ethyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-5-methylpyridazine-3-carboxylate | 1610052-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-5-methylpyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-5-methylpyridazine-3-carboxylate
• CAS: 1610052-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 306.749
• InChiKey: RXDQDLHGYBDODN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-chlorophenyl)methyl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-5-methylpyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐和重氮化合物合成有机取代的哒嗪的有机催化一锅法

  摘要：

  从容易获得的重氮化合物和Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸盐开始，已经开发出了一种由生物启发的有机催化一锅合成的高官能化哒嗪，它是许多生物活性化合物中普遍存在的结构单元。在温和的反应条件下，该合成途径可承受显着的底物变化，从而提供广泛的取代产物，包括CF 3取代的哒嗪衍生物。此外，可以通过2,2,2-三氟重氮乙烷方便地完成将三氟甲基引入哒嗪环的操作。

  DOI：

  10.1002/chem.201304295

文献信息

• Organocatalytic One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyridazines from Morita-Baylis-Hillman Carbonates and Diazo Compounds
  作者：Haibin Mao、Aijun Lin、Zhongkai Tang、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201304295

  日期：2014.2.24

  A biologically inspired organocatalytic one‐pot synthesis of highly functionalized pyridazines, which are ubiquitous structural units in a number of biologically active compounds, has been developed by starting from readily available diazo compounds and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Under mild reaction conditions, this synthetic route tolerated significant substrate variation to deliver a

  从容易获得的重氮化合物和Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸盐开始，已经开发出了一种由生物启发的有机催化一锅合成的高官能化哒嗪，它是许多生物活性化合物中普遍存在的结构单元。在温和的反应条件下，该合成途径可承受显着的底物变化，从而提供广泛的取代产物，包括CF 3取代的哒嗪衍生物。此外，可以通过2,2,2-三氟重氮乙烷方便地完成将三氟甲基引入哒嗪环的操作。