5-(2,4-Dichlorophenyl)-2-furanoyl Chloride | 134448-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-Dichlorophenyl)-2-furanoyl Chloride
• 英文别名: 5-(2,4-dichlorophenyl)furan-2-carbonyl Chloride
• CAS: 134448-45-6
• 化学式: C₁₁H₅Cl₃O₂
• mdl: MFCD02258035
• 分子量: 275.519
• InChiKey: PNEYKGDZWUOCKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl(2s)-[(3-amino-2-naphthoyl) amino](cyclohexyl)ethanoate 、 5-(2,4-Dichlorophenyl)-2-furanoyl Chloride 、 三乙胺 在 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 反应 15.0h， 以Chromatography on silica gel with hexane/ethyl acetate gave 0.31 g of light yellow solid的产率得到methyl(2S)-cyclohexyl({[3-({[5-(2,4-dichlorophenyl)-2-furanyl]carbonyl}amino)-2-naphthalenyl]carbonyl}amino)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Glycogen Phosphorylase Inhibitor Compounds and Pharmaceutical Compositions Thereof

  摘要：

  本发明涉及糖原磷酸化酶抑制剂化合物、这些化合物的药物组合物、使用这些药物组合物治疗糖尿病、与糖尿病相关的疾病和/或组织缺血，包括心肌缺血的方法，以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US20070249670A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,4-二氯苯基)-2-糠酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到5-(2,4-Dichlorophenyl)-2-furanoyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  由不饱和化合物的芳基化产物合成杂环：XVIII。5-芳基呋喃-2-羧酸及其在1,2,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑[3,4-b] [1， 3,4]噻二唑衍生物

  摘要：

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。

  DOI：

  10.1134/s1070428009040125

文献信息

• Use of 5-phenyl-2-furan esters, amides and ketones as neuroprotective
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05118708A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  The present invention encompasses methods of using a 5-phenyl-2-furan esters, amides and ketones and compositions thereof to prevent or limit neuronal death or degeneration in a human or lower animal. These methods comprise systemically administering to such human or other animal a safe and effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein (1) X is halo or nil; and Y is a substituent selected from the group consisting of unsubstituted or halogen-substituted methyl, halo, nitro, amino, and methoxy; and (2) R is R.sup.1 C(O)OH, R.sup.1 C(O)N(R.sup.3).sub.2, N(R.sup.3).sub.2, OR.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, R.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, N(R.sup.2)R.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, or N(R.sup.2)N(R.sup.3).sub.2 ; where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl which is unsubstituted or substituted with C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; and each R.sup.3 is, independently, hydrogen or lower alkyl; or both R.sup.3 groups are connected to form a saturated 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen and nitrogen, and said heterocycle is unsubstituted or substituted with lower alkyl or hydroxy-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涵盖了使用5-苯基-2-呋喃酯、酰胺和酮及其组合物的方法，以预防或限制人类或较低动物中的神经细胞死亡或退化。这些方法包括向这样的人类或其他动物系统地给予化合物的安全有效量，该化合物的结构如下：其中（1）X是卤素或零；Y是选择自未取代或卤素取代的甲基、卤素、硝基、氨基和甲氧基的取代基；以及（2）R是R1C（O）OH、R1C（O）N（R3）2、N（R3）2、OR1N（R3）2、R1N（R3）2、N（R2）R1N（R3）2或N（R2）N（R3）2；其中R1是未取代或取代为C1-C3烷基的C1-C3烷基；R2是氢或较低烷基；每个R3独立地是氢或较低烷基；或者两个R3基连接形成含有1或2个来自氧和氮的杂原子的饱和的5-或6元杂环，该杂环未取代或取代为较低烷基或羟基取代的较低烷基；或其药学上可接受的盐。
• The use of 5-phenyl-2 furan esters and amides as antiepileptic agents
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0404231A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  A method of preventing epileptic seizures in a human or lower animal subject susceptible to said seizures, comprising systemically administering to said subject a safe and effective amount of a compound of the formula: wherein (a) X is halo or nil, and Y is a substituent selected from the group consisting of unsubstituted or halogen-substituted methyl, halo, nitro, amino, and methoxy; and (b) R is N(R³)₂, OR¹N(R³)₂, N(R²)R¹N(R³)₂, or N(R²)N(R³)₂; where R¹ is C₁-C₃ alkyl which is unsubstituted or substituted with C₁-C₂ alkyl; R² is hydrogen or lower alkyl; and each R³ is, independently, hydrogen or lower alkyl, or both R³ groups are connected to form a saturated 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen and nitrogen and said heterocycle is unsubstituted or substituted with lower alkyl or hydroxy-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. Preferably X is halo, preferably Y is trifluoromethyl, and R is preferably 3-diethylamino-2,2-dimethylpropoxy.

