5-Isopropyluridin | 38971-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Isopropyluridin
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-propan-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 38971-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 286.285
• InChiKey: VPDARXGVVGILKM-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Isopropyluridin 在 磷酸三甲酯 、 tris(tributylammonium) phosphate 、 三正丁胺 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted UTP derivatives as P2Y2 receptor agonists

  摘要：

  A series of 5-alkyl-substituted UTP derivatives, which had been synthesized previously with a moderate degree of purity, was resynthesized, purified, and characterized. Synthetic and purification procedures were optimized. New spectroscopic data, including C-13- and P-31 NMR data, are presented. Phosphorylation reactions yielded a number of side products, such as the 2'-, 3'-, and 5'-monophosphates, the 2',3'-cyclic monophosphates, and the 2',3'-cyclic phosphates of the 5'-triphosphates. Furthermore, raw products were contaminated with inorganic phosphates, including cyclometatriphosphate, phosphate, and pyrophosphate. The uracil nucleotides were investigated for their potency to increase intracellular calcium concentrations by stimulation of P2Y(2) receptors (P2Y(2)R) on NG108-15 cells, a mouse neuroblastoma x glioma cell line, and in human basal epithelial airway cells, including a cystic fibrosis (CF/T43) cell line. UTP exhibited EC50 values of ca. 1 mu M (in NG108-15 cells) and of 0.1 mu M (in CF/T43 cells), respectively. 5-Substituted UTP derivatives were agonists at the P2Y(2)R, but were less potent than UTP. 5-Ethyl-UTP, for example, exhibited an EC50 value of 99 mu M at P2Y(2)R of NG108-15 cells and proved to be a full agonist. With increasing volume of the 5-substituent of UTP derivatives, P2Y(2) activity decreased. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00211-1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Propenyl)uridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78.4%的产率得到5-Isopropyluridin
  参考文献：
  名称：

  一种新的钯催化乙烯基和烯丙基三氟甲磺酸酯与嘧啶核苷的偶联反应

  摘要：

  乙烯基三氟甲烷磺酸盐（三氟甲磺酸盐）形成钯中间体，在乙烯偶联产物与氢和 Pd/C 在甲醇中氢化后，该中间体与嘧啶核苷反应生成 C-5 烷基取代的核苷。该反应在温和条件下进行，似乎是一般的反应，因为单取代和双取代的乙烯基三氟甲磺酸酯以及环状三氟甲磺酸酯均产生高产率的相应 C-5 烷基取代核苷。与三氟甲磺酸烯丙酯的反应需要使用 5-氯汞核苷。关键词: 核苷, 三氟甲磺酸盐, 钯催化

  DOI：

  10.1139/v91-031

文献信息

• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• 一种烷基化核苷、核苷酸、寡核苷酸及其类似物的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN117343119A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明提供了一种烷基化核苷、核苷酸、寡核苷酸或其类似物的制备方法，包括以下步骤：将核苷底物与R2B(OH)2或R2BF3K加入溶剂中溶解，然后加入氧化剂和添加剂，在光照或非光照条件下反应，即得；其中，所述核苷底物为核苷、核苷酸、寡核苷酸或其类似物；所述R2B(OH)2或R2BF3K中，R2选自烷基、烷氧基、芳烷基、环烷基、烯烷基、炔烷基、烷基卤素及以下基团：#imgabs0##imgabs1#本发明设计了一种合成烷基化核苷、核苷酸、寡核苷酸及其类似物的新路径，以核苷、核苷酸、寡核苷酸及其类似物为原料，通过C‑H键的官能团化反应制成。该制备方法简单，易于操作，反应条件温和，避免了高温的苛刻条件及有毒试剂的使用，对环境友好。
• HASSAN, MOHAMED EZELDIN, CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 198-200
  作者：HASSAN, MOHAMED EZELDIN

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1315736A2

  公开（公告）日：2003-06-04
• [EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOSIDES
  申请人：——

