Carbon monoxide;chromium;6-[6-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde | 171015-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Carbon monoxide;chromium;6-[6-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 171015-19-3
• 化学式: C₂₁H₁₈CrO₁₀
• 分子量: 482.364
• InChiKey: AHZDLLRAHKNPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbon monoxide;chromium;6-[6-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde 、 三乙胺氢溴酸盐 在 甲基磺酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用钐 (II) 碘化物促进 8-Endo Ketyl-Olefin 环化的 (-)-Steganone 全合成

  摘要：

  从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醇分六步合成 (±)-steganone 的特点是碘化钐 (II) 促进了 8-endo ketyl-烯烃偶联，以在一次转化中安装 8,5 环木脂素内酯共有的系统。外消旋合成为构建 (-)-steganone 提供了基础，它利用铬三羰基部分通过关键转化来建立和保护所需的绝对立体化学，包括 SmI2 促进的 8-endo 自由基环化和两个钯催化联轴器。

  DOI：

  10.1021/ja9930059
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol)chromium 、 (2-甲酰基-4,5-亚甲二氧基)苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到Carbon monoxide;chromium;6-[6-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过（亚芳基）铬配合物的不对称合成轴向手性联芳基：（-）-硬脂酮的正式合成

  摘要：

  （–）-替加酮是通过使用三羰基（3,4,5-三甲氧基苯甲醛）铬的手性缩醛的非对映选择性邻位锂化和随后的光学纯三羰基（2-溴-3,4,5）的交叉偶联而正式合成的-三甲氧基苄醇）铬与芳基硼酸为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39950001943

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Steganone Utilizing a Samarium(II) Iodide Promoted 8-Endo Ketyl−Olefin Cyclization
  作者：Lauren G. Monovich、Yvan Le Huérou、Magnus Rönn、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ja9930059

  日期：2000.1.1

  A six-step synthesis of (±)-steganone from commercially available 3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol features a samarium(II) iodide promoted 8-endo ketyl−olefin coupling to install, in a single transformation, the 8,5 ring system common to the lignan lactones. The racemic synthesis provided the basis for the construction of (−)-steganone, which exploited a chromium tricarbonyl moiety both to establish

  从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醇分六步合成 (±)-steganone 的特点是碘化钐 (II) 促进了 8-endo ketyl-烯烃偶联，以在一次转化中安装 8,5 环木脂素内酯共有的系统。外消旋合成为构建 (-)-steganone 提供了基础，它利用铬三羰基部分通过关键转化来建立和保护所需的绝对立体化学，包括 SmI2 促进的 8-endo 自由基环化和两个钯催化联轴器。
• An asymmetric synthesis of an axially chiral biaryl via an (arene)chromium complex: formal synthesis of (–)-steganone
  作者：Motokazu Uemura、Akira Daimon、Yoshinori Hayashi

  DOI：10.1039/c39950001943

  日期：——

  (–)-Steganone was formally synthesized by using the diastereoselective ortho-lithiation of a chiral acetal of tricarbonyl(3,4,5-trimethoxybenzaldehyde)chromium and subsequent cross-coupling of optically pure tricarbonyl(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol)chromium with arylboronic acid as key steps.

  （–）-替加酮是通过使用三羰基（3,4,5-三甲氧基苯甲醛）铬的手性缩醛的非对映选择性邻位锂化和随后的光学纯三羰基（2-溴-3,4,5）的交叉偶联而正式合成的-三甲氧基苄醇）铬与芳基硼酸为关键步骤。