  一种预防易受所述癫痫发作影响的人类或低等动物的癫痫发作的方法，包括向所述受试者全身施用安全有效量的式化合物： 其中 (a) X 是卤代或无，Y 是选自由未取代或卤代甲基、卤代、硝基、氨基和甲氧基组成的组的取代基；和 (b) R 是 N(R³)₂、OR¹N(R³)₂、N(R²)R¹N(R³)₂ 或 N(R²)N(R³)₂； 其中 R¹ 是未取代或被 C₁-C₂ 烷基取代的 C₁-C₃ 烷基； R² 是氢或低级烷基；以及 每个 R³ 独立地为氢或低级烷基，或两个 R³ 基团连接形成饱和的 5 或 6 元杂环，该杂环含有 1 或 2 个选自氧和氮的杂原子，且所述杂环未被取代或被低级烷基或羟基取代的低级烷基取代； 或其药学上可接受的盐。 X最好是卤代，Y最好是三氟甲基，R最好是3-二乙氨基-2,2-二甲基丙氧基。
• Novel use of 5-phenyl-2-furan esters, amides and ketones as neuroprotective agents
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0404233A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  The present invention encompasses methods of using 5-phenyl-­2-furan esters, amides and ketones and compositions thereof to prevent or limit neuronal death or degeneration in a human or lower animal. These methods comprise systemically administering to such human or other animal a safe and effective amount of a compound of the formula: wherein (1) X is halo or nil; and Y is a substituent selected from the group consisting of unsubstituted or halogen-substituted methyl, halo, nitro, amino, and methoxy; and (2) R is R¹C(O)OH, R¹C(O)N(R³)₂, N(R³)₂, OR¹N(R³)₂, R¹N(R³)₂, N(R²)R¹N(R³)₂, or N(R²)N(R³)₂; where R¹ is C₁-C₃ alkyl which is unsubstituted or substituted with C₁-C₂ alkyl; R² is hydrogen or lower alkyl; and each R³ is, independently, hydrogen or lower alkyl; or both R³ groups are connected to form a saturated 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen and nitrogen, and said heterocycle is unsubstituted or substituted with lower alkyl or hydroxy-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括使用 5-苯基-2-呋喃酯、酰胺和酮及其组合物防止或限制人或低等动物神经元死亡或变性的方法。这些方法包括向人或其他动物全身施用安全有效量的式化合物： 式中 (1) X 是卤代或零；Y 是选自由未取代或卤代甲基、卤代、硝基、氨基和甲氧基组成的组的取代基；和 (2) R 是 R¹C(O)OH、R¹C(O)N(R³)₂、N(R³)₂、OR¹N(R³)₂、R¹N(R³)₂、N(R²)R¹N(R³)₂ 或 N(R²)N(R³)₂；其中 R¹ 是未取代或被 C₁-C₂ 烷基取代的 C₁-C₃ 烷基； R² 是氢或低级烷基；以及 每个 R³ 独立地为氢或低级烷基；或两个 R³ 基团连接形成饱和的 5 或 6 元杂环，该杂环含有 1 或 2 个选自氧和氮的杂原子，且所述杂环未被取代或被低级烷基或羟基取代的低级烷基取代； 或其药学上可接受的盐。
• GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITOR COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1812383A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• US5023272A
  申请人：——

  公开号：US5023272A

  公开（公告）日：1991-06-11