4-((7-((2,6-dimethylphenyl)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)amino)benzonitrile | 1469868-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-((7-((2,6-dimethylphenyl)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[[7-(2,6-Dimethylanilino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]amino]benzonitrile；4-[[7-(2,6-dimethylanilino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]amino]benzonitrile
• CAS: 1469868-56-1
• 化学式: C₂₀H₁₇N₇
• 分子量: 355.402
• InChiKey: SYWDHJPAFOCQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-醇 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-((7-((2,6-dimethylphenyl)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有桥头氮的熔融杂环作为有效的HIV-1 NNRTI。第2部分：使用结构导向的核心精制方法发现新颖的[1,2,4] Triazolo [1,5-a]嘧啶

  摘要：

  在HIV-1 RT / DAPY复合物的晶体结构和分子建模研究的指导下，通过基于结构的核心精制方法合理设计了一系列新颖的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，合成了通过容易获得的合成方法，并评估了它们在MT-4细胞中的抗HIV活性。初步生物学评估表明，大多数化合物对野生型HIV-1 III B表现出明显的抑制活性。特别是，化合物7n是针对HIV-1的野生型和K103N / Y181C双抗突变株的最有效抑制剂，其EC 50值分别为0.02μM和7.6μM，远优于或类似于奈韦拉平（NVP） ，EC50  = 0.15μM，2.9μM）和地拉夫定（DLV，EC 50  = 0.07μM，> 36μM）。此外，其他一些化合物5b，7c，7e，7f和7m也具有良好的抗HIV-1效能（分别为EC 50  = 0.07、0.05、0.05、0.07和0.05μM），效果更好与NVP和DLV的相似

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.104

文献信息

• Fused heterocycles bearing bridgehead nitrogen as potent HIV-1 NNRTIs. Part 2: Discovery of novel [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidines using a structure-guided core-refining approach
  作者：Liu Wang、Ye Tian、Wenmin Chen、Hong Liu、Peng Zhan、Dongyue Li、Huiqing Liu、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.104

  日期：2014.10

  Guided by crystal structures of HIV-1 RT/DAPY complex and molecular modeling studies, a series of novel [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives were rationally designed via structure-based core refining approach, synthesized through the readily accessible synthetic methods and evaluated for their anti-HIV activities in MT-4 cells. Preliminary biological evaluation indicated that most of the compounds

  在HIV-1 RT / DAPY复合物的晶体结构和分子建模研究的指导下，通过基于结构的核心精制方法合理设计了一系列新颖的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，合成了通过容易获得的合成方法，并评估了它们在MT-4细胞中的抗HIV活性。初步生物学评估表明，大多数化合物对野生型HIV-1 III B表现出明显的抑制活性。特别是，化合物7n是针对HIV-1的野生型和K103N / Y181C双抗突变株的最有效抑制剂，其EC 50值分别为0.02μM和7.6μM，远优于或类似于奈韦拉平（NVP） ，EC50  = 0.15μM，2.9μM）和地拉夫定（DLV，EC 50  = 0.07μM，> 36μM）。此外，其他一些化合物5b，7c，7e，7f和7m也具有良好的抗HIV-1效能（分别为EC 50  = 0.07、0.05、0.05、0.07和0.05μM），效果更好与NVP和DLV的相似