(3S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-carbaldehyde | 141621-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3-carbaldehyde
• CAS: 141621-06-9
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: YRJXDALLXFVRDI-KUXCXQDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(3S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用铑（I）（acac）（CO）2催化剂对糖进行加氢甲酰化

  摘要：

  使用Rh（I）（acac）（CO）2催化剂可实现糖的加氢甲酰化。对于葡萄糖，C-2甲酰基吡喃是主要产物，而对于半乳糖，则观察到了C-2和C-1区域异构体的等摩尔混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02059-2

文献信息

• Hydroformylation of glucal derivatives with rhodium catalysts. Crucial influence of the auxiliary ligand tris(ortho-tert-butylphenyl) phosphite
  作者：A. Polo、E. Fernandez、C. Claver、S. Castillon

  DOI：10.1039/c39920000639

  日期：——

  Rhodium catalyst mediated hydroformylation of glucal derivatives has been achieved for the first time in good yields and selectivies using [Rh2µ-S(CH2)3NMe2}2(cycloocta-1,5-diene)2] and tris(ortho-tert-butylphenyl) phosphite as auxiliary ligand giving, principally, 2-formyl derivatives.

  使用[Rh 2 µ-S（CH 2）3 NMe 2 } 2（cycloocta-1,5-diene）2 ]和tris（邻-叔丁基苯基）酯作为辅助配位给予，主要，2-甲酰基衍生物。
• Hydroformylation of glycals using a rhodium(I)(acac)(CO) 2 catalyst
  作者：Mohindra Seepersaud、Mika Kettunen、Adnan S Abu-Surrah、Wolfgang Voelter、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02059-2

  日期：2002.11

  The hydroformylation of glycals was achieved using Rh(I)(acac)(CO)2 catalyst. For glucals, the C-2 formyl pyran was the major product whilst for galactal an equimolar mixture of the C-2 and C-1 regioisomers were observed.

  使用Rh（I）（acac）（CO）2催化剂可实现糖的加氢甲酰化。对于葡萄糖，C-2甲酰基吡喃是主要产物，而对于半乳糖，则观察到了C-2和C-1区域异构体的等摩尔混合物。