  公开号：WO2002018404A9

  公开（公告）日：2003-10-02

  [EN] Use of compounds of formula (I), wherein R<1> is hydrogen, hydroxy, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxy, halogen, cyano, isocyano or azido; R<2> is hydrogen, hydroxy, alkoxy, chlorine, bromine or iodine; R<3> is hydrogen; or R<2> and R<3> together represent =CH2; or R<2> and R<3> represent fluorine; X is O, s or CH2; a, b, c, d denoting asymmetric carbon atoms each of which is substituted with 4 different substituents; and B signifies a purine base B1 which is connected through the 9-nitrogen of formula (B1), wherein R<4> is hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkoxy, alkylthio, aryloxy, arylthio, heterocyclyl, NR<7>R<8>, halogen or SH; R<5> is hydrogen, hydroxy, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, heterocyclyl, heterocyclylamino, halogen, NR<7>R<8>, NHOR<9>, NHNR<7>R<8> or SH; R<6> is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, alkylthio, aryloxy, arylthio, heterocyclyl, NR<7>R<8>, halogen, SH or cyano; R<7> and R<8> are independently of each other hydrogen, alkyl, aryl, hydroxyalkyl, alkenylalkyl, alkynylalkyl, cycloalkyl or acyl; R<9> is hydrogen, alkyl or aryl; or B signifies an oxidised purine base B2 which is connected through the 9-nitrogen of formula (B2), wherein R<4>, R<5> and R<6> are as defined above; or B signifies a purine base B3 which is connected through the 9-nitrogen of formula (B3), wherein R<4> and R<6> are as defined above; R<10> is hydrogen, alkyl or aryl; Y is O, S or NR<11>; R<11> is hydrogen, hydroxy, alkyl, OR<9>, heterocyclyl or NR<7>R<8>; R<7>, R<8> and R<9> are as defined above; or B signifies a pyrimidine base B4 which is connected through the 1-nitrogen of formula (B4), wherein Z is O or S; R<12> is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, haloalkyl, alkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, heterocyclyl, heterocyclylamino, halogen, NR<7>R<8>, NHOR<9>, NHNR<7>R<8> or SH; R<13> is hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl, cycloalkyl or halogen; R<7>, R<8> and R<9> are as defined above; or B signifies a pyrimidine base B5 which is connected through the 1-nitrogen of formula (B5), wherein Y, Z, R<10> are as defined above for the treatment of diseases mediated by the Hepatitis C Virus (HIV) or for the preparation of a medicament for such treatment. The invention is concerned with novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives, their use as inhibitors of subgenomic Hepatitis C Virus (HCV) RNA replication and pharmaceutical compositions of such compounds.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de composés représentés par la formule (I), dans laquelle R<1> représente hydrogène, hydroxy, alkyle, hydroxyalkyle, alcoxy, halogène, cyano, isocyano ou azido; R<2> représente hydrogène, hydroxy, alcoxy, chlore, brome ou iode; R<3> représente hydrogène; ou R<2> et R<3> représentent ensemble =CH2; ou R<2> et R<3> représentent fluor; X représente O, S ou CH2; a, b, c, d représentant des atomes de carbone asymétriqued dont chacun est subtitué avec 4 substituants différents; et B représente une base purique B1 qui est reliée au moyen du 9-azote représenté par la formule (B1), dans laquelle R<4> représente hydrogène, hydroxy, alkyle, alcoxy, alkylthio, aryloxy, arylthio, hétérocyclyle, NR<7>R<8>, halogène ou SH; R<5> représente hydrogène, hydroxy, alkyle, haloalkyle, cycloalkyle, alcoxy, alkylthio, aryle, aryloxy, arylthio, hétérocyclyle, hétérocyclylamino, halogène, NR<7>R<8>, NHOR<9>, NHNR<7>R<8> ou SH; R<6> représente hydrogène, hydroxy, alkyle, alcoxy, alkylthio, aryloxy, arylthio, hétérocyclyle, NR<7>R<8>, halogène, SH ou cyano; R<7> et R<8> représentent independamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle, aryle, hydroxyalkyle, alcénylalkyle, alkynylalkyle, cycloalkyle ou acyle; R<9> représente hydrogène, alkyle ou aryle; ou B représente une base purique oxydée B2 qui est reliée au moyen du 9-azote représenté par la formule (B2), dans laquelle R<4>, R<5> et R<6> sont tels que définis ci-dessus; ou B représente une base purique B3 qui est reliée au moyen du 9-azote représenté par la formule (B3), dans laquelle R<4> et R<6> sont tels que définis ci-dessus; R<10> représente hydrogène, alkyle ou aryle; Y représente O, S ou NR<11>; R<11> représente hydrogène, hydroxy, alkyle, OR<9>, hétérocyclyle ou NR<7>R<8>; R<7>, R<8> et R<9> sont tels que définis ci-dessus; ou B représente une base pyrimidique B4 qui est reliée au moyen du 1-azote représenté par la formule (B4), dans laquelle Z représente O ou S; R<12> représente hydrogène, hydroxy, alkyle, alcoxy, haloalkyle, alkylthio, aryle, aryloxy, arylthio, hétérocyclyle, hétérocyclylamino, halogène, NR<7>R<8>, NHOR<9>, NHNR<7>R<8> ou SH; R<13> représente hydrogène, alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, haloalkyle, cycloalkyle ou halogène; R<7>, R<8> et R<9> sont tels que définis ci-dessus; ou B représente une base pyrimidique B5 qui est reliée au moyen du 1-azote représenté par la formule (B5), dans laquelle Y, Z, R<10> et R13 sont tels que définis ci-dessus, pour le traitement de maladies à médiation du virus de l'hépatite C (VHC) ou pour la préparation d'un médicament pour un tel traitement. L'invention concerne des dérivés de nucléosides puriques et pyrimidiques connus et nouveaux, ainsi que leur utilisation en tant qu'inhibiteur de la réplication de l'ARN du virus de l'hépatite C (VHC) subgénomique et des compositions pharmaceutiques de tels composés.