2-azido-N,N-diethyl-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-glycero-D-allo-heptonamide | 635678-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-azido-N,N-diethyl-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-glycero-D-allo-heptonamide
• 英文别名: (2R,3S)-2-azido-N,N-diethyl-3-hydroxy-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-trityloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanamide
• CAS: 635678-93-2
• 化学式: C₃₃H₄₀N₄O₆
• 分子量: 588.704
• InChiKey: FMLNUXMTRXWETA-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N,N-diethyl-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-glycero-D-allo-heptonamide 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-2-[(4R,5S)-5-((1S,2R)-2-amino-1-benzyloxy-2-diethylcarbamoyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-benzyloxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自α，β-环氧酰胺的氨基糖。第2部分：羟基化吡咯烷和氮杂环丙烷衍生物的合成方法

  摘要：

  本文描述了一种从手性环氧酰胺开始向羟基化吡咯烷和氮杂环庚烷衍生物合成的新途径。核糖衍生物α，β-环氧酰胺上的交替转化允许构建五个或七个成员环，从而导致高同亚氨基糖的不同前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.144
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(4S,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-2-trityloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxirane-2-carboxylic acid diethylamide 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到2-azido-N,N-diethyl-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-glycero-D-allo-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  来自α，β-环氧酰胺的氨基糖。第2部分：羟基化吡咯烷和氮杂环丙烷衍生物的合成方法

  摘要：

  本文描述了一种从手性环氧酰胺开始向羟基化吡咯烷和氮杂环庚烷衍生物合成的新途径。核糖衍生物α，β-环氧酰胺上的交替转化允许构建五个或七个成员环，从而导致高同亚氨基糖的不同前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.144

文献信息

• Iminosugars from α,β-epoxyamides. Part 1: Synthetic approach to hydroxylated piperidine derivatives
  作者：M.Soledad Pino-González、Carmen Assiego、F.Jorge López-Herrera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.116

  日期：2003.11

  A new synthetic route towards iminosugars starting from chiral epoxyamides is described. The strategy, by which a single precursor, the α,β-epoxyamide obtained from 6-O-trityl-2,3-O-isopropylidene-d-ribose and a sulphur ylide, can be transformed into different iminosugars, is based on the combination of a regioselective epoxide opening and stereospecific intramolecular displacements.

  描述了一种从手性环氧酰胺开始的合成亚氨基糖的新途径。可以将单一的前体，即由6 - O-三苯甲基-2,3- O-异亚丙基-d-核糖和硫内酰胺制得的α，β-环氧酰胺转化成不同的亚氨基糖的策略。区域选择性环氧化物开口和立体定向分子内位移的组合。
• Iminosugars from α,β-epoxyamides. Part 2: Synthetic approach to hydroxylated pyrrolidine and azepane derivatives
  作者：C. Assiego、M.S. Pino-González、F.J. López-Herrera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.144

  日期：2004.3

  This paper describes a new synthetic route towards hydroxylated pyrrolidines and azepane derivatives starting from chiral epoxyamides. The alternate transformations on a ribose derivative α,β-epoxyamide permit the construction of five or seven member rings leading to different precursors of homoiminosugars.

  本文描述了一种从手性环氧酰胺开始向羟基化吡咯烷和氮杂环庚烷衍生物合成的新途径。核糖衍生物α，β-环氧酰胺上的交替转化允许构建五个或七个成员环，从而导致高同亚氨基糖的不同前体。
• Studies on reactivity of azidoamides, intermediates in the synthesis of tetrahydroxypipecolic acid derivatives
  作者：M.-Soledad Pino-González、Carmen Assiego、Noé Oña

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.018

  日期：2008.5

  Azido group reduction was observed by the treatment of a 2-azido-3-triisopropylsilyloxy heptonamide derivative with NaI in DMSO. The process allowed us to obtain a tetrahydroxypipecolic acid amide derivative. The same azido amide was treated with LiCl in DMSO, but desilylation occurred to give 3,6-anhydro-2-azido heptonamide. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.