(1S,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-sulfonamide
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: GOUWTBUEZMTPKV-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chlorosulfonyl-5-norbornene 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-sulfonamide 、 (+/-)-norborn-5-ene-2endo-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于碘的超高价磺酰亚胺基碘酮对烯烃进行无金属的分子内氮叠氮化

  摘要：

  在不存在常规金属催化剂（例如Rh（II）和Cu（II））的情况下，烯基磺酰亚氨基碘酮的分子内叠氮反应会热发生。在刚性分子系统中，转化接近定量。非金属过程的范围与烯基磺酰亚胺基碘的构象柔韧性有关。提出了一种机制，涉及RSO 2 N = IPh基团与双键进行正式的2 + 2环加成，然后还原消除PhI，得到磺酰基氮丙啶。突出了该过程的绿色化学方面。

  DOI：

  10.1021/ol9026655

文献信息

• Metal-Free Intramolecular Aziridination of Alkenes Using Hypervalent Iodine Based Sulfonyliminoiodanes
  作者：Robert M. Moriarty、Sachin Tyagi

  DOI：10.1021/ol9026655

  日期：2010.1.15

  Intramolecular aziridination of alkenyl sulfonyliminoiodanes occurs thermally in the absence of conventional metal catalysts such as Rh(II) and Cu(II). In rigid molecular systems, conversions are near quantitative. The scope of the nonmetal process is related to the conformational flexibility of the alkenyl sulfonyliminoiodane. A mechanism is proposed involving formal 2 + 2 cycloaddition of the RSO2N═IPh

  在不存在常规金属催化剂（例如Rh（II）和Cu（II））的情况下，烯基磺酰亚氨基碘酮的分子内叠氮反应会热发生。在刚性分子系统中，转化接近定量。非金属过程的范围与烯基磺酰亚胺基碘的构象柔韧性有关。提出了一种机制，涉及RSO 2 N = IPh基团与双键进行正式的2 + 2环加成，然后还原消除PhI，得到磺酰基氮丙啶。突出了该过程的绿色化学方面。