2-<<(2R,3S)-3-<(Boc-L-phenylalanyl-L-histidyl)amino>-4-cyclohexyl-2-hydroxy-1-butyl>thio>acetic acid ethyl ester | 142843-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<<(2R,3S)-3-<(Boc-L-phenylalanyl-L-histidyl)amino>-4-cyclohexyl-2-hydroxy-1-butyl>thio>acetic acid ethyl ester
• 英文别名: {3-[2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionylamino]-4-cyclohexyl-2-hydroxy-butylsulfanyl}-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[(2R,3S)-4-cyclohexyl-2-hydroxy-3-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]butyl]sulfanylacetate
• CAS: 142843-24-1
• 化学式: C₃₄H₅₁N₅O₇S
• 分子量: 673.874
• InChiKey: PNKQRYWWLVUNQN-DZUOILHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<(2R,3S)-3-<(Boc-L-phenylalanyl-L-histidyl)amino>-4-cyclohexyl-2-hydroxy-1-butyl>thio>acetic acid ethyl ester 在 乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基乙二胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[2-[[(2R,3S)-3-(Boc-L-phenylalanyl-L-histidylamino)-4-cyclohexyl-2-hydroxy-1-butyl]thio]acetyl]-N,N'-dimethylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitors containing the

  摘要：

  这是一段关于化合物的公式的描述：##STR1## 这些化合物是有效的人类肾素抑制剂，可用于治疗各种与肾素相关的高血压、高醛固酮症和充血性心力衰竭；包含这些肾素抑制剂化合物的组合物，可选地与其他降压药物一起使用；以及使用这些新型化合物治疗高血压、高醛固酮症或充血性心力衰竭或确定肾素是这些疾病的原因的方法。

  公开号：

  US05114925A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-<<(2R,3S)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-cyclohexyl-2-hydroxy-1-butyl>thio>acetate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-<<(2R,3S)-3-<(Boc-L-phenylalanyl-L-histidyl)amino>-4-cyclohexyl-2-hydroxy-1-butyl>thio>acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of human renin with C-termini derived from amides and esters of .alpha.-mercaptoalkanoic acids

  摘要：

  New transition-state analogues bearing C-termini derived from alpha-mercaptoalkanoic acids, esters, and amides were prepared and evaluated as inhibitors of human renin. Addition of alpha-mercaptoalkanoate esters to a chiral Boc-amino epoxide intermediate led ultimately to the target [(2R,3S)-3-(BocPheHis-amino)-4-cyclohexyl-2-hydroxy-1-butyl]thio derivatives. The corresponding sulfoxide and sulfone analogues were also investigated. Some of these derivatives, including one with a stable BocPhe replacement, were relatively potent inhibitors of human plasma renin, having IC50 values below 10 nM. When selected compounds were administered intravenously to sodium-deficient rhesus monkeys (Macaca mulatta) at 0.06-1 mg/kg, they reduced plasma renin activity by 87-94%. However, the accompanying drop in blood pressure was of short duration.

  DOI：

  10.1021/jm00093a009

文献信息

• US5114925A
  申请人：——

  公开号：US5114925A

  公开（公告）日：1992-05-19