[3-(Dimethylamino)propyl][(4-methylphenyl)methyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(Dimethylamino)propyl][(4-methylphenyl)methyl]amine
• 英文别名: N',N'-dimethyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]propane-1,3-diamine
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂
• mdl: MFCD07406418
• 分子量: 206.33
• InChiKey: PMZYIQVZCOOCPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-6-硝基喹啉 、 [3-(Dimethylamino)propyl][(4-methylphenyl)methyl]amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72 %的产率得到5-methyl-1-(4-methylbenzyl)-8-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  无金属内部亲核试剂触发的多米诺骨牌路线合成融合喹喔啉[1,4]-二氮杂杂物并评估其DNA结合特性

  摘要：

  据报道，在温和条件下，通过多米诺分子间 SAr 和内部亲核试剂触发的分子内 SAr 途径，前所未有地无金属合成了稠合喹喔啉 1,5-二取代-[1,4]-二氮杂杂合物。我们的策略通过使用合适的二胺尾来设计结构多样的支架，提供了在融合二氮杂卓部分的 N-1 位置引入多种功能的灵活性。使用 UV-vis 吸光度和 EtBr 置换测定研究了代表性喹喔啉二氮杂杂合体的 DNA 结合特性，发现其受 N-1 位的功能性控制。有趣的是，含有 N-1 苄基取代的化合物表现出显着的 DNA 结合（K ∼ 2.15 ± 0.25 × 10 M 和 Ksv ∼ 12.6 ± 1.41 × 10 M），并伴有红移（Δλ ∼ 5 nm）。研究表明，二氮杂杂合物可能结合在 ct-DNA 六聚体双链体中富含 GC 的主沟处，并且显示出与溴化乙锭相当的结合能。在不同细胞系中按给定顺序观察化合物的抗增殖活性：(HeLa > HT29

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107694
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3-(Dimethylamino)propyl][(4-methylphenyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  无金属内部亲核试剂触发的多米诺骨牌路线合成融合喹喔啉[1,4]-二氮杂杂物并评估其DNA结合特性

  摘要：

  据报道，在温和条件下，通过多米诺分子间 SAr 和内部亲核试剂触发的分子内 SAr 途径，前所未有地无金属合成了稠合喹喔啉 1,5-二取代-[1,4]-二氮杂杂合物。我们的策略通过使用合适的二胺尾来设计结构多样的支架，提供了在融合二氮杂卓部分的 N-1 位置引入多种功能的灵活性。使用 UV-vis 吸光度和 EtBr 置换测定研究了代表性喹喔啉二氮杂杂合体的 DNA 结合特性，发现其受 N-1 位的功能性控制。有趣的是，含有 N-1 苄基取代的化合物表现出显着的 DNA 结合（K ∼ 2.15 ± 0.25 × 10 M 和 Ksv ∼ 12.6 ± 1.41 × 10 M），并伴有红移（Δλ ∼ 5 nm）。研究表明，二氮杂杂合物可能结合在 ct-DNA 六聚体双链体中富含 GC 的主沟处，并且显示出与溴化乙锭相当的结合能。在不同细胞系中按给定顺序观察化合物的抗增殖活性：(HeLa > HT29

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107694

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Shaw Duncan

  公开号：US20100210641A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Compounds of formula I: in free or salt or solvate form, where R 1 , R 2 , R 3 and R 20 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by the ALK-5 and/or ALK-4 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described. These compounds are useful for the treatment of inflammatory or obstructive airways diseases such as pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, liver fibrosis, cancer, muscle diseases such as muscle atrophies and muscle dystrophies, and systemic skeletal disorders such as osteoporosis.

  式I的化合物：以自由或盐或溶剂形式存在，其中R1，R2，R3和R20具有规范中指定的含义，可用于治疗由ALK-5和/或ALK-4受体介导的疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。这些化合物对于治疗炎症或阻塞性呼吸道疾病，如肺动脉高压，肺纤维化，肝纤维化，癌症，肌肉疾病，如肌肉萎缩和肌肉营养不良，以及全身性骨骼疾病，如骨质疏松症非常有用。
• IMIDAZO [1,2-A] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ALK INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2212323B1

  公开（公告）日：2012-08-15
• US8367662B2
  申请人：——

  公开号：US8367662B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009050183A2

  公开（公告）日：2009-04-23

  Compounds of formula I: in free or salt or solvate form, where R1, R2, R3 and R20 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by the ALK-5 and/or ALK-4 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described. These compounds are useful for the treatment of inflammatory or obstructive airways diseases such as pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, liver fibrosis, cancer, muscle diseases such as muscle atrophies and muscle dystrophies, and systemic skeletal disorders such as osteoporosis.
• 10.1016/j.bioorg.2024.107694
  作者：Majhi, Bhim、Bora, Achyut、Palit, Subhadeep、Dev, Samrat、Majumdar, Papiya、Dutta, Sanjay

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107694

  日期：——

  antiproliferative activity of compounds was observed in the given order in different cell lines: (HeLa > HT29 > SKOV 3 > HCT116 > HEK293). Lead compound demonstrated maximum cytotoxicity (IC value of 13.30 μM) in HeLa cell lines and also caused early apoptosis-mediated cell death in cancer cell lines. We envision that our work will offer newer methodologies for the construction of fused quinoxaline 1,5-disubstituted-[1

  据报道，在温和条件下，通过多米诺分子间 SAr 和内部亲核试剂触发的分子内 SAr 途径，前所未有地无金属合成了稠合喹喔啉 1,5-二取代-[1,4]-二氮杂杂合物。我们的策略通过使用合适的二胺尾来设计结构多样的支架，提供了在融合二氮杂卓部分的 N-1 位置引入多种功能的灵活性。使用 UV-vis 吸光度和 EtBr 置换测定研究了代表性喹喔啉二氮杂杂合体的 DNA 结合特性，发现其受 N-1 位的功能性控制。有趣的是，含有 N-1 苄基取代的化合物表现出显着的 DNA 结合（K ∼ 2.15 ± 0.25 × 10 M 和 Ksv ∼ 12.6 ± 1.41 × 10 M），并伴有红移（Δλ ∼ 5 nm）。研究表明，二氮杂杂合物可能结合在 ct-DNA 六聚体双链体中富含 GC 的主沟处，并且显示出与溴化乙锭相当的结合能。在不同细胞系中按给定顺序观察化合物的抗增殖活性：(HeLa > HT29