(2R)-2-[(4-chlorophenyl)methyl]cyclopentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(4-chlorophenyl)methyl]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.68
• InChiKey: OPLDIHWEFBYKBR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 环戊酮 在 glucose dehydrogenase 、 正丙胺 、 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 YqjM from Bacillus subtilis C₂₆F mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异辛烷 为溶剂， 以53 %的产率得到(2R)-2-[(4-chlorophenyl)methyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过同时化学羟醛缩合和生物催化还原实现环酮的不对称α-苄基化

  摘要：

  化学酶级联催化已成为简化传统逆合成断开的革命性工具，为有价值的手性化合物的不对称合成创造了新的可能性。在这里，我们通过整合有机铋催化的羟醛缩合与烯还原酶（ER）催化的对映选择性还原来构建一锅并发化学酶级联，从而实现环酮的正式不对称α-苄基化。为了实现这一目标，我们开发了一对能够还原 α-亚芳基环酮、内酰胺和内酯的对映互补 ER。与亲本酶相比，我们的工程突变体表现出显着更高的活性（高达 37 倍）和更广泛的底物特异性。成功的关键在于精心调整的氢化物攻击距离/角度，更重要的是，Tyr28-Tyr69-Tyr169 的协同质子传递三联体。分子对接和密度泛函理论（DFT）研究为生物还原机制提供了重要的见解。此外，我们证明了最佳突变体在几个关键手性合成子的不对称合成中的合成效用。

  DOI：

  10.1038/s41467-023-44452-z

文献信息

• Asymmetric α-benzylation of cyclic ketones enabled by concurrent chemical aldol condensation and biocatalytic reduction
  作者：Yunting Liu、Teng Ma、Zhongxu Guo、Liya Zhou、Guanhua Liu、Ying He、Li Ma、Jing Gao、Jing Bai、Frank Hollmann、Yanjun Jiang

  DOI：10.1038/s41467-023-44452-z

  日期：——

  concurrent chemoenzymatic cascade by integrating organobismuth-catalyzed aldol condensation with ene-reductase (ER)-catalyzed enantioselective reduction, enabling the formal asymmetric α-benzylation of cyclic ketones. To achieve this, we develop a pair of enantiocomplementary ERs capable of reducing α-arylidene cyclic ketones, lactams, and lactones. Our engineered mutants exhibit significantly higher

  化学酶级联催化已成为简化传统逆合成断开的革命性工具，为有价值的手性化合物的不对称合成创造了新的可能性。在这里，我们通过整合有机铋催化的羟醛缩合与烯还原酶（ER）催化的对映选择性还原来构建一锅并发化学酶级联，从而实现环酮的正式不对称α-苄基化。为了实现这一目标，我们开发了一对能够还原 α-亚芳基环酮、内酰胺和内酯的对映互补 ER。与亲本酶相比，我们的工程突变体表现出显着更高的活性（高达 37 倍）和更广泛的底物特异性。成功的关键在于精心调整的氢化物攻击距离/角度，更重要的是，Tyr28-Tyr69-Tyr169 的协同质子传递三联体。分子对接和密度泛函理论（DFT）研究为生物还原机制提供了重要的见解。此外，我们证明了最佳突变体在几个关键手性合成子的不对称合成中的合成效用。