4-bromo-N-(2-phenylpropyl)aniline | 1036587-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-phenylpropyl)aniline
• CAS: 1036587-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN
• mdl: MFCD11115025
• 分子量: 290.203
• InChiKey: YJHMPTSWJJIJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-溴-N-甲基苯胺 在 五(二甲氨基)钽(V) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以71%的产率得到4-bromo-N-(2-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种用于苯乙烯高区域选择性分子间氢氨烷基化的市售钽催化剂

  摘要：

  末端烯烃或苯乙烯的 C-C 键形成催化加氢氨基烷基化可以直接和 100% 原子效率合成胺，并且通常会导致形成两种区域异构体，支链和线性产物。在此，我们报告了在市售均质催化剂五（二甲氨基）钽的存在下，可以以优异的区域选择性实现苯乙烯的高产率分子间氢氨基烷基化反应。在所有情况下，支化区域异构体几乎完全形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400082

文献信息

• A New<i>N</i>-Trityl-Substituted Aminopyridinato Titanium Catalyst for Hydroamination and Hydroaminoalkylation Reactions - Unexpected Intramolecular C-H Bond Activation
  作者：Lars H. Lühning、Christian Brahms、Jelte P. Nimoth、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/zaac.201500542

  日期：2015.10

  idine is used for the synthesis of a mono(2,6-diaminopyridinato) titanium complex that undergoes unexpected intramolecular C–H bond activation to give access to an unusual 1-titanaisoindoline derivative. Both titanium complexes do not show high catalytic activity for hydroaminoalkylation reactions of alkenes but exceptional results are obtained in the field of alkene, alkyne, and allene hydroamination

  空间要求高的 2,6-双（三苯甲基氨基）吡啶用于合成单（2,6-二氨基吡啶）钛络合物，该络合物经历了意想不到的分子内 C-H 键活化，从而获得了一种不寻常的 1-钛异二氢吲哚衍生物。两种钛配合物对烯烃的加氢氨基烷基化反应均不表现出高催化活性，但在烯烃、炔烃和丙二烯加氢胺化领域取得了优异的结果，包括分子内烯烃加氢胺化的室温活性，分子间炔烃和丙二烯加氢胺化的优异区域选择性以及在伯氨基烯烃的环化反应中加氢氨基化的选择性高于加氢氨基烷基化。
• Water-soluble diphosphine ligands for rhodium-catalyzed branch-selective hydroaminomethylation of vinyl arenes with anilines in water
  作者：Luyun Zhang、Yingtang Ning、Baijun Ye、Tong Ru、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2gc00802e

  日期：——

  Rhodium-catalyzed hydroaminomethylation of various vinyl arenes with anilines has been accomplished using water as an environmentally benign reaction media. This aqueous reaction is facilitated by the water-soluble diphosphine ligands derived from bis(2-(diphenylphosphaneyl)ethyl)amides. The methodology demonstrated a broad scope of substrates and accessed the N-(2-phenylpropyl)anilines in good yields

  各种乙烯基芳烃与苯胺的铑催化氢氨基甲基化反应已经使用水作为环境友好的反应介质来完成。衍生自双(2-(二苯基膦基)乙基)酰胺的水溶性二膦配体促进了这种水性反应。该方法展示了广泛的底物范围，并以良好的收率（高达 94%）和高选择性获得了N-（2-苯丙基）苯胺。一系列竞争实验和同位素标记的机理研究揭示了催化剂的亚胺加氢反应性。