4-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-3-chloroaniline | 87294-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-3-chloroaniline
• 英文别名: 4-[(4-tert-Butylphenyl)sulfanyl]-3-chloroaniline；4-(4-tert-butylphenyl)sulfanyl-3-chloroaniline
• CAS: 87294-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNS
• 分子量: 291.845
• InChiKey: HTPCKGPTWMWFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-3-chloroaniline 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 7.25h， 生成 {2-[4-(4-tert-Butyl-phenylsulfanyl)-3-chloro-phenyl]-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carbonyl}-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂尿嘧啶的抗球虫衍生物。4.苯基硫醚和苯基砜侧链的效价提高了1000倍。

  摘要：

  我们报道了在利用我们较早的发现中的进一步进展，即当适当取代的苄基或苯基连接在N-1处时，6-氮杂嘧啶的抗球虫活性显着增加。在先前的结构-活性关系和多重线性回归分析的指导下，制备了含有苯砜或苯硫醚侧链的6-氮杂嘧啶。这些可以防止鸡中按重量计最低抑菌浓度的球虫球菌感染，其最低抑菌浓度为0.25 ppm（重量），比6-氮杂尿嘧啶提高了4000倍，并且血浆半衰期比早期有效的类似物短。硫化物比砜更有效，尽管它们在体内迅速被氧化成砜。

  DOI：

  10.1021/jm00143a015
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-2-chloro-4-nitro-benzene 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-3-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  QUINAZOLINONES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS

  摘要：

  公式（I）的喹唑啉酮化合物被描述为脯氨酸羟化酶抑制剂，这些化合物可用于制药组合物和治疗由脯氨酸羟化酶活性介导的疾病状态、紊乱和情况的方法。因此，这些化合物可用于治疗贫血、血管紊乱、代谢紊乱和伤口愈合等疾病。

  公开号：

  US20100204226A1

文献信息

• Quinazolinones as prolyl hydroxylase inhibitors
  申请人：Bembenek Scott D.

  公开号：US08937078B2

  公开（公告）日：2015-01-20

  Quinazolinone compounds of formula (I) are described, which are useful as prolyl hydroxylase inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by prolyl hydroxylase activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anemia, vascular disorders, metabolic disorders, and wound healing.

  描述了一种化合物，其化学式为（I）的喹唑啉酮化合物，可用作脯氨酸羟化酶抑制剂。这样的化合物可以用于制备药物组合物和治疗脯氨酸羟化酶活性介导的疾病状态、疾病和病情的方法。因此，这些化合物可以用于治疗贫血、血管疾病、代谢性疾病和伤口愈合等疾病。
• US8937078B2
  申请人：——

  公开号：US8937078B2

  公开（公告）日：2015-01-20
• [EN] QUINAZOLINONES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINAZOLINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROLYLE HYDROXYLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010093727A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Quinazolinone compounds of formula (I) are described, which are useful as prolyl hydroxylase inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by prolyl hydroxylase activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anemia, vascular disorders, metabolic disorders, and wound healing.
• QUINAZOLINONES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Bembenek Scott D.

  公开号：US20100204226A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Quinazolinone compounds of formula (I) are described, which are useful as prolyl hydroxylase inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by prolyl hydroxylase activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anemia, vascular disorders, metabolic disorders, and wound healing.

  公式（I）的喹唑啉酮化合物被描述为脯氨酸羟化酶抑制剂，这些化合物可用于制药组合物和治疗由脯氨酸羟化酶活性介导的疾病状态、紊乱和情况的方法。因此，这些化合物可用于治疗贫血、血管紊乱、代谢紊乱和伤口愈合等疾病。
• Anticoccidial derivatives of 6-azauracil. 4. A 1000-fold enhancement of potency by phenyl sulfide and phenyl sulfone side chains
  作者：Max W. Miller、Banavara L. Mylari、Harold L. Howes、Sanford K. Figdor、Martin J. Lynch、John E. Lynch、Shyam K. Gupta、Larry R. Chappel、Richard C. Koch

  DOI：10.1021/jm00143a015

  日期：1981.11

  We report further progress in exploiting our earlier discovery that the anticoccidial activity of 6-azauracil increases markedly when appropriately substituted benzyl or phenyl groups are attached at N-1. With guidance from previous structure-activity relationships and a multiple linear regression analysis, 6-azauracils containing phenyl sulfone or phenyl sulfide side chains were prepared. These prevented

  我们报道了在利用我们较早的发现中的进一步进展，即当适当取代的苄基或苯基连接在N-1处时，6-氮杂嘧啶的抗球虫活性显着增加。在先前的结构-活性关系和多重线性回归分析的指导下，制备了含有苯砜或苯硫醚侧链的6-氮杂嘧啶。这些可以防止鸡中按重量计最低抑菌浓度的球虫球菌感染，其最低抑菌浓度为0.25 ppm（重量），比6-氮杂尿嘧啶提高了4000倍，并且血浆半衰期比早期有效的类似物短。硫化物比砜更有效，尽管它们在体内迅速被氧化成砜。