.379(1) Angstrom, b = 19.561(2) Angstrom, c = 18.793(2) Angstrom, beta = 103.07(1)degrees, V = 3358.5(6) Angstrom(3), and Z = 4. A short N-C-carbonyl bond length of 1.354(3) Angstrom reveals that nitrogen's lone pair of electrons is delocalized onto the carbonyl, stabilizing the complex. Al but one of the insertion or addition products of 3 exhibit a hindered rotation about the Ni-R bond in the compounds trans-Ni(PMe(3))(2)(Mes)R. The Delta G(double dagger) for rotation of the Ni-R bonds in these compounds was measured using variable-temperature NMR experiments and can be correlated with the steric bulk of the R group.

  DOI：

  10.1021/ic00125a035
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氢化钾 作用下， 生成 苯甲酰胺,钾盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  氢交换研究。17.碱催化的分子氢同位素交换。5.苯胺钾-苯胺系统

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100298a029
• 作为试剂：
  描述：

  苯并蒽酮 、 4,9-二氯-7H-苯并(去)蒽-7-酮 在 苯甲酰胺,钾盐(1:1) 、 苯胺 作用下， 生成 9-chloro-[4,4']bi[benz[de]anthracenyl]-7,7'-dione
  参考文献：
  名称：

  Luettringhaus; Neresheimer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 473, p. 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon−Nitrogen-Bond-Forming Reductive Elimination of Arylamines from Palladium(II) Phosphine Complexes
  作者：Michael S. Driver、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja971057x

  日期：1997.9.1

  and dimeric palladium amido complexes underwent C−N-bond-forming reductive elimination to form arylamines in high yields along with a Pd(0) species. Reductive elimination was also observed from azametallacycle (PPh3)Pd(η2-C6H4C6H4NH), to form carbazole and Pd(PPh3)4 at room temperature. Mechanistic studies on the reductive elimination reactions of the monomeric PPh3-ligated amido complexes indicated

  一系列反式-(PPh3)2Pd(Ar)(NAr'2) 和 (DPPF)Pd(Ar)(NAr'2) 形式的单体钯酰胺络合物（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦）二茂铁） ) 和 (PPh3)Pd(Ar)(μ-NHR)}2 (R = Ph, t-Bu) 形式的二聚钯酰胺配合物是通过锂和钾的酰胺与钯芳基卤化物配合物反应制备的。获得(DPPF)Pd(p-NMe2C6H4)[N(p-CH3C6H4)2]的X射线晶体结构。在作为捕集剂的 PPh3 存在下热解时，单体和二聚体钯酰氨基复合物都经历了形成 CN 键的还原消除，以高产率形成芳胺和 Pd(0) 物种。还观察到氮杂金属环 (PPh3)Pd(η2-C6H4C6H4NH) 的还原消除，在室温下形成咔唑和 Pd(PPh3)4。对单体 PPh3 连接的酰氨基复合物的还原消除反应的机理研究表明存在两种形成胺的竞争途径。在低 [PPh3] 下​​，还原消除
• Effets de cryptands et activation de bases—Va
  作者：M.A. Pasquini、R. Le Goaller、J.L. Pierre

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87022-0

  日期：1980.1

  temperature are easily alkylated in the presence of catalytic quantities of [2.2.2]cryptand, without affecting addition-elimination ratios. Thus, Williamson and Gabriel syntheses, as well as the alkylation of secondary amines, occur readily in mild conditions.

  在催化量的[2.2.2] cryptand的存在下，室温下KH在THF或苯中由KH生成的酚盐，醇盐和酰胺酸钾易于烷基化，而不会影响加成消除比。因此，Williamson和Gabriel的合成以及仲胺的烷基化在温和的条件下容易发生。
• Competition between π Donation and α-C−H Agostic Interactions in Complexes of the Type Tp‘Ta(CH-<i>t</i>-Bu)(X)(Y) (X = Halide; Y = Halide, NR₂, OR; Tp‘ = Hydrotris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate)
  作者：James M. Boncella、Mary L. Cajigal、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/om950836o

  日期：1996.4.2

  The compounds Tp‘Ta(CHC(CH3)3)X2 (2 (X = Cl), 3 (X = Br)) (Tp‘ = hydrotris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate), have been synthesized by the reaction of KTp‘ with Ta(CHC(CH3)3)X3(thf)2 in THF. One Cl ligand in 2 can be substituted with OR- (R = i-Pr, Me) or NMe2-. The values of 1JC-H for the alkylidene carbon are uniformly low due to the α-H agostic interaction between the metal center and the alkylidene

