N-(2-氯吡啶-4-基)苯甲酰胺 | 591754-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯吡啶-4-基)苯甲酰胺
• 中文别名: N-（2-氯吡啶-4-基）苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-chloropyridin-4-yl)benzamide
• 英文别名: N-(2-Chloro-4-pyridinyl)benzamide
• CAS: 591754-12-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: QIAMRMDFJCKFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯吡啶-4-基)苯甲酰胺 在 甲酸 、 氯化亚砜 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3,5-Dimethyl-phenyl)-[4-(2-phenyl-imidazol-1-yl)-pyridin-2-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  2,4-Disubstituted pyrimidines: A novel class of KDR kinase inhibitors

  摘要：

  2,4-Disubstituted pyrimidines were synthesized as a novel class of KDR kinase inhibitors. Evaluation of the SAR of the screening lead compound 1 (KDR IC50 = 105 nM, Cell IC50 = 8% inhibition at 500 nM) led to the potent 3,5-dimethylaniline derivative 2d (KDR IC50 = 6 nM, cell IC50 = 19 nM). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00244-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-氯吡啶-4-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现新的 α-咔啉衍生物作为糖原合酶激酶 3β 抑制剂用于治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  阿尔茨海默病 (Alzheimer's disease, AD) 是一种慢性进行性神经退行性疾病，以不可逆的认知障碍、记忆力减退和行为障碍为特征，最终导致死亡。糖原合酶激酶 3β (GSK-3β) 在 tau 病理学中的关键作用也受到了相当多的关注。基于分子对接研究，设计、合成了一系列新型α-咔啉衍生物作为GSK-3β抑制剂的各种生物活性。其中，化合物ZCH-9对GSK-3β的抑制活性最强，IC 50值为1.71 ± 0.09 µM。细胞毒性试验表明ZCH-9对细胞系 SH-SY5Y、HepG2 和 HL-7702 具有低细胞毒性。此外，蛋白质印迹分析表明，ZCH-9有效抑制冈田酸处理的 SH-SY5Y 细胞中 tau 蛋白的过度磷酸化。在整个分子动力学模拟过程中分析并进一步阐明了ZCH-9和 GSK-3β之间的结合模式。总的来说，这些结果表明，基于 α-咔啉的小分子化合物可以作为靶向 GSK-3β

  DOI：

  10.1002/ardp.202200156

文献信息

• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• Practical preparation of challenging amides from non-nucleophilic amines and esters under flow conditions
  作者：Johannes L. Vrijdag、Francisca Delgado、Nerea Alonso、Wim M. De Borggraeve、Natalia Pérez-Macias、Jesus Alcázar

  DOI：10.1039/c4cc07129h

  日期：——

  Preparation of amides from low nucleophilic heterocyclic amines is achieved in 2 minutes under mild conditions.

  从低亲核杂环胺制备酰胺在温和条件下可以在2分钟内完成。
• N-(9H-吡啶[2,3-b]吲哚-4-基)芳基甲酰胺类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军北部战区总医院

  公开号：CN114957250A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明涉及一种N‑(9H‑吡啶[2,3‑b]吲哚‑4‑基)芳基甲酰胺类衍生物及其制备方法与应用。N‑(9H‑吡啶[2,3‑b]吲哚‑4‑基)芳基甲酰胺类衍生物具有较好的GSK‑3β抑制活性，其中化合物ZCH‑9在高微摩尔浓度下展现出了较低的细胞毒性且在冈田酸(OKA)诱导的SH‑SY5Y细胞模型中能够有效地抑制tau蛋白的过度磷酸化。在制备抗阿尔茨海默病药物领域，具有重要的实用价值和应用前景。本发明还提供了的制备上述衍生物的方法，合成步骤简便且易于操作。
• Ochiai; Hasegawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1945, vol. 65, p. Ausg. B, S. 58, 59
  作者：Ochiai、Hasegawa

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AND SULFONAMIDES<br/>[FR] AMIDES ET SULFONAMIDES HETEROCYCLIQUES
  申请人：SCIOS INC

  公开号：WO2005033072A3

  公开（公告）日：2006-01-12