1-methyl-3-benzyloxycarbonylaminooxindole | 1450996-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-benzyloxycarbonylaminooxindole
• 英文别名: benzyl N-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)carbamate
• CAS: 1450996-78-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: XXOZWSLBDDPWAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-benzyloxycarbonylaminooxindole 、 2-溴溴苄 在 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到1'-methyl-2,3'-spirobi[indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  串联亲核苄基化/ C（sp 2）–N交叉偶联反应序列可合成2,3'-spirbibi [indolin] -2-ones

  摘要：

  已经描述了用于构建螺并[吡咯烷烃-3，2'-羟吲哚]衍生物的有效补充策略。随着顺序的亲核苄基化和3-氨基氧吲哚与2-溴苄基溴的铜催化的分子内C（sp 2）-N交叉偶联反应，各种2,3'-spirobi [indolin] -2-ones顺利进行以中等到良好的产量获得。在控制实验的基础上，提出了该串联反应过程的合理催化循环。这项研究代表了通过使用3-aminooxindole底物合成结构多样的螺环羟吲哚的新观点。

  DOI：

  10.1039/c7ob01343d

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary 3-Aminooxindoles via Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 3-Monosubstituted 3-Aminooxindoles to Nitroolefins
  作者：Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo401154b

  日期：2013.9.6

  An enantioselective synthesis of quaternary 3-aminooxindoles with 3-monosubstituted 3-aminooxindoles as nucleophiles is first presented. A Michael addition reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles to nitroolefins has been developed with a bifunctional thiourea-tertiary amine as a catalyst to afford a range of 3,3-disubstituted oxindoles bearing adjacent quaternary-tertiary centers in good results

  首先提出了以3-单取代的3-氨基羟吲哚为亲核体的季3-氨基羟吲哚的对映选择性合成。用双官能硫脲-叔胺作为催化剂，开发了3-单取代的3-氨基羟吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应，可得到一系列带有相邻季-叔中心的3,3-二取代的羟吲哚，效果良好（高达98％） ％收率，> 99：1 dr和92％ee）。我们还通过将产品转化为螺环氧吲哚化合物，证明了该方法的潜在合成实用性。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with in Situ Generated <i>N</i>-Boc-Protected Aldimines for the Synthesis of Vicinal Oxindole–Diamines/Amino Alcohols
  作者：Jing Shan、Baodong Cui、Yu Wang、Chengli Yang、Xiaojian Zhou、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00278

  日期：2016.7.1

  A highly efficient asymmetric Mannich reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles/3-hydroxyoxindoles with in situ generated N-Boc-protected aldimines catalyzed by the chiral bifunctional thiourea–tertiary amine catalyst has been developed. Under mild reaction conditions, a series of structurally diverse vicinal oxindole–diamines/amino alcohols were smoothly obtained in moderate to high yields (up

  已经开发了由手性双官能硫脲-叔胺催化剂催化的3-单取代的3-氨基氧吲哚/ 3-羟基氧吲哚与原位生成的N -Boc保护的醛亚胺的高效不对称曼尼希反应。在温和的反应条件下，可以中等至高收率（高达99％）顺利获得一系列结构多样的邻位羟吲哚-二胺/氨基醇，非对映选择性和对映选择性（高达95：5 dr和96％ee） 。手性邻位羟吲哚-二胺/氨基醇向螺环型羟吲哚的多功能转化也证明了该方案的综合应用。
• 一种具有光学活性的高烯丙基胺-氧化吲哚类化合物的制备方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN112094222B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本申请公开的是有机合成技术领域中的一种具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物的制备方法，其中，所述具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物具有如下式所示：制备方法具体为通过将金属钯盐、手性膦配体、碱、3‑氨基氧化吲哚和醋酸烯丙酯溶解于有机溶剂中，在手性金属钯配合物的催化下，3‑氨基氧化吲哚与醋酸烯丙酯发生不对称烯丙基化反应，产生具有光学纯度高(高dr和ee)的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物，产物用简单的柱层析法或色谱法分离，即可分离获得具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物，该方法反应条件温和，催化剂体系经济，操作简便，所制备得到的手性化合物的光学纯度高。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-aminooxindoles to access chiral homoallylic aminooxindoles
  作者：Chao Zhang、You-Cai Wu、Bao-Dong Cui、Lian Li、Wen-Yong Han、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/d1ob00550b

  日期：——

  conversion of 3-aminooxindoles for the diastereo- and enantioselective synthesis of homoallylic aminooxindoles has been described. The asymmetric allylic alkylation of 3-aminooxindoles with allyl carboxylates proceeded smoothly to afford a series of chiral 3-allyl-3-aminooxindoles. This work offers an alternative route to build these scaffolds. The application of this protocol is also highlighted by

  已经描述了用于高烯丙基氨基羟吲哚的非对映和对映选择性合成的 3-氨基羟吲哚的有机金属催化转化。3-氨基羟吲哚与羧酸烯丙酯的不对称烯丙基烷基化反应顺利进行，得到一系列手性3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。这项工作为建造这些脚手架提供了另一种途径。该协议的应用还通过将产品显着转换为潜在适用的螺[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one 衍生物来突出。
• Synthesis of 2,3′-spirobi[indolin]-2-ones enabled by a tandem nucleophilic benzylation/C(sp²)–N cross-coupling reaction sequence
  作者：Baodong Cui、Jing Shan、Changlun Yuan、Wenyong Han、Nanwei Wan、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/c7ob01343d

  日期：——

  copper-catalyzed intramolecular C(sp2)–N cross-coupling reaction of 3-aminooxindoles with 2-bromobenzyl bromides, a wide range of 2,3′-spirobi[indolin]-2-ones were smoothly obtained in moderate to good yields. A plausible catalytic cycle for this tandem reaction process was proposed based on the control experiments. This study represents a new perspective for the synthesis of structurally diverse spirocyclic oxindoles

  已经描述了用于构建螺并[吡咯烷烃-3，2'-羟吲哚]衍生物的有效补充策略。随着顺序的亲核苄基化和3-氨基氧吲哚与2-溴苄基溴的铜催化的分子内C（sp 2）-N交叉偶联反应，各种2,3'-spirobi [indolin] -2-ones顺利进行以中等到良好的产量获得。在控制实验的基础上，提出了该串联反应过程的合理催化循环。这项研究代表了通过使用3-aminooxindole底物合成结构多样的螺环羟吲哚的新观点。