2-bromo-6-tert-butylphenyl 2-methallyl thioether | 177365-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-tert-butylphenyl 2-methallyl thioether
• 英文别名: 1-Bromo-3-tert-butyl-2-(2-methylprop-2-enylsulfanyl)benzene
• CAS: 177365-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₉BrS
• 分子量: 299.275
• InChiKey: NXNJNUAKUSGDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-tert-butylphenyl 2-methallyl thioether 在 次磷酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-dimethyl-7-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯硫醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-6-tert-butylphenyl 2-methallyl thioether
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p

文献信息

• DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：EP0879231B1

  公开（公告）日：2004-09-22
• DIHYDROBENZOFURAN COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0891346A1

  公开（公告）日：1999-01-20
• US5672620A
  申请人：——

  公开号：US5672620A

  公开（公告）日：1997-09-30
• US5684041A
  申请人：——

  公开号：US5684041A

  公开（公告）日：1997-11-04
• [EN] DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DE DIHYDROBENZOFURANE UTILISES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1997028143A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) A compound having structure (I) wherein (a) n is from 1 to about 3; (b) X is selected from the group consisting of O, S, SO, or SO2; (c) Y is independently hydrogen or straight, branched or cyclic alkyl having from 1 to about 4 carbon atoms, or the Y's are bonded together to form an alkanyl ring having from 3 to about 7 atoms; (d) Z is hydrogen or straight, branched or cyclic alkyl having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (e) W is O or S; and (f) R1, R2 and R3 are independently hydrogen, straight, branched or cyclic alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, aryl, heterocyclyl, heteroaryl, hydroxy, or alkoxy; or R1, R2 or R3 may be bonded to form one or more rings each ring having from 3 to about 7 atoms wherein from 1 to 3 atoms may be heteroatoms. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.(FR) L'invention se rapporte à un composé ayant la structure (I) dans laquelle (a) n vaut environ de 1 à environ 3; (b) X est sélectionné dans le groupe constitué par O, S, SO ou SO2; (c) Y représente indépendamment hydrogène ou alkyle droit, ramifié ou cylcique possédant de 1 à environ 4 atomes de carbone, ou bien les Y sont liés afin de former un noyau alcanyle possédant de 3 à environ 7 atomes; (d) Z représente hydrogène ou alkyle droit, ramifié ou cyclique possédant de 3 à environ 10 atomes autres que l'hydrogène; (e) W représente O ou S; (f) R1, R2 et R3 représente indépendamment hydrogène, alkyle droit, ramifié ou cyclique possédant de 1 à 10 atomes de carbone, aryle, hétérocyclyle, hétéroaryle, hydroxy ou alcoxy; ou bien R1, R2 ou R3 peuvent être reliés afin de former au moins un noyau, chacun de ces noyaux possédant de 3 à environ 7 atomes dans lesquels 1 à 3 atomes peuvent être de hétéroatomes. Cette invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés ainsi que des procédés de traitement de l'inflammation ou de la douleur au moyen de ces composés.