2-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole | 1426233-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1426233-60-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆S
• 分子量: 443.521
• InChiKey: SHQOVMVLRNXVNI-MLNNCEHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以20 mg的产率得到methyl 4S-4-C-(indol-2-yl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-erythrofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅法，铜催化的 2-吲哚基-C-糖苷级联路线

  摘要：

  描述了一种高效且高产的单锅 Cu 催化合成 2-吲哚基-C-糖苷。该序列涉及级联 Sonogashira 型偶联和糖衍生的炔烃和 N-甲苯磺酰基-邻碘苯胺之间的加氢胺化反应，然后去除 N-甲苯磺酰基，以提供中等至优异的 2-吲哚基-C-糖苷库产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201208
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyl-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 、 N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺 在 potassium phosphate 、 [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  一锅法，铜催化的 2-吲哚基-C-糖苷级联路线

  摘要：

  描述了一种高效且高产的单锅 Cu 催化合成 2-吲哚基-C-糖苷。该序列涉及级联 Sonogashira 型偶联和糖衍生的炔烃和 N-甲苯磺酰基-邻碘苯胺之间的加氢胺化反应，然后去除 N-甲苯磺酰基，以提供中等至优异的 2-吲哚基-C-糖苷库产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201208