2-[(1Z,4E)-(S)-7-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hepta-1,4-dienyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 899833-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1Z,4E)-(S)-7-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hepta-1,4-dienyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S,3E,6Z)-6-methyl-1-phenylmethoxy-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-3,6-dien-2-yl]oxysilane
• CAS: 899833-80-8
• 化学式: C₂₇H₄₅BO₄Si
• 分子量: 472.548
• InChiKey: RUTJPRLOOYEHBP-UPBWUICZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1Z,4E)-(S)-7-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hepta-1,4-dienyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(S)-6-((E)-3-Benzyloxy-propenyl)-4-methyl-5,6-dihydro-[1,2]oxaborinin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲硅烷基醚金属催化转座中的区域化学控制

  摘要：

  已经开发了一种对 Re2O7 催化的甲硅烷氧基的烯丙基 [1,3]-转座进行区域化学控制的新模式。该策略依赖于顺式取向的硼酸乙烯酯，由均烯丙基甲硅烷基醚和炔基硼酸酯的阿尔德烯反应生成，以捕获烯丙基羟基。生成的环状硼酸是交叉偶联反应的绝佳搭档。对映体富集的烯丙基甲硅烷基醚的重排观察到高手性转移。

  DOI：

  10.1021/ja0620639
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-benzyloxypent-4-ene 、 1-丙炔-1-硼酸频哪醇酯 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到2-[(1Z,4E)-(S)-7-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hepta-1,4-dienyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲硅烷基醚金属催化转座中的区域化学控制

  摘要：

  已经开发了一种对 Re2O7 催化的甲硅烷氧基的烯丙基 [1,3]-转座进行区域化学控制的新模式。该策略依赖于顺式取向的硼酸乙烯酯，由均烯丙基甲硅烷基醚和炔基硼酸酯的阿尔德烯反应生成，以捕获烯丙基羟基。生成的环状硼酸是交叉偶联反应的绝佳搭档。对映体富集的烯丙基甲硅烷基醚的重排观察到高手性转移。

  DOI：

  10.1021/ja0620639

文献信息

• Regiochemical Control in the Metal-Catalyzed Transposition of Allylic Silyl Ethers
  作者：Eric C. Hansen、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja0620639

  日期：2006.6.1

  A novel mode of regiochemical control over the allylic [1,3]-transposition of silyloxy groups catalyzed by Re2O7 has been developed. This strategy relies on a cis-oriented vinyl boronate, generated from the Alder-ene reaction of homoallylic silyl ethers and alkynyl boronates, to trap out the allylic hydroxyl group. The resulting cyclic boronic acids are excellent partners for cross-coupling reactions

  已经开发了一种对 Re2O7 催化的甲硅烷氧基的烯丙基 [1,3]-转座进行区域化学控制的新模式。该策略依赖于顺式取向的硼酸乙烯酯，由均烯丙基甲硅烷基醚和炔基硼酸酯的阿尔德烯反应生成，以捕获烯丙基羟基。生成的环状硼酸是交叉偶联反应的绝佳搭档。对映体富集的烯丙基甲硅烷基醚的重排观察到高手性转移。