(S)-(+)-N-(p-bromobenzylidene)-1-phenylethylamine | 67463-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-(p-bromobenzylidene)-1-phenylethylamine
• 英文别名: (S)-1-(4-bromophenyl)-N-(1-phenylethyl)methanimine；(4-bromo-benzylidene)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine；4-Brom-benzaldehyd-((S)-1-phenyl-aethylimin)；(4-Brom-benzyliden)-((S)-1-phenyl-aethyl)-amin；1-(4-bromophenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]methanimine
• CAS: 67463-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: PHNRFDACGLJKJT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(p-bromobenzylidene)-1-phenylethylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(+)-N-(p-bromobenzylidene)-1-phenylethylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Derek R.; Campbell, Rose M.; Coulter, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 849 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 对溴苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到(S)-(+)-N-(p-bromobenzylidene)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯中的氨基甲酸酯阴离子

  摘要：

  氨基甲酰基阴离子的衍生自除Ñ，Ñ二取代的甲酰胺和LDA到ñ -叔丁基硝酮进行说明。用多种甲酰胺和硝酮证明了该反应，并提供了直接通往α-（N-羟基）氨基酰胺的途径。在叔胺上使用叔亮氨酸衍生的手性助剂可提供具有良好非对映选择性的产物。证明了通过叔丁基脱保护或N-脱氧使产物衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo500848a

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Homoallylamines from Aldimines with Allylstannane Promoted by MgI₂ Etherate
  作者：Xingxian Zhang、Shenghui Hu、Junchen Shi

  DOI：10.3184/030823410x12756737135354

  日期：2010.6

  We describe a mild and efficient procedure for the synthesis of homoallylamines by addition of allyltributylstannane to aldimines with promoted by MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) in good to excellent yields.

  我们描述了一种温和有效的合成高烯丙胺的方法，该方法通过将烯丙基三丁基锡烷添加到醛亚胺中，并在 MgI2 醚合物 (MgI2•(OEt2)n) 的促进下以良好到极好的收率进行。
• Dual Stereochemical Control in Reaction of Di- and Trialkyl Phosphites with Aldimines
  作者：G. A. Kachkovskii、N. V. Andrushko、S. Yu. Sheiko、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1007/s11176-005-0502-9

  日期：2005.11

  and trialkyl phosphites to C=N compounds was investigated. Reactions of achiral dialkyl phosphites with chiral aldimines as well as that of chiral di-(1 R ,2 S ,5 R )-menthyl phosphite with achiral aldimines result in low diastereomeric enrichment of the addition compound. Reaction stereoselectivity increased when supplementary chiral inductor was introduced to the reaction system. Reaction of di-(1 R

  研究了将亚磷酸二烷基酯和亚磷酸三烷基酯添加到C = N化合物中的立体化学。非手性亚磷酸二烷基酯与手性醛亚胺的反应以及手性二-（1 R ，2 S ，5 R ）-薄荷基亚磷酸酯与非手性醛亚胺的反应导致加成化合物的非对映异构体富集度低。当将补充手性诱导剂引入反应体系时，反应立体选择性增加。亚磷酸二（1 R ，2 S ，5 R ）-薄荷基亚磷酸酯与（ S ）-α-甲基苄基苯甲二胺以一致的不对称诱导进行，形成了一种实际上是N-取代的氨基膦酸的非对映异构体。然而，二- （1反应 - [R ，2 小号 ，5 - [R ）-薄荷基酯与（ [R ）-α-methylbenzylbenzaldimine进行不一致不对称诱导，并且产物的非对映体富集低。通过化学推断，确定了所形成化合物的绝对构型。三（（1 R ，2 S ，5 R 亚磷酸薄荷基酯在三氟化硼醚化物的存在下与C = N化合物反应形成氨基膦酸衍生物，其绝对构型与二亚磷酸（1
• Yuan, Chengye; Cui, Shuhua, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 55, # 1-4, p. 159 - 164
  作者：Yuan, Chengye、Cui, Shuhua

  DOI：——

  日期：——