(3-Oxo-2-pyrrol-1-ylmethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylsulfanyl)-acetic acid | 205171-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-Oxo-2-pyrrol-1-ylmethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylsulfanyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[[3-oxo-2-(pyrrol-1-ylmethyl)-1H-isoindol-1-yl]sulfanyl]acetic acid
• CAS: 205171-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: AXVSMIICSJPLGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Oxo-2-pyrrol-1-ylmethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylsulfanyl)-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以14%的产率得到5,11b-dihydro-13H-pyrrolo[1',2':5,6][1,3,5]thiadiazocino[2,3-a]isoindole-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-3-羟基-2-（吡咯-1-基甲基）-1 H-异吲哚-1-酮的合成。合成四环系统的中间体

  摘要：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺1和吡咯的钾盐得到N-（吡咯-1-基甲基）对苯二甲酰亚胺2。2的还原导致羟基异吲哚酮3。该羟基内酰胺在酸性条件下环化，通过酰基亚胺离子生成吡咯并咪唑并异吲哚酮4 。用乙酸衍生物转化3提供5、7和9，其通过分子内环化得到四环化合物6、10和11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350102
• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (3-Oxo-2-pyrrol-1-ylmethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylsulfanyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-3-羟基-2-（吡咯-1-基甲基）-1 H-异吲哚-1-酮的合成。合成四环系统的中间体

  摘要：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺1和吡咯的钾盐得到N-（吡咯-1-基甲基）对苯二甲酰亚胺2。2的还原导致羟基异吲哚酮3。该羟基内酰胺在酸性条件下环化，通过酰基亚胺离子生成吡咯并咪唑并异吲哚酮4 。用乙酸衍生物转化3提供5、7和9，其通过分子内环化得到四环化合物6、10和11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350102

文献信息

• Synthesis of 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(pyrrol-1-ylmethyl)-1<i>H</i>-isoindol-1-one. An intermediate for the synthesis of tetracyclic systems
  作者：Anna Korenova、Pierre Netchitailo、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570350102

  日期：1998.1

  and the potassium salt of pyrrole gave N-(pyrrol-1-ylmethyl)pbthalimide 2. Reduction of 2 led to the hydroxyisoindolone 3. This hydroxylactam cyclized under acidic conditions to lead to a pyrroloimidazoloisoindolone 4 via an acyliminium ion. Transformation of 3 with acetic acid derivatives provided 5, 7 and 9 which gave by intramolecular cyclization, tetracyclic compounds 6, 10 and 11.

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺1和吡咯的钾盐得到N-（吡咯-1-基甲基）对苯二甲酰亚胺2。2的还原导致羟基异吲哚酮3。该羟基内酰胺在酸性条件下环化，通过酰基亚胺离子生成吡咯并咪唑并异吲哚酮4 。用乙酸衍生物转化3提供5、7和9，其通过分子内环化得到四环化合物6、10和11。