3-(trifluoromethyl)phenyl benzyl selenide | 61634-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)phenyl benzyl selenide
• 英文别名: Benzyl m-trifluormethylphenylselenid；1-(Benzylselanyl)-3-(trifluoromethyl)benzene；1-benzylselanyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 61634-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃Se
• 分子量: 315.197
• InChiKey: RDKFLTCVCXKWJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)phenyl benzyl selenide 生成 1-Phenyl-1-(trimethylsilyl)ethyl-m-trifluormethylphenylselenid
  参考文献：
  名称：

  Selenium stabilized anions. Selenoxide syn elimination and sila-Pummerer rearrangement of .alpha.-silyl selenoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00430a021
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-trifluoromethyl) diselenide 、 氯化苄 生成 3-(trifluoromethyl)phenyl benzyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Selenium stabilized anions. Selenoxide syn elimination and sila-Pummerer rearrangement of .alpha.-silyl selenoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00430a021

文献信息

• The use of aminoiminomethanesulfinic acid (thiourea dioxide) under phase transfer conditions for generating organochalcogenate anions. Synthesis of sulfides, selenides and tellurides
  作者：J.V. Comasseto、E.S. Lang、J. Tercio、B. Ferreira、F. Simonelli、V.R. Correia

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80095-5

  日期：1987.11

  quenched by alkyl and activated aryl halides to give the corresponding sulfides and selenides in high yield (77–97%). The aryltellurolates react with alkyl halides giving the aryl alkyl tellurides in 81–96% yield. The procedure could not be successfully used for the synthesis of dialkylselenides and dialkyl tellurides; low yields and mixture of products were formed.

  描述了一种方法，该方法允许在相转移条件下从相应的二有机二硫代碳酸酯开始原位合成芳基烷基，二芳基和二烷基硫属化物。在碱性介质中，氨基亚氨基甲烷亚磺酸（二氧化硫脲）可还原二氰化物，并由季铵盐催化。对于二芳基二硫化物和二芳基二硒化物，在氢氧化钠浓度为13％时，还原很容易进行；二芳基二碲化物需要50％的氢氧化钠溶液以生成芳基碲酸根阴离子。二烷基二硒化物和二烷基二碲化物更难以还原。用烷基和活化的芳基卤化物淬灭中间体芳基硫醇盐和芳基硒酸酯，可以高产率（77-97％）得到相应的硫化物和硒化物。芳碲酸铝盐与烷基卤化物反应，得到芳基烷基碲化物，收率为81–96％。该方法不能成功地用于合成二烷基硒化物和二烷基碲化物。收率低并且形成了产物的混合物。
• Synthesis of Diaryl Selenides via Palladium-Catalyzed Debenzylative Cross-Coupling of Aryl Benzyl Selenides with Aryl Bromides
  作者：Hao Wang、Shuguang Chen、Guoqing Liu、Haixing Guan、Daoyin Zhong、Jun Cai、Zhipeng Zheng、Jianyou Mao、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00644

  日期：2018.11.12

  diaryl selenides from aryl benzyl selenides and aryl bromides via debenzylative cross-coupling with a Pd/NIXANTPHOS-catalyst. NIXANTPHOS outperformed other commonly used bi- and monodentate ligands examined in this novel transformation. This reaction system displays wide functional group tolerance and excellent substrate scope. The transformation broadens the scope of palladium-catalyzed debenzylative processes

  在此，我们报道了一种新的方法，该方法通过与Pd / NIXANTPHOS催化剂进行的脱苄基交叉偶联从芳基苄基硒化物和芳基溴化物中合成二芳基硒化物。在这一新颖的转化中，NIXANTPHOS优于其他常用的双齿和单齿配体。该反应系统显示出宽泛的官能团耐受性和出色的底物范围。该转变拓宽了使用硒酸根阴离子作为离去基团的钯催化的脱苄基工艺的范围。克级合成4-氯苯基苯基硒化物证明了其在实际合成应用中的潜力。