Benzoic acid (3R,4S)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-3-yl ester | 204002-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3R,4S)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,4S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-3-yl] benzoate
• CAS: 204002-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: AYECYBLHCFYKIP-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3R,4S)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 Benzoic acid (1S,2R,7R,8aS)-7-hydroxy-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-indolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  “Mitsunobu Trick”的形式去对称化 - 对映异构 Purecis-3,4-DihydroxypyrrolineN-Oxides 用于对映发散合成三羟基吲哚里西啶

  摘要：

  通过对相应的对映纯 C2 二醇进行单保护，然后通过 Mitsunobu 反应（“Mitsunobu 技巧”）进行构型反转，提出了 Cs 对称二醇的完全对映选择性形式去对称化的协议。还报道了其在前所未有的对映纯 cis-3,4-dihydroxypyrroline N-oxides 合成中的应用，用于两种选择性保护的 1,2,7-trihydroxyindolizidines 的对映发散合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<419::aid-ejoc419>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S)-1-benzyl-4-(2-methoxyethoxymethoxy)pyrrolidin-3-yl] benzoate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Benzoic acid (3R,4S)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  “Mitsunobu Trick”的形式去对称化 - 对映异构 Purecis-3,4-DihydroxypyrrolineN-Oxides 用于对映发散合成三羟基吲哚里西啶

  摘要：

  通过对相应的对映纯 C2 二醇进行单保护，然后通过 Mitsunobu 反应（“Mitsunobu 技巧”）进行构型反转，提出了 Cs 对称二醇的完全对映选择性形式去对称化的协议。还报道了其在前所未有的对映纯 cis-3,4-dihydroxypyrroline N-oxides 合成中的应用，用于两种选择性保护的 1,2,7-trihydroxyindolizidines 的对映发散合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<419::aid-ejoc419>3.0.co;2-v

文献信息

• Formal Desymmetrization by a “Mitsunobu Trick” − Enantiomerically Purecis-3,4-DihydroxypyrrolineN-Oxides for the Enantiodivergent Synthesis of Trihydroxyindolizidines
  作者：Stefano Cicchi、José Nunes、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<419::aid-ejoc419>3.0.co;2-v

  日期：1998.3

  enantioselective formal desymmetrization of Cs-symmetric diols by monoprotection of the corresponding enantiopure C2 diols, followed by an inversion of configuration by a Mitsunobu reaction (“Mitsunobu trick”). Its application to the unprecedented synthesis of enantiopure cis-3,4-dihydroxypyrroline N-oxides, employed in the enantiodivergent synthesis of two selectively protected 1,2,7-trihydroxyindolizidines

  通过对相应的对映纯 C2 二醇进行单保护，然后通过 Mitsunobu 反应（“Mitsunobu 技巧”）进行构型反转，提出了 Cs 对称二醇的完全对映选择性形式去对称化的协议。还报道了其在前所未有的对映纯 cis-3,4-dihydroxypyrroline N-oxides 合成中的应用，用于两种选择性保护的 1,2,7-trihydroxyindolizidines 的对映发散合成。