  化合物Tp'Ta（CHC（CH 3）3）X 2（2（X = Cl），3（X = Br））（Tp'=氢三（3,5-二甲基吡唑基）硼酸酯）是通过在THF中使KTp'与Ta（CHC（CH 3）3）X 3（thf）2反应。一个Cl配体在2可以与被取代或-（R =我-Pr，Me）或NME 2 - 。亚烷基碳的1 J C-H值由于金属中心与亚烷基质子之间的α-H原子间相互作用而均匀地较低。1的大小这些化合物中的J C-H取决于其余配体的π供体性质。经Cl的位移试图monoarylamide络合物的合成-从2与N（H）中的Ar -结果在从N个质子转移至C和形成酰亚胺的络合物Tp'Ta（CH 2 ÇCH（3）3）（NAR）氯（Ar ＝2，6 - i- PrC 6 H 3（7），Ph（8））。当2层发生反应以KN（Me）的pH值，质子转移从Me基团发生亚烷基碳给予亚胺络合物Tp'Ta（η 2 -CH 2 NPH）（CH2
• Reactions of unsaturated electrophiles with trans-(PMe3)2Pd(Ph)(NHPh)
  作者：James M. Boncella、Lawrence A. Villanueva

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87069-1

  日期：1994.2

  (1) reacts with the unsaturated electrophiles CO2, RNCO (R = Ph, tBu, 2,6-iPrC 6H3), Ph2C=C=O and maleic anhydride. The less bulky substrates, CO2 and maleic anhydride, react by net insertion into the Pd N bond, while the bulky electrophiles tBuNCO, (2,6-iPrC6H3) NCO, and Ph2C=C=O react by NH addition. 15N labeling experiments show that the initial product of the reaction of phenylisocyanate with

  复杂的反式-（PMe 3）2 Pd（Ph）（NHPh）（1）与不饱和亲电试剂CO 2，RNCO（R = Ph，t Bu，2,6- i PrC 6 H 3），Ph 2 C反应＝ C ＝ O和马来酸酐。少笨重基板，CO 2和马来酸酐，通过净反应插入到PdN键，而笨重的亲电吨行骗，（2,6-我PrC 6 ħ 3）NCO，且Ph 2 C = C = O通过N = H加成反应。15N标记实验表明，苯基异氰酸酯与1反应的初始产物是Pd = N插入产物，然后它互变异构为N = H加成产物。
• Synthesis and reactivity of hydridotris(1-pyrazolyl)borate tungsten(VI) amido alkylidyne complexes
  作者：Percy Doufou、Khalil A. Abboud、James M. Boncella

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01350-6

  日期：2003.3

  The synthesis of a series of tungsten(VI) amido alkylidyne complexes containing the chelating ligands Tp (hydridotris(1-pyrazolyl)borate) and Tp′ (hydridotris(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)borate) is described. Complexes of general formula, TpW(CC(CH 3 ) 3 )(Cl)(NHR) [R=C 6 H 5 , 4-BrC 6 H 4 , 3,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 , H], ( 3 – 6 ), were formed by reaction of TpW(CC(CH 3 ) 3 )(Cl) 2 with the appropriate

  描述了一系列含有螯合配体Tp（氢化三（1-吡唑基）硼酸酯和Tp'（氢化三（3，5-二甲基-1-吡唑基）硼酸酯）的钨（VI）酰胺基亚烷基配合物的合成。通式TpW（CC（CH 3）3）（Cl）（NHR）的配合物[R = C 6 H 5，4-BrC6 H 4，3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 TpW（CC（CH 3）3）（Cl）2与适当的酰胺[M] [NHR]（M = Li，K）反应形成[，H]，（3-6）。在过量的[Li] [NHPh]存在下，分离出TpW（CC（CH 3）3）（NHPh）2（7）。发现亚化学计量的H 2 O或HCl催化3变为相应的亚氨基亚烷基的互变异构。过量的H 2 O与3反应生成大量的TpW（O）（CHC（CH 3）3）（Cl）（10）和TpW（O）（CC（CH 3）3）（Cl）（11）互变异构。尝试用HCl酸催化4和5的互变异构导致酰胺配体的损失和TpW（CC（CH