3-chloro-2-D-methylpropanoyl chloride | 80141-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-chloro-2-D-methylpropanoyl chloride
• 英文别名: (R)-3-chloro-2-methylpropanoyl chloride；(R)-3-Chloro-2-methylpropionyl chloride；(2R)-3-chloro-2-methylpropanoyl chloride
• CAS: 80141-50-0
• 化学式: C₄H₆Cl₂O
• 分子量: 140.997
• InChiKey: REBZXOIBOIJEAU-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-D-methylpropanoyl chloride 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到5-(4-碘苯基)-5-(壬基碲烷基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of captopril starting from an optically active .BETA.-hydroxy acid.

  摘要：

  本文介绍了一种 N-(3-巯基-2-D-甲基丙酰基)-L-脯氨酸（1，卡托普利）的合成方法，其中的关键中间体--具有光学活性的 3-氯-2-D-甲基丙酰氯（3b）是用亚硫酰氯处理微生物衍生的具有光学活性的 3-羟基-2-D-甲基丙酸（2）而制备的。化合物 3b 与 L-脯氨酸偶联得到酰氯（4），在热水中与硫氢化物或碳酸三硫离子反应，可直接转化为卡托普利，并保留其立体化学结构。此外，还介绍了另一种有用的中间体--3-乙酰硫基-2-D-甲基丙酸（9a）的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3139
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基丙酸 生成 3-chloro-2-D-methylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  OXASI, TAKEHXISA;SIMADZAKI, MASAMI;SUGA, KADZUNORI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis in Flow Reactors: A Rapid and Convenient Preparation of Captopril
  作者：Valerio De Vitis、Federica Dall'Oglio、Andrea Pinto、Carlo De Micheli、Francesco Molinari、Paola Conti、Diego Romano、Lucia Tamborini

  DOI：10.1002/open.201700082

  日期：2017.10

  The chemoenzymatic flow synthesis of enantiomerically pure captopril, a widely used antihypertensive drug, is accomplished starting from simple, inexpensive, and readily available reagents. The first step is a heterogeneous biocatalyzed regio‐ and stereoselective oxidation of cheap prochiral 2‐methyl‐1,3‐propandiol, performed in flow using immobilized whole cells of Acetobacter aceti MIM 2000/28, thus

  对映体纯的卡托普利（一种广泛使用的降压药）的化学酶流动合成是从简单，廉价和易于获得的试剂开始的。第一步是便宜的前手性2-甲基-1,3-丙二醇的异质生物催化区域和立体选择性氧化，该反应使用固定的醋杆菌醋MIM 2000/28全细胞流动进行，从而避免使用侵蚀性和对环境有害的化学物质氧化剂。高亲水性中间体（R）-3-羟基-2-甲基丙酸是通过捕获和释放策略在线获得的。然后，三个连续的高通量化学步骤仅需75分钟即可分离出卡托普利。在线淬火和液-液分离使得工作流程中的中断和其他操作得以避免。
• OXASI, TAKEHXISA;SIMADZAKI, MASAMI;SUGA, KADZUNORI
  作者：OXASI, TAKEHXISA、SIMADZAKI, MASAMI、SUGA, KADZUNORI

  DOI：——

  日期：——
• OHASHI, TAKEHISA;SHIMAZAKI, MASAMI;KAN, KAZUNORI;KONDO, HIDEO;WATANABE, K+
  作者：OHASHI, TAKEHISA、SHIMAZAKI, MASAMI、KAN, KAZUNORI、KONDO, HIDEO、WATANABE, K+

  DOI：——

  日期：——
• OXASI, TAKEHXISA;XAMAGUTI, SIGEHKI;VATANABEH, KIESI
  作者：OXASI, TAKEHXISA、XAMAGUTI, SIGEHKI、VATANABEH, KIESI

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-HYDROXYCARBONSÄUREN UND VON CAPTOPRIL<br/>[EN] METHOD FOR PREPARING 3-HYDROXYCARBOXYLIC ACIDS AND CAPTOPRIL<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDES 3-HYDROXYCARBOXYLIQUES ET DE CAPTOPRIL
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2000022153A1

  公开（公告）日：2000-04-20

  Captopril (1-[(2S)-3-Mercapto-2-methylpropionyl]-L-prolin) der Formel (I) wird aus 2-Methyl-1,3-propandiol durch mikrobielle Oxidation zur (R)-3-Hydroxy-2-methylpropionsäure, Chlorierung zu (R)-3-Chlor-2-methylpropionylchlorid, und anschliessender Umsetzung mit L-Prolin zum entsprechenden N-(3-Chlor-2-methylpropionyl-L-Prolin) und Überführung der Chlormethylgruppe in die Mercaptomethylgruppe hergestellt. Captopril ist ein blutdrucksenkender pharmazeutischer Wirkstoff.