1-(2-aminophenyl)-(pyridin-4-yl)propenone | 952577-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-(pyridin-4-yl)propenone
• 英文别名: 2'-amino-(E)-4-azachalcone；1-(2-aminophenyl)-3-(4-pyridyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-aminophenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 952577-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: YQKNFJZTJJTAOW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-(pyridin-4-yl)propenone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-undecyl-4-(1-undecyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型1-烷基-4-（1-烷基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-基）溴化吡啶鎓的合成，抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  由1,4'-二氮杂黄酮[2-吡啶-4-基喹啉]合成了新的1-烷基-4-（1-烷基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-基）溴化吡啶鎓（3a – k）。 -4（1 H）-one]并评估其抗菌和抗氧化活性。使用无溶剂微波加热，通过分子内迈克尔加成，由2'-氨基取代的查尔酮（1）快速制备一锅1,4'-二氮杂黄酮（2）。由化合物2与相应的烷基卤化物合成新的N，N'-二烷基取代的（C 5 -C 15）1,4'-二氮杂黄酮溴化物。化合物3a – k对六种细菌具有活性（MIC：7.8–500.0μg/ mL）。他们还在清除DPPH （SC 50：45–133μg/ mL）和还原铁/抗氧化能力（14–141μMTEAC）中显示出良好的抗氧化活性。随着烷基链长度的增加，生物活性降低。烷基链延长产生明显负面影响的原因尚不清楚，需要对这些吡啶鎓盐与生物测定成分的分子间相互作用进行研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.050
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 邻氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到1-(2-aminophenyl)-(pyridin-4-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基苯基）-3-（4-吡啶基）丙-2-烯-1-酮：由N-H ... N，C-H ... O和C构成的三维框架结构-H ...π（芳烃）氢键

  摘要：

  标题化合物C 14 H 12 N 2 O的分子内尺寸为极化电子结构提供了证据。该分子几乎完全是平面的，包含一个分子内的N-H ... O氢键，并且这些分子通过N-H ... N，CH-H ... O和CH-H的组合连接...π（芳烃）氢键形成三维框架结构。

  DOI：

  10.1107/s0108270110040825

文献信息

• Unexpected intramolecular cyclization of some 2′-aminochalcones to indolin-3-ones mediated by Amberlyst®-15
  作者：Rodrigo Abonia、Paola Cuervo、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.047

  日期：2008.8

  The intramolecular cyclization of 2'-aminochalcones derived from 2- and 4-Pyridinecarboxaldehydes was carried out in the presence of Amberlyst (R)-15/AcOH media. Unexpectedly, the reaction Proceeded through a 5-exo process turning into an alternative approach for the synthesis of 2-(pyridinylmethylene)indolin-3-ones. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• US4294841A
  申请人：——

  公开号：US4294841A

  公开（公告）日：1981-10-13
• [EN] BI-1 ANTAGONIST AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTE DE BI-1 ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[KO] BI-1 길항제 및 그의 용도
  申请人：INDUSTRIAL COOPERATION FOUNDATION JEONBUK NATIONAL UNIV

  公开号：WO2022014975A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  본 발명은 2E-1-2-아미노페닐-3-3니트로페닐-2-프로펜-1-온 (2E-1-2-Aminophenyl-3-3-nitrophenyl-2-propen-1-one; BIA) 또는 그의 유사체의 BI-1과 관련된 질병의 예방, 치료 및 개선의 용도에 관한 것이다. 본 개시내용건에서 제시한 BIA 및 그 유사체들은 BI-1 (TMBIM6)유전자의 칼슘 유리 기능을 억제하고, 이로 인하여 mTORC2와의 결합을 감소시키며, 또한 mTORC1 및 mTORC2 활성을 감소시키고 리보솜의 모집(recruitment)를 감소시키며 궁극적으로 AKT를 억제하게 되어서, 암의 성장을 저해하는 효과를 가진다.