N-(2-甲基丙基)-2-苯基乙酰胺 | 62856-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基丙基)-2-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-isobutyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(2-methoxypropyl)-2-phenylacetamide；N-(2-methylpropyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 62856-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD01182775
• 分子量: 191.273
• InChiKey: CZMUPZDWASDNHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1642

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基丙基)-2-苯基乙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-s-butyl-phenylactimidoil chloride
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的快速酸催化和非催化水合

  摘要：

  在pH范围为2-13的水中（μ1.0； 25°）中，已经检查了一系列酮亚胺（9）的水合速率。注意到了三种水合成酰胺的机理（8）：（a）在2-7的pH范围内，从H 3 O +进行质子转移，产生一般的酸催化作用（给出k H 3 O + / k D 3 O + 2.65）；（b）在pH＞ 7（其中k H 2 O + / k D 2 O +＝ 4.8）下由H 2 O进行的一般酸催化作用；（c）确定HO –攻击的速率。最后一种机制仅显示为N-芳基酮亚胺，例如（9e）；其他N-烷基酮亚胺继续通过速率决定质子从水的反应进行反应，即使在pH 13时也是如此。当（9a）在酸性或碱性D 2 O中反应时，仅掺入一个氘，而氘代的酮亚胺（9f ）仅掺入一个氘就证实了这一结果。）不会在水中反应时使标签松动。对于涉及从H 3 O +或H 2转移H +的反应，取代基的作用是平行的O; 在改变碳（质子化位点）上的取代基方面

  DOI：

  10.1039/p29800000579
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 2-萘磺酸 、 氢气 作用下， 生成 N-(2-甲基丙基)-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Carbobenzoxyamino Acid Amides with Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01063a029

文献信息

• Catalytic Chemical Amide Synthesis at Room Temperature: One More Step Toward Peptide Synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、William Erb、Yohann Berhault、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00378

  日期：2015.5.1

  An efficient method has been developed for direct amide bond synthesis between carboxylic acids and amines via (2-(thiophen-2-ylmethyl)phenyl)boronic acid as a highly active bench-stable catalyst. This catalyst was found to be very effective at room temperature for a large range of substrates with slightly higher temperatures required for challenging ones. This methodology can be applied to aliphatic

  已经开发出一种有效的方法，可以通过（2-（噻吩-2-基甲基）苯基）硼酸作为一种高活性的台式稳定催化剂，直接在羧酸和胺之间合成酰胺键。发现该催化剂在室温下对于大范围的底物非常有效，而具有挑战性的底物需要稍高的温度。该方法可以应用于脂族，α-羟基，芳族和杂芳族酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。值得注意的是，N -Boc保护的氨基酸以良好的产率成功地偶联，而消旋作用很小。报道了催化二肽合成的一个例子。
• Reactions of acyl nitroso compounds with amines: Production of nitroxyl (HNO) with the preparation of amides
  作者：Robert N Atkinson、Bernadette M Storey、S.Bruce King

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82943-7

  日期：1996.12

  amines generates nitrous oxide (N2O) and the corresponding amide. The identification of N2O suggests the intermediacy of nitroxyl (HNO). Retro-Diels Alder dissociation of cyclopentadiene-acyl nitroso compound cycloadducts releases N2O with amide formation.

  在胺存在下氧化异羟肟酸会生成一氧化二氮（N 2 O）和相应的酰胺。N 2 O的鉴定表明是硝酰基（HNO）的中间产物。环戊二烯-酰基亚硝基化合物环加合物的Retro-Diels Alder离解会释放N 2 O，并形成酰胺。
• Direct Amidation of Carboxylic Acids Catalyzed by <i>ortho</i>-Iodo Arylboronic Acids: Catalyst Optimization, Scope, and Preliminary Mechanistic Study Supporting a Peculiar Halogen Acceleration Effect
  作者：Nicolas Gernigon、Raed M. Al-Zoubi、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo3013258

  日期：2012.10.5

  synthetic products motivates the development of catalytic, direct amidation methods employing free carboxylic acids and amines that circumvent the need for stoichiometric activation or coupling reagents. ortho-Iodophenylboronic acid 4a has recently been shown to catalyze direct amidation reactions at room temperature in the presence of 4A molecular sieves as dehydrating agent. Herein, the arene core of ortho-iodoarylboronic

  酰胺作为生物分子和合成产物的组成部分的重要性促使人们开发使用游离羧酸和胺的催化，直接酰胺化方法，从而避免了对化学计量活化或偶合试剂的需求。最近已显示，在存在作为脱水剂的4A分子筛的情况下，邻-碘苯基硼酸4a在室温下催化直接酰胺化反应。在这里，邻域的芳烃核心关于环取代的电子效应，已经优化了-碘芳基硼酸催化剂。与预期相反，发现给电子取代基是优选的，特别是在碘化物对位的烷氧基取代基。最佳新催化剂5-甲氧基-2-碘苯基硼酸（MIBA，4f）在动力学上比母体去甲氧基催化剂4a具有更高的活性，在温和条件下于室温下以较短的反应时间提供了更高的酰胺产物收率。温度。催化剂4f可被回收利用并促进由脂肪族羧酸和胺，杂芳族羧酸和其他含有游离酚，吲哚和吡啶等部分的官能化底物形成酰胺。机理研究证明了分子筛在这种复杂的酰胺化过程中的重要作用。底物化学计量，浓度和催化剂阶数的测量结果导致了基于假定的酰基硼酸酯中间体的可能
• METHOD FOR THE ORGANOCATALYTIC ACTIVATION OF CARBOXYLIC ACIDS FOR CHEMICAL, REACTIONS USING ORTHOSUBSTITUTED ARYLBORONIC ACIDS
  申请人：Hall Dennis

  公开号：US20100197960A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present disclosure describes operationally simple methods for the low temperature, catalytic activation of carboxylic acids for organic reactions, in particular for direct amidation reactions with amines. The methods involve the use of orthosubstituted arylboromc acids of the formula (I), wherein the groups R 1 to R 5 are as defined herein. In preferred embodiments R 1 is halogen. The arylboromc acids catalyze nucleophilic 1,2-addition reactions, conjugate 1,4-addition reactions, and cycloaddition reactions, including Diels-Alder reactions involving α,β-unsaturated carboxylic acids.

  本披露描述了一种操作简单的低温、催化活化羧酸进行有机反应的方法，特别是用于与胺直接进行酰胺化反应。该方法涉及使用式(I)的邻取代芳基硼酸，其中基团R1至R5如本文所定义。在优选实施例中，R1是卤素。芳基硼酸催化亲核1,2-加成反应、共轭1,4-加成反应和环加成反应，包括涉及α，β-不饱和羧酸的Diels-Alder反应。
• Boronic Acid Catalysts and Methods of Use Thereof for Activation and Transformation of Carboxylic Acids
  申请人：Hall Dennis

  公开号：US20140142322A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present application provides methods and catalysts for activation of carboxylic acids for organic reactions. In particular, methods are disclosed for direct nucleophilic addition reactions, such as, amidation reactions with amines, cycloadditions, and conjugate additions, using boronic acid catalysts of formula I, II or III: Also included are novel boronic acid catalysts of formula IV, V and III:

  本申请提供了激活羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，揭示了使用式I、II或III的硼酸催化剂进行直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应、环加成反应和共轭加成反应。还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂。