uridine 5'-O-(P1-thiohypophosphate) | 1093864-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: uridine 5'-O-(P1-thiohypophosphate)
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphinothioyl]phosphonic acid
• CAS: 1093864-06-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₁₀P₂S
• 分子量: 404.231
• InChiKey: VYCOMEKZBXSHJV-DNFBOJERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5'-O-(P1-thiohypophosphate) 在 pyruvate kinase 、 phosphoenol pyruvate 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-2-硫代-1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯和H-硫代膦酸酯反应的P-P键立体选择性形成† ‡

  摘要：

  一种基于温和条件下形成具有P–P键的有机次磷酸酯的新方法。 DBU已经阐述了2-烷氧基-2-硫代1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯或H-硫代膦酸酯的辅助反应。所得的分别为P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸的三酯具有邻甲基 或者 邻乙基基团可以被选择性地脱烷基以形成相应的二或单酯。适当保护2'-脱氧鸟苷-3'- O-（2-硫代-1,3,2-氧代磷杂环戊烷）将其以高度立体选择性的方式（分别为98％+和90％+）转化为相应的P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/c0ob00104j
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基溴硅烷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 uridine 5'-O-(P1-thiohypophosphate)
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-2-硫代-1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯和H-硫代膦酸酯反应的P-P键立体选择性形成† ‡

  摘要：

  一种基于温和条件下形成具有P–P键的有机次磷酸酯的新方法。 DBU已经阐述了2-烷氧基-2-硫代1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯或H-硫代膦酸酯的辅助反应。所得的分别为P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸的三酯具有邻甲基 或者 邻乙基基团可以被选择性地脱烷基以形成相应的二或单酯。适当保护2'-脱氧鸟苷-3'- O-（2-硫代-1,3,2-氧代磷杂环戊烷）将其以高度立体选择性的方式（分别为98％+和90％+）转化为相应的P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/c0ob00104j

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE-5'-O-HYPOPHOSPHATES AND THEIR MONO- AND DITHIOHYPOPHOSPHATE ANALOGUES AND THE PROCESS FOR THE MANUFACTURE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE-5'-O-HYPOPHOSPHATES ET LEURS ANALOGUES MONO- ET DITHIOHYPOPHOSPHATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：CT BADAN MOLEKULAR I MAKRO

  公开号：WO2009005382A3

  公开（公告）日：2009-03-05