2-(3-{5-[(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-but-1-yn-1-yl]pyridin-2-yl}prop-2-yn-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 820965-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-{5-[(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-but-1-yn-1-yl]pyridin-2-yl}prop-2-yn-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[3-[5-[(3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-1-ynyl]pyridin-2-yl]prop-2-ynyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 820965-60-4
• 化学式: C₂₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 459.461
• InChiKey: IFBVEQQPBODFDD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-{5-[(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-but-1-yn-1-yl]pyridin-2-yl}prop-2-yn-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以91%的产率得到2-(3-{5-[(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-butyl]pyridin-2-yl}propyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Methods for the Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-1,8-naphthyridine Fragments for α_Vβ₃ Integrin Antagonists

  摘要：

  The preparation of 3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propan-1-amine 2a and 3-[(7R)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl]propan-1-amine 2b, key intermediates in the synthesis of alpha(V)beta(3) antagonists, is described. The syntheses rely on the efficient double Sonogashira reactions of 2,5-dibromopyridine 3 with acetylenic alcohols 4a/4b and protected propargylamines 10a-e followed by Chichibabin cyclizations of 3,3'-pyridine-2,5-diyldipropan-1-amines 9a/9b.

  DOI：

  10.1021/jo0486950
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴吡啶-2-基)-丙-2-炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-{5-[(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-but-1-yn-1-yl]pyridin-2-yl}prop-2-yn-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Methods for the Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-1,8-naphthyridine Fragments for α_Vβ₃ Integrin Antagonists

  摘要：

  The preparation of 3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propan-1-amine 2a and 3-[(7R)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl]propan-1-amine 2b, key intermediates in the synthesis of alpha(V)beta(3) antagonists, is described. The syntheses rely on the efficient double Sonogashira reactions of 2,5-dibromopyridine 3 with acetylenic alcohols 4a/4b and protected propargylamines 10a-e followed by Chichibabin cyclizations of 3,3'-pyridine-2,5-diyldipropan-1-amines 9a/9b.

  DOI：

  10.1021/jo0486950