2-iodo-N-p-chlorobenzyl benzamide | 304644-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-p-chlorobenzyl benzamide
• 英文别名: N-(4-chlorobenzyl)-2-iodobenzamide；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-iodobenzamide
• CAS: 304644-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClINO
• mdl: MFCD00176120
• 分子量: 371.605
• InChiKey: CESBURIBLWJZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-p-chlorobenzyl benzamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)benzo[d]isothiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基-I键硫代反应引发的多米诺反应，可转换合成2,3-二氢苯并噻嗪酮和苯并异噻唑酮

  摘要：

  完成了邻碘苯甲酰胺，元素硫和二氯甲烷（DCM）的三组分反应，从而提供了2,3-二氢-4 H-苯并[e] [1,3]噻嗪-4-酮（2,3-二氢苯并噻嗪酮）通过铜催化的芳基C–I硫醇化和随后的N–，S–杂环形成。此外，原位芳基C-1键硫醇化还可用于邻位碘碘苯甲酰胺，元素硫在铜催化条件下的可切换合成苯并[d]异噻唑-3（2 H）-酮（苯并异噻唑酮）用微波照射。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801221
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-iodo-N-p-chlorobenzyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium mediated synthesis of isoindolinones and isoquinolinones

  摘要：

  The palladium-catalyzed reactions of 2-iodo-N-substituted benzamides 5-10 with acrylic esters 11-14 led to N-substituted-3-alkylisoindolinone esters 15-22 in good yields. The esters of isoindolinones 15-22 underwent hydrolysis reactions yielding the N-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoisoquinoline-3-carboxylic acid 26-31 in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.032

文献信息

• Copper-catalyzed tandem aryl–halogen hydroxylation and CH₂Cl₂-based N,O-acetalization toward the synthesis of 2,3-dihydrobenzoxazinones
  作者：Xuwen Chen、Wenyan Hao、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c7ob00625j

  日期：——

  The concise synthesis of 2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones has been accomplished by copper-catalyzed tandem reactions of o-halobenzamides, LiOH and dichloromethane. The aryl–halogen bond hydroxylation and subsequent N,O-acetalization on CH2Cl2 are enabled under catalytic conditions which allows the generation of C(sp2)–O, C(sp3)–O and C(sp3)–N bonds to give the target products.

  2,3-二氢-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的简明合成是通过铜催化邻卤代苯甲酰胺，LiOH和二氯甲烷的串联反应完成的。CH 2 Cl 2上的芳基-卤素键羟基化以及随后的N，O-缩醛化在催化条件下得以实现，该条件允许生成C（sp 2）-O，C（sp 3）-O和C（sp 3）- N键可提供目标产品。
• Combination of FBPase inhibitors and antidiabetic agents useful for the treatment of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20030073728A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A combination therapy of at least one FBPase inhibitor and at least one other antidiabetic agent is disclosed.

  揭示了至少一种FBPase抑制剂和至少一种其他抗糖尿病药物的联合治疗。
• Novel aryl fructose-1,6-Bisphosphatase inhibitors
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US20020040014A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Novel FBPase inhibitors of the formula I 1 are useful in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose.

  新型的FBPase抑制剂I1式样对于治疗糖尿病和其他与血糖升高相关的疾病非常有用。
• Domino Reactions Initiated by Copper‐Catalyzed Aryl‐I Bond Thiolation For the Switchable Synthesis of 2,3‐Dihydrobenzothiazinones and Benzoisothiazolones
  作者：Jin Xiong、Guofeng Zhong、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801221

  日期：2019.2

  3‐dihydro‐4H‐benzo[e][1,3]thiazin‐4‐ones (2,3‐dihydrobenzothiazinones) are accomplished via copper‐catalyzed aryl C−I thiolation and subsequent N‐, S‐hetero ring formation. In addition, the in situ aryl C−I bond thiolation is also employed for the switchable synthesis of benzo[d]isothiazol‐3(2H)‐ones (benzoisothiazolones) by subjecting o‐iodobenzamides, elemental sulfur to the copper‐catalyzed condition with

  完成了邻碘苯甲酰胺，元素硫和二氯甲烷（DCM）的三组分反应，从而提供了2,3-二氢-4 H-苯并[e] [1,3]噻嗪-4-酮（2,3-二氢苯并噻嗪酮）通过铜催化的芳基C–I硫醇化和随后的N–，S–杂环形成。此外，原位芳基C-1键硫醇化还可用于邻位碘碘苯甲酰胺，元素硫在铜催化条件下的可切换合成苯并[d]异噻唑-3（2 H）-酮（苯并异噻唑酮）用微波照射。
• Novel aryl fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors
  申请人：Bookser C. Brett

  公开号：US20050176684A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Novel FBPase inhibitors of the formula I are useful in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose.

  化学式为I的新型FBPase抑制剂在治疗糖尿病和其他与高血糖相关的疾病中非常有用。