N-(2-溴苯基)-N-羟基苯甲酰胺 | 90493-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)-N-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: bromohydroxybenzenoylaniline
• 英文别名: N-(2-Bromophenyl)-N-hydroxybenzamide
• CAS: 90493-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: ARHQJJTXIWBVTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  414.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-N-羟基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-溴-6-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ayyangar, N. R.; Kalkote, U. R.; Nikrad, P. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 872 - 877

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)hydroxylamine 、 苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-溴苯基)-N-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ayyangar, N. R.; Kalkote, U. R.; Nikrad, P. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 872 - 877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem <i>O</i>-Vinylation of Arylhydroxylamines/[3,3]-Rearrangement/Cyclization: Synthesis of Highly Substituted Indoles and Benzoindoles
  作者：Hairui Yuan、Lirong Guo、Fengting Liu、Zechen Miao、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00470

  日期：2019.5.3

  arylhydroxylamine using vinyliodonium salts as vinylation reagents to generate a transient O-vinyl-N-arylhydroxylamine that rapidly undergoes a [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent cyclization/rearomatization to form a substituted indole. A wide range of highly substituted indoles and benzoindoles can be afforded in good yields. This approach is readily scalable, and the scope and application of this process

  在本文中，我们开发了一种铜-催化ö使用vinyliodonium盐作为乙烯化试剂以产生瞬时arylhydroxylamine的-vinylation ö -vinyl- Ñ -arylhydroxylamine即迅速经历[3,3] -sigmatropic重排和随后的环化/ rearomatization以形成取代的吲哚。可以以良好的产率提供各种高度取代的吲哚和苯并吲哚。此方法易于扩展，并介绍了此过程的范围和应用。
• Oxoarylation of ynamides with N-aryl hydroxamic acids
  作者：Changwei Chen、Hongyu Zhang、Gang Xu、Sunliang Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.054

  日期：2021.8

  building blocks in organic synthesis. Therefore, the investigation for transformation of ynamides with exceptional selectivity and efficiency is attractive and interesting. Herein, we report an oxoarylation of ynamides with N-aryl hydroxamic acids. In the presence of catalytic Cu(OTf)2, both the terminal and internal ynamides could undergo an addition/[3,3] sigmatropic rearrangement cascade with N-aryl hydroxamic

  炔烃是富含电子的炔烃，具有独特的反应性，可作为有机合成中的灵活构件。因此，以优异的选择性和效率转化ynamides的研究是有吸引力和有趣的。在此，我们报告了 ynamides 与N-芳基异羟肟酸的氧代芳基化。在催化 Cu (OTf) 2存在下，末端和内部炔酰胺都可以与N-芳基异羟肟酸发生加成 / [3,3] σ 重排级联反应以实现氧代芳基化，同时提供选择性进入（邻氨基) 芳基乙酰胺和羟吲哚。此外，进行了氘标记反应和克级反应以探索机制并展示可扩展性。
• Facile Transfer-Reduction of Nitroarenes to<i>N</i>Arylhydroxylamines with Hydrazine in the Presence of Raney Nickel
  作者：N. R. Ayyangar、K. C. Brahme、U. R. Kalkote、K. V. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1984-31027

  日期：——
• AYYANGAR, N. R.;KALKOTE, U. R.;NIKRAD, P. V., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 9, 872-877
  作者：AYYANGAR, N. R.、KALKOTE, U. R.、NIKRAD, P. V.

  DOI：——

  日期：——
• AYYANGAR, N. R.;BRAHME, K. C.;KALKOTE, U. R.;SRINIVASA, K. V., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 11, 938-941
  作者：AYYANGAR, N. R.、BRAHME, K. C.、KALKOTE, U. R.、SRINIVASA, K. V.

  DOI：——

  日期：——