[(Z)-(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-hept-5-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 213623-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(Z)-(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-hept-5-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxyhept-5-enyl]carbamate
• CAS: 213623-26-8
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₄Si
• 分子量: 359.582
• InChiKey: QSZQWUAPAWWEFJ-FJVVXJACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-hept-5-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((E)-3-oxo-propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01225-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yn-2-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(Z)-(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-hept-5-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01225-8