(3R)-1-acetylpyrrolidine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R)-1-acetylpyrrolidine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: CPNWBLATBKISDJ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethan-1-one 、 一氧化碳 在 C₅₇H₅₉O₅P₂Rh 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (3R)-1-acetylpyrrolidine-3-carbaldehyde 、 (3S)-1-acetylpyrrolidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂环烯烃的高选择性不对称 Rh 催化加氢甲酰化

  摘要：

  合成了一小群新的手性杂化二磷配体，由膦-亚磷酰胺 L1 和 L2 以及膦-亚膦酸酯 L3a-c 组成，用于 Rh 催化的杂环烯烃不对称加氢甲酰化。在 5-10 巴合成气下的高压 (HP)-NMR 和 HP-IR 光谱已被用于表征每个配体的相应催化剂静止状态。基于吲哚的配体 L1 和 L2 导致选择性 ea 配位，而呫吨衍生系统 L3c 导致主要的 ee 配位。小咬角配体 L1 和 L2 在具有挑战性的底物 2,3-二氢呋喃 (1) 的高度选择性不对称加氢甲酰化 (AHF) 中的应用产生了 2-甲醛 (3) 作为主要区域异构体，产率高达 68% （带有配体 L2）以及高达 62% 的良好 ee。这是第一个例子，其中 1 的不对称加氢甲酰化对异构体 3 具有区域选择性和对映选择性。有趣的是，在同一反应中使用配体 L3c 完全改变了对 3-甲醛 (4) 的区域选择性，对映选择性非常高，为 91 %。配体

  DOI：

  10.1021/ja210117z

文献信息

• Highly Selective Asymmetric Rh-Catalyzed Hydroformylation of Heterocyclic Olefins
  作者：Samir H. Chikkali、Rosalba Bellini、Bas de Bruin、Jarl Ivar van der Vlugt、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja210117z

  日期：2012.4.18

  predominant ee coordination. Application of the small bite-angle ligands L1 and L2 in the highly selective asymmetric hydroformylation (AHF) of the challenging substrate 2,3-dihydrofuran (1) yielded the 2-carbaldehyde (3) as the major regioisomer in up to 68% yield (with ligand L2) along with good ee's of up to 62%. This is the first example in which the asymmetric hydroformylation of 1 is both regio- and

  合成了一小群新的手性杂化二磷配体，由膦-亚磷酰胺 L1 和 L2 以及膦-亚膦酸酯 L3a-c 组成，用于 Rh 催化的杂环烯烃不对称加氢甲酰化。在 5-10 巴合成气下的高压 (HP)-NMR 和 HP-IR 光谱已被用于表征每个配体的相应催化剂静止状态。基于吲哚的配体 L1 和 L2 导致选择性 ea 配位，而呫吨衍生系统 L3c 导致主要的 ee 配位。小咬角配体 L1 和 L2 在具有挑战性的底物 2,3-二氢呋喃 (1) 的高度选择性不对称加氢甲酰化 (AHF) 中的应用产生了 2-甲醛 (3) 作为主要区域异构体，产率高达 68% （带有配体 L2）以及高达 62% 的良好 ee。这是第一个例子，其中 1 的不对称加氢甲酰化对异构体 3 具有区域选择性和对映选择性。有趣的是，在同一反应中使用配体 L3c 完全改变了对 3-甲醛 (4) 的区域选择性，对映选择性非常高，为 91 %。配体