7,7-Dibromo-1,6-dimethylbicyclo<4.1.0>hept-3-ene | 38749-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 7,7-Dibromo-1,6-dimethylbicyclo<4.1.0>hept-3-ene
• 英文别名: 7,7-dibromo-1,6-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene；(1R,6S)-7,7-Dibromo-1,6-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• CAS: 38749-43-8
• 化学式: C₉H₁₂Br₂
• 分子量: 280.002
• InChiKey: QFUHRMFJUAZJSZ-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-Dibromo-1,6-dimethylbicyclo<4.1.0>hept-3-ene 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,6-Dimethyl-tricyclo<4.1.0.0^2.7>hept-3-en
  参考文献：
  名称：

  The consequences of methyl substitution on the efficiency and regioselectivity of C-H insertion during intramolecular cyclization of norcaran-7-, 3-norcaren-7-, and tricyclo[5.1.0.03,5]octan-8-ylidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00459a031
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1,2-二甲基-1,4-环己二烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 7.0h， 以63.5%的产率得到7,7-Dibromo-1,6-dimethylbicyclo<4.1.0>hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  1,6-DIMETHYLTRICYCLO[4.1.0.02,7]HEPT-3-ENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.061.0039

文献信息

• One Pot Synthesis of Substituted Tropones from 7,7-Dihalo-2,3-(or 3,4-)epoxybicyclo[4.1.0]heptane Derivatives
  作者：Masahiko Kato、Shigeyuki Yamamoto、Shigeki Nomura、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.63.64

  日期：1990.1

  In order to obtain a scope and limitations of the reaction for newly developed tropone synthesis, some substituted 2,3- and 3,4-epoxy-7,7-dihalobicyclo[4.1.0]heptanes have been prepared and treated with several acids. We found that (1) the epoxy-carbons of starting materials should have, at least, one substituent which may stabilize the carbenium ion formed by cleavage of the epoxide with acid, (2)

  为了获得新开发的托酮合成反应的范围和限制，一些取代的 2,3- 和 3,4-环氧-7,7-二卤代双环 [4.1.0] 庚烷已被制备并用几种酸处理。我们发现 (1) 起始材料的环氧碳应该至少有一个取代基，该取代基可以稳定环氧化物用酸裂解形成的碳正离子，(2) 作为起始材料中的卤素，溴优于(3) 推荐在回流温度下在氯仿中对底物使用 20 摩尔当量的 TFA，或在 100°C 下在甲苯中对底物使用各 5 摩尔当量的 TCA 和水。
• The consequences of methyl substitution on the efficiency and regioselectivity of C-H insertion during intramolecular cyclization of norcaran-7-, 3-norcaren-7-, and tricyclo[5.1.0.03,5]octan-8-ylidenes
  作者：Leo A. Paquette、Richard T. Taylor

  DOI：10.1021/ja00459a031

  日期：1977.8
• 1,6-DIMETHYLTRICYCLO[4.1.0.02,7]HEPT-3-ENE
  作者：Taylor、Paquette

  DOI：10.15227/orgsyn.061.0039

  日期：——