W171147 | 102089-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: W171147
• 英文别名: 2-amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 102089-62-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: VVRLRNJJQOXXPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯基异硫代氰酸酯 、 W171147 以91%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-2-[3-(2-trifluoromethylphenyl)-thioureido]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLGLYCINE DERIVATIVES FOR USE AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'ARYLGLYCINE UTILISABLES COMME INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、溶剂化物和水合物。该发明进一步涉及含有所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗神经和神经精神障碍的方法。

  公开号：

  WO2004022534A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [1-(2,6-dimethylphenylcarbamoyl)-1-phenyl-methyl]-carbamate 以67%的产率得到W171147
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLGLYCINE DERIVATIVES FOR USE AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'ARYLGLYCINE UTILISABLES COMME INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、溶剂化物和水合物。该发明进一步涉及含有所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗神经和神经精神障碍的方法。

  公开号：

  WO2004022534A1

文献信息

• New antiarrhythmic agents. 2,2,5,5-Tetramethyl-3-pyrroline-3-carboxamides and 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxamides.
  作者：Olga H. Hankovsky、Kalman Hideg、Ilona Bodi、Laszlo Frank

  DOI：10.1021/jm00157a005

  日期：1986.7

  by forming the Schiff bases and subsequent sodium borohydride reduction. Other tetramethyl-3-pyrrolinecarboxamide compounds were synthesized by acylating the aminoalkyl compounds with 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-dibromo-4-piperidinone in a reaction involving Favorskii rearrangement. Saturation of the double bond of some pyrroline derivatives furnished the pyrrolidinecarboxamides. The new compounds of each

  N-（ω-氨基烷基）-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉或-吡咯烷-3-羧酰胺通过反应性酸衍生物（酰氯，活化的酯，邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酰亚胺，2-烷基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮）或通过形成席夫碱和随后的硼氢化钠还原将它们烷基化。通过在涉及Favorskii重排的反应中将氨基烷基化合物与2,2,6,6-四甲基-3,5-二溴-4-哌啶酮酰化来合成其他四甲基-3-吡咯啉羧酰胺化合物。一些吡咯啉衍生物的双键的饱和提供了吡咯烷甲酰胺。每种类型的新化合物对乌头碱引起的心律失常均具有活性，其中一些具有比奎尼丁更高的活性和更好的化疗指数。从每种类型的活性新化合物中选出的一些实例显示出对哇巴因引起的心律不齐具有强活性。为了进行比较，选择了已知的药物，如利多卡因，美西律和托卡尼特。最有效的化合物被氧化为顺磁性氮氧化物，后者被还原为N-羟基衍生物。这些产品没有或仅有减少的抗心律失常作用。
• Liquid Chromatographic Resolution of Tocainide and Its Analogues on a Doubly Tethered Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.678

  日期：2010.3.20

  A doubly tethered chiral stationary phase (CSP) based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid were appli- ed to the liquid chromatographic resolution of racemic tocainide, an antiarrhythmic agent, and its analogues. The chiral recognition efficiency of the doubly tethered CSP for tocainide and its analogues was generally greater than that of the corresponding singly tethered CSP especially

  将基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的双键手性固定相 (CSP) 应用于抗心律失常药物外消旋妥卡尼的液相色谱分离中，及其类似物。双束缚 CSP 对妥卡尼及其类似物的手性识别效率通常高于相应的单束缚 CSP，尤其是在分辨率 (RS) 方面。托卡尼及其类似物在双束缚 CSP 上的分离度取决于水性流动相中有机和酸性改性剂的含量和类型以及柱温。尤其，
• Arylglycine derivatives for use as glycine transport inhibitors
  申请人：NPS Allelix Corporation

  公开号：US20040152740A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to compounds of Formula 1: 1 and salts solvates and hydrates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating neurological and neuropsychistric disorders using said compounds.

  本发明涉及1:1式化合物及其盐、溶剂化合物和水合物。本发明还涉及含有该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗神经和神经精神障碍的方法。
• Arylglycine derivatives and their use as glycine transport inhibitors
  申请人：NPS Allelix Corporation

  公开号：US20040152741A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to compounds of Formula 1, 1 and salts solvates and hydrates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating neurological, neuropsychiatric, and gastrointestinal disorders using said compounds.

  本发明涉及化合物1的盐、溶剂和水合物，以及含有该化合物的制药组合物和使用该化合物治疗神经、神经精神和胃肠疾病的方法。
• [EN] ARYLGLYCINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ARYLGLYCINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU TRANSPORT DE LA GLYCINE
  申请人：NPS ALLELIX CORP

  公开号：WO2004022528A2

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I), and salts solvates and hydrates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating neurological, neuropsychiatric, and gastrointestinal disorders using said compounds.