N-(2-环己烯-1-基)苯磺酰胺 | 108223-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-环己烯-1-基)苯磺酰胺
• 中文别名: 二环[3.1.1]庚烷-2-羰基氯化,6,6-二甲基-,[1R-(1α,2α,5α)]-(9CI)
• 英文名称: N-(cyclohex-2-enyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(phenylsulfonylamino)-2-cyclohexene；N-(cyclohex-2-en-1-yl)benzenesulfonamide；N-cyclohex-2-en-1-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 108223-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: ONFGHKXOGZUGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-环己烯-1-基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted elaboration of aziridines

  摘要：

  The base-promoted isomerization of aziridines to allyl amines is still an almost unknown reaction. However, the use of superbasic reagents has shown to be able to promote a regio- and stereoselective conversion of monocyclic and bicyclic sulfonyl aziridines. Moreover, the use of alkoxy substituted aziridines opens new routes to non-natural alpha- and beta-amino acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00729-9

文献信息

• Copper-Catalyzed Amidation of Allylic and Benzylic CH Bonds
  作者：Guillaume Pelletier、David A. Powell

  DOI：10.1021/ol062514u

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] A copper-catalyzed amidation of allylic and benzylic C-H bonds with both primary and secondary sulfonamides is described. The reaction is applicable to the coupling of a diverse set of hydrocarbon species with aryl, heteroaryl, and alkyl sulfonamides and is tolerant of a variety of functional groups. Mechanistic insight has been gained through the isolation of a benzylic acetate

  [结构：见正文]描述了铜催化的烯丙基和苄基CH键与伯磺酰胺和仲磺酰胺的酰胺化。该反应适用于各种烃类与芳基，杂芳基和烷基磺酰胺的偶联，并且耐受多种官能团。通过分离乙酸苄酯中间体已经获得了机理上的见识，该中间体被证明在铜催化下易于转化为取代的磺酰胺产物。
• Bismuth-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes with Carbamates, Sulfonamides, and Carboxamides
  作者：Hongbo Qin、Noriyuki Yamagiwa、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja056112d

  日期：2006.2.1

  A Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) system efficiently promoted intermolecular 1:1 hydroamination of 1,3-dienes with various carbamates, sulfonamides, and carboxamides to afford allylic amines in good yield (up to 96%). Reaction proceeded with 0.5-10 mol % catalyst loading at 25-100 degrees C (generally at 50 degrees C) in 1,4-dioxane within 24 h. The Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) system constitutes

  Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) 系统有效地促进了 1,3-二烯与各种氨基甲酸酯、磺酰胺和甲酰胺的分子间 1:1 加氢胺化，得到烯丙胺收率良好（高达 96%）。反应在 25-100 摄氏度（通常在 50 摄氏度）下在 1,4-二恶烷中以 0.5-10 mol% 的催化剂负载在 24 小时内进行。Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) 系统构成了一系列分子间加氢胺化催化的新入口。还讨论了机理研究和假定的反应机制。
• Barashenkov, G. G.; Derkach, N. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1069 - 1074
  作者：Barashenkov, G. G.、Derkach, N. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Heteropoly acids: a green and efficient heterogeneous Brønsted acidic catalyst for the intermolecular hydroamination of olefins
  作者：Lei Yang、Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.034

  日期：2008.4

  Intermolecular hydroamination of non-activated olefins with amides and benzyl carbamate proceeds efficiently in the presence of environmentally benign silicotungstic acid (HSiW) catalyst under mild conditions in air to afford addition products in good to excellent yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BARASHENKOV, G. G.;DERKACH, N. YA., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 6, 1189-1195
  作者：BARASHENKOV, G. G.、DERKACH, N. YA.

  DOI：——

  日期：——