triisopropyl(phenylhexa-1,3,5-triyn-1-yl)silane | 1129540-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl(phenylhexa-1,3,5-triyn-1-yl)silane
• 英文别名: 6-Phenylhexa-1,3,5-triynyl-tri(propan-2-yl)silane；6-phenylhexa-1,3,5-triynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1129540-14-2
• 化学式: C₂₁H₂₆Si
• 分子量: 306.523
• InChiKey: NCEZPRHESWLUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(phenylhexa-1,3,5-triyn-1-yl)silane 、 [chloro][5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato]gallium(III) 在 四丁基氟化铵 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到[phenylhexa-1,3,5-triyn-1-ide][5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato]gallium(III)
  参考文献：
  名称：

  从Ga-卟啉构建化合物：使用乙炔和聚炔类化合物合成Ga-乙酰基配合物

  摘要：

  通过多炔与四芳基卟啉的中心Ga原子的轴向配位，形成了多维共轭结构单元。与具有叔丁基苯基基团的类似结构相比，在中间位置上缺乏电子的五氟苯基取代基可为Ga提供更稳定的σ-乙炔化物络合物。已使用单，二和三炔，包括吡啶基封端的二炔，该吡啶基通过吡啶基配体与Ru卟啉的配位形成卟啉三联体。

  DOI：

  10.1002/anie.201812142
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二炔-1-基苯 、 5-(triisopropylalkynyl)dibenzo[b,d]thiophenium triflate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到triisopropyl(phenylhexa-1,3,5-triyn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  5-(炔基)二苯并噻吩鎓盐的反应性：二炔、乙烯基砜和菲的合成

  摘要：

  进一步评估了 5-(炔基)苯并噻吩鎓盐的合成潜力。除了作为亲电炔基化试剂的反应性外，它们还对 C−C 三键进行区域选择性加成。所得产物可用于Z-乙烯基砜和9,10-取代菲的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100323

文献信息

• Synthesis of tri- and tetraynes using a butadiynyl synthon
  作者：Khalid Azyat、Eike Jahnke、Trent Rankin、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1039/b816177a

  日期：——

  Using a one-pot protocol, triynes and tetraynes are formed from the reaction of a dibromovinyl triflate and a terminal alkyne under palladium-catalyzed cross-coupling conditions.

  在钯催化的交叉偶联条件下，三溴乙烯基三酸酯与末端炔反应生成三炔和四炔，采用一锅反应方案。
• Reactivity of 5‐(Alkynyl)dibenzothiophenium Salts: Synthesis of Diynes, Vinyl Sulfones, and Phenanthrenes
  作者：Kevin Kafuta、Christian J. Rugen、Tobias Heilmann、Tianshu Liu、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/ejoc.202100323

  日期：2021.8.6

  to their reactivity as electrophilic alkynylation reagents, they undergo regioselective additions to the C−C triple bond. The products thus obtained can be used for the synthesis of Z-vinyl sulfones and 9,10-substituted phenanthrenes.

  进一步评估了 5-(炔基)苯并噻吩鎓盐的合成潜力。除了作为亲电炔基化试剂的反应性外，它们还对 C−C 三键进行区域选择性加成。所得产物可用于Z-乙烯基砜和9,10-取代菲的合成。
• Building from Ga-Porphyrins: Synthesis of Ga-Acetylide Complexes Using Acetylenes and Polyynes
  作者：Vroni Walter、Yueze Gao、Norbert Grzegorzek、Maximilian Krempe、Frank Hampel、Norbert Jux、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/anie.201812142

  日期：2019.1.8

  formed through the axial coordination of polyynes to the central Ga atom of tetraarylporphyrins. Electron deficient pentafluorophenyl substituents in the meso‐positions provide more stable σ‐acetylide complexes to Ga than analogous structures with tert‐butylphenyl groups. Mono‐, di‐, and triynes have been used, including a pyridyl endcapped diyne that allows for formation of porphyrin triads through coordination

  通过多炔与四芳基卟啉的中心Ga原子的轴向配位，形成了多维共轭结构单元。与具有叔丁基苯基基团的类似结构相比，在中间位置上缺乏电子的五氟苯基取代基可为Ga提供更稳定的σ-乙炔化物络合物。已使用单，二和三炔，包括吡啶基封端的二炔，该吡啶基通过吡啶基配体与Ru卟啉的配位形成卟啉三联体。