N-[1-(4-bromo-2-fluorophenyl)vinyl]acetamide | 887143-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-bromo-2-fluorophenyl)vinyl]acetamide
• 英文别名: N-[1-(4-bromo-2-fluorophenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 887143-44-4
• 化学式: C₁₀H₉BrFNO
• 分子量: 258.09
• InChiKey: ADEWPXKYBXTVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-bromo-2-fluorophenyl)vinyl]acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (+)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙磷酰亚基)苯 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2006/52514

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 乙酸酐 、 2-氟-4-溴苯腈 以83%的产率得到N-[1-(4-bromo-2-fluorophenyl)vinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  有效合成手性苯乙胺：烯，三氟乙酰胺的制备，不对称氢化和轻度脱保护

  摘要：

  从酮类到对映体富集的芳基烷基胺的温和有效途径已得到开发。首次成功地从肟中合成烯和三氟酰胺并进行不对称加氢，得到了高度对映体富集的三氟乙酰胺（94-98％ee）。在温和的条件下（K 2 CO 3，MeOH / H 2 O）释放出相应的苯乙基酰胺。另外，发现了Josiphos配体在烯乙酰胺和烯三氟乙酰胺的不对称氢化中的新应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.135

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC HYDROGENATION OF ENAMIDES<br/>[FR] HYDROGENATION ASYMETRIQUE D'ENAMIDES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006052514A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  [EN] The present invention provides a process for the preparation of acyl amines of formula (I), enantiomerically enriched at the carbon atom marked with an *; wherein Y is N or CH; R¹ and R² are independently selected from H, halogen, C_l-4alkyl, OH, OC₁-4alkyl, OSO₂CH₃, OSO₂CF₃, NO₂, and phenyl optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from CN, halogen, C_l-4alkyl optionally substituted with 1 to 5 halogen atoms, OH, OC_l-4alkyl, CO₂­ C_l-4alkyl, and OC_1-4alkyl optionally substituted with 1 to 5 halogen atoms; and R³ is C(O)H, C(O)C_1-4alkyl optionally substituted with 1 to 5 halogen atoms, C(O)aryl, C(O)CH₂-aryl, C(O)O-C_1-10alkyl, C(O)O-aryl, or C(O)OCH₂-aryl; which comprises hydrogenating in the presence of hydrogen gas a prochiral enamide of formula (II), in a suitable organic solvent in the presence of a rhodium metal precursor complexed to a chiral mono- or bidentate phosphine ligand. A process for the preparation of an enamide of formula (II) which comprises reaction an aryl nitrile of formula (III), with a methylating agent selected from methylmagnesiumbromide, methylmagnesium-chloride, methyllithium and methyllithium-lithium bromide complex, in a suitable organic solvent and in the presence of R³-Cl or (R³)₂O, wherein R^I, R² and R³ areas defined in Claim 1.
  [FR] La présente invention concerne processus de préparation d'amines acyle représenté par la formule (I), enantiomériquement enrichies à l'atome de carbone marqué avec *; Y est N ou CH; R¹ et R² sont indépendamment sélectionnes parmi H, halogène, C_l-4alkyle, OH, OC₁-4alkyle, OSO₂CH₃, OSO₂CF₃, NO₂, et phényle éventuellement substitué avec 1 à 3 substituants indépendamment sélectionnes parmi CN, halogène, C_l-4alkyle éventuellement substitué avec 1 à 5 atomes halogène, OH, OC_l-4alkyle, CO₂- C_l-4alkyle, et OC_1-4alkyle éventuellement substitué avec 1 à 5 atomes halogène et, R³ est C(O)H, C(O)C_1-4alkyle éventuellement substitué avec 1 à 5 atomes halogène, C(O)aryle, C(O)CH₂-aryle, C(O)O-C_1-10alkyle, C(O)O-aryle, ou C(O)OCH₂-aryle; qui consiste é hydrogéner en présence de gaz hydrogène une énamide prochirale représentée par la formule (II), dans un solvant organique adapté en présence d'un précurseur de métal rhodium complexé en ligand phosphine bidentate ou monodentate chiral. Cette invention consommation processus de préparation d'énamide représentée par la formule (II) qui comprend la réaction d'un nitrile aryle représenté par la formule (III), avec un agent de méthylation sélectionné parmi methylmagnésiumbromure, méthylmagnesium-chlorure, methyllithium et le complexe méthyllithium-lithium bromure, dans un solvant organique adapté et en présence de R³-Cl or (R³)₂O, les régions R^I, R² et R³ étant définies dans les revendications 1.
• Efficient synthesis of chiral phenethylamines: preparation, asymmetric hydrogenation, and mild deprotection of ene-trifluoroacetamides
  作者：Shawn P. Allwein、J. Christopher McWilliams、Elizabeth A. Secord、Dale R. Mowrey、Todd D. Nelson、Michael H. Kress

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.135

  日期：2006.9

  efficient route to enantioenriched aryl alkyl amines from ketones has been developed. The first successful synthesis and asymmetric hydrogenation of ene-trifluoroamides from oximes gave highly enantioenriched trifluoroacetamides (94–98% ee). The corresponding phenethyl amides are liberated under mild conditions (K2CO3, MeOH/H2O). In addition, a new application of Josiphos ligands toward the asymmetric hydrogenation

  从酮类到对映体富集的芳基烷基胺的温和有效途径已得到开发。首次成功地从肟中合成烯和三氟酰胺并进行不对称加氢，得到了高度对映体富集的三氟乙酰胺（94-98％ee）。在温和的条件下（K 2 CO 3，MeOH / H 2 O）释放出相应的苯乙基酰胺。另外，发现了Josiphos配体在烯乙酰胺和烯三氟乙酰胺的不对称氢化中的新应用。
• WO2006/52514
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——