[(2S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyheptyl] benzoate | 1374036-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyheptyl] benzoate
• CAS: 1374036-58-4
• 化学式: C₃₇H₄₄O₆SSi
• 分子量: 644.904
• InChiKey: VVIXAQRSICCUBC-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyheptyl] benzoate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dec-2-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-pentanone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 [(2S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyheptyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e