1-(2-aminophenyl)-(pyridin-4-yl)propenone | 952577-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-(pyridin-4-yl)propenone
• 英文别名: 2'-amino-(E)-4-azachalcone；1-(2-aminophenyl)-3-(4-pyridyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-aminophenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 952577-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: YQKNFJZTJJTAOW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-(pyridin-4-yl)propenone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-undecyl-4-(1-undecyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型1-烷基-4-（1-烷基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-基）溴化吡啶鎓的合成，抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  由1,4'-二氮杂黄酮[2-吡啶-4-基喹啉]合成了新的1-烷基-4-（1-烷基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-基）溴化吡啶鎓（3a – k）。 -4（1 H）-one]并评估其抗菌和抗氧化活性。使用无溶剂微波加热，通过分子内迈克尔加成，由2'-氨基取代的查尔酮（1）快速制备一锅1,4'-二氮杂黄酮（2）。由化合物2与相应的烷基卤化物合成新的N，N'-二烷基取代的（C 5 -C 15）1,4'-二氮杂黄酮溴化物。化合物3a – k对六种细菌具有活性（MIC：7.8–500.0μg/ mL）。他们还在清除DPPH （SC 50：45–133μg/ mL）和还原铁/抗氧化能力（14–141μMTEAC）中显示出良好的抗氧化活性。随着烷基链长度的增加，生物活性降低。烷基链延长产生明显负面影响的原因尚不清楚，需要对这些吡啶鎓盐与生物测定成分的分子间相互作用进行研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.050
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 邻氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到1-(2-aminophenyl)-(pyridin-4-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基苯基）-3-（4-吡啶基）丙-2-烯-1-酮：由N-H ... N，C-H ... O和C构成的三维框架结构-H ...π（芳烃）氢键

  摘要：

  标题化合物C 14 H 12 N 2 O的分子内尺寸为极化电子结构提供了证据。该分子几乎完全是平面的，包含一个分子内的N-H ... O氢键，并且这些分子通过N-H ... N，CH-H ... O和CH-H的组合连接...π（芳烃）氢键形成三维框架结构。

  DOI：

  10.1107/s0108270110040825

文献信息

• Unexpected intramolecular cyclization of some 2′-aminochalcones to indolin-3-ones mediated by Amberlyst®-15
  作者：Rodrigo Abonia、Paola Cuervo、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.047

  日期：2008.8

  The intramolecular cyclization of 2'-aminochalcones derived from 2- and 4-Pyridinecarboxaldehydes was carried out in the presence of Amberlyst (R)-15/AcOH media. Unexpectedly, the reaction Proceeded through a 5-exo process turning into an alternative approach for the synthesis of 2-(pyridinylmethylene)indolin-3-ones. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• US4294841A
  申请人：——

  公开号：US4294841A

  公开（公告）日：1981-10-13
• [EN] BI-1 ANTAGONIST AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTE DE BI-1 ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[KO] BI-1 길항제 및 그의 용도
  申请人：INDUSTRIAL COOPERATION FOUNDATION JEONBUK NATIONAL UNIV

  公开号：WO2022014975A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  본 발명은 2E-1-2-아미노페닐-3-3니트로페닐-2-프로펜-1-온 (2E-1-2-Aminophenyl-3-3-nitrophenyl-2-propen-1-one; BIA) 또는 그의 유사체의 BI-1과 관련된 질병의 예방, 치료 및 개선의 용도에 관한 것이다. 본 개시내용건에서 제시한 BIA 및 그 유사체들은 BI-1 (TMBIM6)유전자의 칼슘 유리 기능을 억제하고, 이로 인하여 mTORC2와의 결합을 감소시키며, 또한 mTORC1 및 mTORC2 활성을 감소시키고 리보솜의 모집(recruitment)를 감소시키며 궁극적으로 AKT를 억제하게 되어서, 암의 성장을 저해하는 효과를 가진다.
• Synthesis, antibacterial and antioxidant activities of new 1-alkyl-4-(1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)pyridinium bromides
  作者：Nuran Kahriman、Büşra Yaylı、Ayça Aktaş、Zeynep İskefiyeli、Fatih Şaban Beriş、Nurettin Yaylı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.050

  日期：2013.11

  0 μg/mL). They also showed good antioxidant activities in DPPH scavenging (SC50: 45–133 μg/mL) and ferric reducing/antioxidant power (14–141 μM TEAC) tests. The biological activities decreased as alkyl chain length increased. The reason behind the obvious negative effect of alkyl chain elongation is unclear and requires investigations about the intermolecular interactions of these pyridinium salts with

  由1,4'-二氮杂黄酮[2-吡啶-4-基喹啉]合成了新的1-烷基-4-（1-烷基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-基）溴化吡啶鎓（3a – k）。 -4（1 H）-one]并评估其抗菌和抗氧化活性。使用无溶剂微波加热，通过分子内迈克尔加成，由2'-氨基取代的查尔酮（1）快速制备一锅1,4'-二氮杂黄酮（2）。由化合物2与相应的烷基卤化物合成新的N，N'-二烷基取代的（C 5 -C 15）1,4'-二氮杂黄酮溴化物。化合物3a – k对六种细菌具有活性（MIC：7.8–500.0μg/ mL）。他们还在清除DPPH （SC 50：45–133μg/ mL）和还原铁/抗氧化能力（14–141μMTEAC）中显示出良好的抗氧化活性。随着烷基链长度的增加，生物活性降低。烷基链延长产生明显负面影响的原因尚不清楚，需要对这些吡啶鎓盐与生物测定成分的分子间相互作用进行研究。
• 1-(2-Aminophenyl)-3-(4-pyridyl)prop-2-en-1-one: a three-dimensional framework structure built from N—H...N, C—H...O and C—H...π(arene) hydrogen bonds
  作者：Fernando Cuenú、Rodrigo Abonía、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270110040825

  日期：2010.12.15

  provide evidence for a polarized electronic structure. The molecule, which is almost completely planar, contains an intramolecular N—H...O hydrogen bond, and the molecules are linked by a combination of N—H...N, C—H...O and C—H...π(arene) hydrogen bonds to form a three‐dimensional framework structure.

  标题化合物C 14 H 12 N 2 O的分子内尺寸为极化电子结构提供了证据。该分子几乎完全是平面的，包含一个分子内的N-H ... O氢键，并且这些分子通过N-H ... N，CH-H ... O和CH-H的组合连接...π（芳烃）氢键形成三维框架结构。