4-methyl-3-(pyridin-3-yl)pent-4-en-1-ol | 1374412-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-(pyridin-3-yl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 4-Methyl-3-pyridin-3-ylpent-4-en-1-ol；4-methyl-3-pyridin-3-ylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1374412-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: NYDDVOHXTPAMKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(pyridin-3-yl)pent-4-en-1-ol 在 烟酸乙酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.08h， 生成 cis-8a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2',3':4,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  组合的氧钯化/C?H 官能化：钯(II) 催化的羟基烯烃的分子内氧化氧芳基化

  摘要：

  使用 Pd II催化的串联氧钯化/C  H 功能化策略开发了一种有效的分子内氧化氧基化方案。该方法允许从简单的羟基烯烃快速获得四氢-2H-茚并- [2,1- b ]呋喃骨架。该过程的反应性与 Pd 0催化转化的反应性正交，从而能够对单个分子进行不同的修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201108129
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(pyridin-3-yl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methyl-3-(pyridin-3-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  复杂的多杂环和 Pileamartine A 通过 Aza-Heck 触发的芳基 C-H 官能化级联的立体化学重新分配

  摘要：

  结构复杂的苯并和螺融合的 N-多杂环可以通过分子内 Pd(0)-催化的烯烃 1,2-氨基芳基化反应获得。该方法使用N -（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯作为起始基序，这允许在芳烃组分的 C-H 钯化之前进行 aza-Heck 型烯烃氨基化。这种化学反应在复杂生物碱 (+)-pileamartine A 的首次全合成中得到了展示，这导致了其绝对立体化学的重新分配。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08615

文献信息

• Complex Polyheterocycles and the Stereochemical Reassignment of Pileamartine A via Aza-Heck Triggered Aryl C–H Functionalization Cascades
  作者：Benjamin T. Jones、Javier García-Cárceles、Lewis Caiger、Ian R. Hazelden、Richard J. Lewis、Thomas Langer、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.1c08615

  日期：2021.9.29

  N-polyheterocycles can be accessed via intramolecular Pd(0)-catalyzed alkene 1,2-aminoarylation reactions. The method uses N-(pentafluorobenzoyloxy)carbamates as the initiating motif, and this allows aza-Heck-type alkene amino-palladation in advance of C–H palladation of the aromatic component. The chemistry is showcased in the first total synthesis of the complex alkaloid (+)-pileamartine A, which has resulted in

  结构复杂的苯并和螺融合的 N-多杂环可以通过分子内 Pd(0)-催化的烯烃 1,2-氨基芳基化反应获得。该方法使用N -（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯作为起始基序，这允许在芳烃组分的 C-H 钯化之前进行 aza-Heck 型烯烃氨基化。这种化学反应在复杂生物碱 (+)-pileamartine A 的首次全合成中得到了展示，这导致了其绝对立体化学的重新分配。
• Combined Oxypalladation/CH Functionalization: Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Oxidative Oxyarylation of Hydroxyalkenes
  作者：Rong Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201108129

  日期：2012.2.20

  An efficient protocol has been developed for the intramolecular oxidative oxyarylation using a PdII‐catalyzed tandem oxypalladation/CH functionalization strategy. This methodology allows rapid access to tetrahydro‐2H‐indeno‐[2,1‐b]furan frameworks from simple hydroxyalkenes. The reactivity of this process is orthogonal to that of Pd0‐catalyzed transformations, enabling the divergent modification of

  使用 Pd II催化的串联氧钯化/C  H 功能化策略开发了一种有效的分子内氧化氧基化方案。该方法允许从简单的羟基烯烃快速获得四氢-2H-茚并- [2,1- b ]呋喃骨架。该过程的反应性与 Pd 0催化转化的反应性正交，从而能够对单个分子进行不同的修饰。